124 Chimie pour les étudiants en médecine ...
Tableau 8. 7 Les noms et les formules de quelques acides carboxyliques
Nom systématique
Acide méthanoïque
Acide éthanoïque
Acide butanoïque
Acide hexadécanoïque
Acide octadécanoïque
Acide octadéca-9,12diénoïque-cis,cis
Acide éthanedioïque
Acide propanedioïque
Acide butanedioïque
Acide butènedioïque
Acide pentanedioïque
Acide 2-hydroxypropane1,2,3-tricarboxylique
Acide 2-oxopentanedioïque
La décarboxylation
est la perte de dioxyde
de carbone à partir d'un
acide carboxylique.
Nom courant
Acide formique
Acide acétique
Acide butyrique
Acide palmitique
Acide stéarique
Acide linoléique
Acide oxalique
Acide malonique
Acide succinique
Acide fumarique
Acide glutarique
Acide citrique
Formule de structure abrégée
HCOOH
CH3COOH
CH3CH2CH2COOH
CH3(CH2)i4COOH
CH3(CH2)i6COOH
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2hCOOH
HOOCCOOH
HOOCCH2COOH
HOOCCH2CH2COOH
HOOCCH=CHCOOH
HOOCCH2CH2CH2COOH
OH
1
HOOCCH2CCH2COOH
1
COOH
0
Acide a-cétoglutarique
11
HOOCCH2CH2CCOOH
La décarboxylation est la perte de dioxyde de carbone à partir d'un
acide carboxylique, ce qui en fait un alcane. Pour les acides les plus
simples, les conditions requises sont plus drastiques que ce qui est
possible au sein d'une cellule vivante. Par contre, les céto-acides et les
acides di- ou tricarboxyliques se laissent assez facilement décarboxyler. De telles réactions interviennent dans le cycle de Krebs. De fait,
l'ion isocitrate est converti en ion a-cétoglutarate via un intermédiaire
qui se décarboxyle aisément, en l'occurrence un ion oxalosuccinate :
lsocitrate � a-Cétoglutarate + Dioxyde de carbone
Cette réaction, bien plus compliquée qu'il n'y paraît dans ce schéma
global, est menée à bien grâce à des catalyseurs enzymatiques.
Les esters se forment à la suite d'une substitution sur le groupe acyle
des acides carboxyliques. Pour des raisons énergétiques, une telle réaction, dans les cellules, ne se produit pas directement entre un acide
carboxylique et un alcool. Il y a normalement passage par un thioester
qui se forme à partir d'un thiol (section 8.7) et d'un acide carboxylique.
La formule générale d'un ester est RCOOR' : l'éthanoate d'éthyle,
CH 3 COOCH2CH 3 , en est un exemple.
Une molécule d'acide carboxylique contient à la fois un groupe
hydroxyle, -OH, et un groupe carbonyle, -CO-, de sorte que celle-ci est
capable de former des liaisons hydrogène (section 3.4) avec d'autres
molécules d'acides carboxyliques. Dans le cas de l'acide éthanoïque,
l'interaction se présente comme suit :