Composés carbonés aliphatiques 123
Question 8. 11
Donner le nom systématique correspondant à chacune des formules de structure suivantes. Il s'agit de formules abrégées d'acides
carboxyliques.
(a) CH 3 CH2COOH
(b) HCOOH
(c) HOOCCOOH
Les acides carboxyliques se dissolvent habituellement dans l'eau et,
ce faisant, subissent une ionisation comme on le montre dans le cas de
l'acide éthanoïque (acétique) :
CH 3 COOH + H20 � CH 3 COO- + H 3 0+
Acide éthanoïque + Eau � Ion éthanoate + Ion hydronium
L'ion hydrogène perdu par l'acide est toujours pris en charge par
une paire électronique libre d'une base. Dans le cas présent, c'est l'eau
qui joue le rôle de base. En fait, l'acide éthanoïque, au même titre que
bon nombre d'acides carboxyliques, n'est que partiellement ionisé dans
l'eau. On dit de tels acides qu'il s'agit d'acides faibles : leur solution
aqueuse contient à la fois des molécules intactes d'acide et des ions issus
de l'ionisation de celui-ci. L'ampleur de l'ionisation d'un acide carboxylique se mesure par la valeur de son pK. (chapitre 6). Si la valeur du
pK. est petite, cela signifie que l'acide est fortement ionisé. Inversement,
une valeur élevée du pK. correspond à un acide qui ne forme que peu
d'ions. Les noms de quelques acides carboxyliques importants en biologie apparaissent dans le tableau 8.7.
Question 8.12
Écrire l'équation qui exprime, à l'aide de formules de structure abrégées, l'ionisation de l'acide butanoïque dans l'eau.
À l'intérieur des cellules, les acides carboxyliques participent à plusieurs réactions importantes dont l'amidation, la décarboxylation et
l'estérification. L'amidation est la conversion de l'acide en un amide à la
suite d'une réaction avec une amine. Ainsi, dans le cas de l'acide éthanoïque (acétique) et de l'éthylamine, cette réaction est :
CH 3 COOH + CH 3 CH2NH2 � CH 3 CONHCH2CH 3 + H20
Acide éthanoïque + Éthylamine � N- Éthyléthanamide + Eau
Cette réaction est à la base de la formation des liaisons peptidiques,
-CONH-. Une liaison peptidique résulte d'une réaction entre deux
acides aminés : un di peptide est ainsi créé, lequel présente, à une extrémité de la molécule, un groupe amine et, à l'autre extrémité, un groupe
carboxylique. Cette double fonctionnalité permet au dipeptide de
réagir, tour à tour, avec d'autres acides aminés pour aboutir, en définitive, à une longue chaîne peptidique. De telles chaînes constituent
l'infrastructure des protéines.
Les acides carboxyliques
peuvent transférer un proton
à l'eau ou à toute base
en général.
Les acides carboxyliques
peuvent être convertis
en amides et en esters.
Question 8. 11
Donner le nom systématique correspondant à chacune des formules de structure suivantes. Il s'agit de formules abrégées d'acides
carboxyliques.
(a) CH 3 CH2COOH
(b) HCOOH
(c) HOOCCOOH
Les acides carboxyliques se dissolvent habituellement dans l'eau et,
ce faisant, subissent une ionisation comme on le montre dans le cas de
l'acide éthanoïque (acétique) :
CH 3 COOH + H20 � CH 3 COO- + H 3 0+
Acide éthanoïque + Eau � Ion éthanoate + Ion hydronium
L'ion hydrogène perdu par l'acide est toujours pris en charge par
une paire électronique libre d'une base. Dans le cas présent, c'est l'eau
qui joue le rôle de base. En fait, l'acide éthanoïque, au même titre que
bon nombre d'acides carboxyliques, n'est que partiellement ionisé dans
l'eau. On dit de tels acides qu'il s'agit d'acides faibles : leur solution
aqueuse contient à la fois des molécules intactes d'acide et des ions issus
de l'ionisation de celui-ci. L'ampleur de l'ionisation d'un acide carboxylique se mesure par la valeur de son pK. (chapitre 6). Si la valeur du
pK. est petite, cela signifie que l'acide est fortement ionisé. Inversement,
une valeur élevée du pK. correspond à un acide qui ne forme que peu
d'ions. Les noms de quelques acides carboxyliques importants en biologie apparaissent dans le tableau 8.7.
Question 8.12
Écrire l'équation qui exprime, à l'aide de formules de structure abrégées, l'ionisation de l'acide butanoïque dans l'eau.
À l'intérieur des cellules, les acides carboxyliques participent à plusieurs réactions importantes dont l'amidation, la décarboxylation et
l'estérification. L'amidation est la conversion de l'acide en un amide à la
suite d'une réaction avec une amine. Ainsi, dans le cas de l'acide éthanoïque (acétique) et de l'éthylamine, cette réaction est :
CH 3 COOH + CH 3 CH2NH2 � CH 3 CONHCH2CH 3 + H20
Acide éthanoïque + Éthylamine � N- Éthyléthanamide + Eau
Cette réaction est à la base de la formation des liaisons peptidiques,
-CONH-. Une liaison peptidique résulte d'une réaction entre deux
acides aminés : un di peptide est ainsi créé, lequel présente, à une extrémité de la molécule, un groupe amine et, à l'autre extrémité, un groupe
carboxylique. Cette double fonctionnalité permet au dipeptide de
réagir, tour à tour, avec d'autres acides aminés pour aboutir, en définitive, à une longue chaîne peptidique. De telles chaînes constituent
l'infrastructure des protéines.
Les acides carboxyliques
peuvent transférer un proton
à l'eau ou à toute base
en général.
Les acides carboxyliques
peuvent être convertis
en amides et en esters.