122 Chimie pour les étudiants en médecine ...
des aussi simples que le D-glycéraldéhyde (figure 8.3) et la dihydroxyacétone (figure 8.4) présentent chacune deux groupes hydroxyle en
plus du groupe carbonyle.
8.9
Les acides carboxyliques
Lorsqu'un groupe hydroxyle, -OH, se trouve attaché au carbone d'un
groupe carbonyle, -CO-, on a alors affaire à une fonction acide carboxylique. Celle-ci fait apparaître des propriétés tout à fait différentes
de celles des aldéhydes, des cétones ou des alcools. Ceci est dû au fait
que ces groupes -OH et -CO- interagissent de manière à rendre
l'atome d'hydrogène acide, ce qui confère à la molécule les propriétés
typiques d'un acide comme, pàr exemple, une saveur aigre. Les acides
carboxyliques se rencontrent largement dans la nature et les structures
de ces substances revêtent une importance majeure au niveau métabolique. C'est ainsi, par exemple, que toutes les réactions du cycle de
Krebs impliquent des acides carboxyliques, dont l'acide citrique. Les
noms et formules de quelques acides carboxyliques sont donnés dans
le tableau 8.6. On peut constater que le nom de chacun de ceux-ci commence bien évidemment par acide et se termine par le suffixe -oïque,
avec l'omniprésent préfixe indiquant le nombre d'atomes de carbone.
Les acides carboxyliques qui sont importants dans le monde du vivant
Tableau 8.6 Noms, formules et valeurs de pK. de quelques acides
carboxyliques simples
Nom
(nom courant)
Acide méthanoïque (acide
formique)
Acide éthanoïque (acide
acétique)
Acide propanoïque (acide
propionique)
Formule de
structure abrégée
HCOOH
CH3COOH
Formule de structure
Groupe
détaillée
alkyle
pK,
présent
,f' o
H-C
3,85
"o-H
7 ,f' o
H-C-C
CHr
4,75
1
"o-H
H
7 7 ,f' o
H-C-C-C
CH3CHi- 4,81
1
1
"o -H
H H
portent souvent les noms qu'on leur a donnés lorsqu'ils furent découverts ou synthétisés pour la première fois. Ces noms anciens sont
encore d'usage courant aujourd'hui, de sorte que nous y feront appel,
là où il sied, à côté des noms systématiques. Les deux appellations
apparaissent dans le tableau 8.6.
des aussi simples que le D-glycéraldéhyde (figure 8.3) et la dihydroxyacétone (figure 8.4) présentent chacune deux groupes hydroxyle en
plus du groupe carbonyle.
8.9
Les acides carboxyliques
Lorsqu'un groupe hydroxyle, -OH, se trouve attaché au carbone d'un
groupe carbonyle, -CO-, on a alors affaire à une fonction acide carboxylique. Celle-ci fait apparaître des propriétés tout à fait différentes
de celles des aldéhydes, des cétones ou des alcools. Ceci est dû au fait
que ces groupes -OH et -CO- interagissent de manière à rendre
l'atome d'hydrogène acide, ce qui confère à la molécule les propriétés
typiques d'un acide comme, pàr exemple, une saveur aigre. Les acides
carboxyliques se rencontrent largement dans la nature et les structures
de ces substances revêtent une importance majeure au niveau métabolique. C'est ainsi, par exemple, que toutes les réactions du cycle de
Krebs impliquent des acides carboxyliques, dont l'acide citrique. Les
noms et formules de quelques acides carboxyliques sont donnés dans
le tableau 8.6. On peut constater que le nom de chacun de ceux-ci commence bien évidemment par acide et se termine par le suffixe -oïque,
avec l'omniprésent préfixe indiquant le nombre d'atomes de carbone.
Les acides carboxyliques qui sont importants dans le monde du vivant
Tableau 8.6 Noms, formules et valeurs de pK. de quelques acides
carboxyliques simples
Nom
(nom courant)
Acide méthanoïque (acide
formique)
Acide éthanoïque (acide
acétique)
Acide propanoïque (acide
propionique)
Formule de
structure abrégée
HCOOH
CH3COOH
Formule de structure
Groupe
détaillée
alkyle
pK,
présent
,f' o
H-C
3,85
"o-H
7 ,f' o
H-C-C
CHr
4,75
1
"o-H
H
7 7 ,f' o
H-C-C-C
CH3CHi- 4,81
1
1
"o -H
H H
portent souvent les noms qu'on leur a donnés lorsqu'ils furent découverts ou synthétisés pour la première fois. Ces noms anciens sont
encore d'usage courant aujourd'hui, de sorte que nous y feront appel,
là où il sied, à côté des noms systématiques. Les deux appellations
apparaissent dans le tableau 8.6.