120 Chimie pour les étudiants en médecine ...
Les aldéhydes sont des
composés carbonylés qui
peuvent être facilement
oxydés ou réduits.
8.8
Les aldéhydes et les cétones
L'oxydation non exhaustive des alcools à l'air aboutit principalement à
des acides carboxyliques (section 8.9), encore que d'autres produits se
forment lors de cette réaction. Parmi ceux-ci, il y a des aldéhydes et
des cétones. To ut comme les alcools, ces composés contiennent un seul
atome d'oxygène mais proportionnellement moins d'hydrogènes. Le
suffixe caractérisant le nom des aldéhydes est -al : il signale la présence
d'un groupe -CHO. Un tel groupe ne peut concerner qu'un atome de
carbone situé à l'extrémité d'une molécule. Quant aux noms des cétones,
ceux-ci se terminent par -one : ceci correspond à un groupe -CO-.
Les cétones complètent en quelque sorte les aldéhydes en ce sens qu'un
groupe cétonique ne peut se situer qu'à l'intérieur d'une chaîne carbonée. Les aldéhydes et les cétones contiennent tous deux un groupe
carbonyle, C=O, caractérisé par une double liaison carbone-oxygène.
Les noms et formules de certaines molécules d'aldéhydes et de cétones
sont donnés dans le tableau 8.5. On peut y voir que l'éthanal et le propanal sont des aldéhydes, puisque chacune de ces molécules présente un
groupe -CHO et un nom se terminant par -al. Si, dans la formule de
structure abrégée, on remplace le groupe alkyle par un R, on obtient
la formule générale des aldéhydes, à savoir RCHO. La propanone est
une cétone car cette molécule contient un groupe -CO- et car son nom
se termine par -one. La formule générale des cétones est RCOR, où les
R représentent des groupes alkyle.
Exemple raisonné 8.3
Préciser, pour chacune des molécules suivantes, s'il s'agit d'un
aldéhyde ou d'une cétone:
(a) HOCH2CHOHCHOHCHOHCHO
(b) -ooccocH2CH2cooRéponse
Écrire la formule de structure détaillée de chacune de ces molécules,
en veillant à ce que chaque atome de carbone présente une valence
de quatre. Il suffit ensuite d'identifier la nature du groupe fo nctionnel qui y apparaît, à savoir un aldéhyde ou une cétone.
(a) La formule de structure montre qu'il s'agit d'un aldéhyde.
H OH OH OH O
1
1
1
1
-1'
Ho-c-c-c-c-c
1
1
1
1
"- H
H H H H
(b) La formule de structure indique la présence d'une fonction
cétone.
o� � 7 7 .f'o
c-c-c-c-c
- o /
1
1
"- o
H H
Les aldéhydes sont des
composés carbonylés qui
peuvent être facilement
oxydés ou réduits.
8.8
Les aldéhydes et les cétones
L'oxydation non exhaustive des alcools à l'air aboutit principalement à
des acides carboxyliques (section 8.9), encore que d'autres produits se
forment lors de cette réaction. Parmi ceux-ci, il y a des aldéhydes et
des cétones. To ut comme les alcools, ces composés contiennent un seul
atome d'oxygène mais proportionnellement moins d'hydrogènes. Le
suffixe caractérisant le nom des aldéhydes est -al : il signale la présence
d'un groupe -CHO. Un tel groupe ne peut concerner qu'un atome de
carbone situé à l'extrémité d'une molécule. Quant aux noms des cétones,
ceux-ci se terminent par -one : ceci correspond à un groupe -CO-.
Les cétones complètent en quelque sorte les aldéhydes en ce sens qu'un
groupe cétonique ne peut se situer qu'à l'intérieur d'une chaîne carbonée. Les aldéhydes et les cétones contiennent tous deux un groupe
carbonyle, C=O, caractérisé par une double liaison carbone-oxygène.
Les noms et formules de certaines molécules d'aldéhydes et de cétones
sont donnés dans le tableau 8.5. On peut y voir que l'éthanal et le propanal sont des aldéhydes, puisque chacune de ces molécules présente un
groupe -CHO et un nom se terminant par -al. Si, dans la formule de
structure abrégée, on remplace le groupe alkyle par un R, on obtient
la formule générale des aldéhydes, à savoir RCHO. La propanone est
une cétone car cette molécule contient un groupe -CO- et car son nom
se termine par -one. La formule générale des cétones est RCOR, où les
R représentent des groupes alkyle.
Exemple raisonné 8.3
Préciser, pour chacune des molécules suivantes, s'il s'agit d'un
aldéhyde ou d'une cétone:
(a) HOCH2CHOHCHOHCHOHCHO
(b) -ooccocH2CH2cooRéponse
Écrire la formule de structure détaillée de chacune de ces molécules,
en veillant à ce que chaque atome de carbone présente une valence
de quatre. Il suffit ensuite d'identifier la nature du groupe fo nctionnel qui y apparaît, à savoir un aldéhyde ou une cétone.
(a) La formule de structure montre qu'il s'agit d'un aldéhyde.
H OH OH OH O
1
1
1
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Ho-c-c-c-c-c
1
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(b) La formule de structure indique la présence d'une fonction
cétone.
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1
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