Composés carbonés aliphatiques 119
Ce pont cystine intervient dans la création de la structure tertiaire
ro téines. Les résidus cystéine sont en effet suffisamment réactiondes p
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1 igi dité des c eveux, en occurrence a œratme, est ne e en cysteme,
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qui a donné l'idée de créer artificiellement des ponts cystine en grand
ce
rnbr e. Ce sont de tels ponts qui font que les cheveux sont rectilignes
?� erta ins endroits et bouclés à d'autres. Lors d'un traitement appelé
� er rnanente », ces ponts peuvent être rompus par réduction puis refor�s de rnanière durable après avoir recréé une ondulation plus éléga nte des cheveux.
Question 8.9
Le 2-m ercaptoéthanol réduit la cystine, H 3 N•CH(COO-)CHi-Ss-CH2 CH(COO-)NH 3 •, en un thiol. Écrire la formule de structure abrégée du thiol obtenu.
La ribonucléase est une enzyme qui contient quatre liaisons cystine
en divers endroits de la molécule, ce qui en améliore la stabilité. Même
après que tous les ponts disulfure aient été rompus lors de la dénaturation réductrice de cette enzyme, ladite molécule se reconstituera
en recréant ces liaisons et en se repliant à nouveau adéquatement de
manière à redevenir biologiquement active. L'insuline, qui est un régulateur métabolique et un facteur de croissance, contient également trois
ponts disulfure qui assurent la cohésion de sa structure tridimensionnelle.
La coenzyme A, souvent symbolisée par CoA, sert à transférer
un groupe acétyle. Cette enzyme joue un rôle déterminant après la
décarboxylation oxydative du pyruvate, lequel est issu de la glycolyse
(dégradation du glucose). Cette enzyme associe de l'adénosine triphosphate, de l'acide pantothénique (vitamine B 5 ) ainsi que de la
f)-mercaptoéthylamine :
Acide pantothénique � f)-Mercaptoéthylaminel
Dans la CoA, c'est en fait un groupe thiol libre qui constitue la portion active de la molécule. Celui-ci fo nctionne en tant qu'agent de transfert d'un groupe acyle, RC=O. Le pyruvate, qui provient de la glycolyse,
transfère un groupe acétyle, CH 3 C=O, au CoA, ce qui en fait de l'acétylCoA. Ce composé intermédiaire est un ester (section 8.9). Ledit
groupe acétyle est ensuite transféré à de l'oxaloacétate pour produire
du citrate. La séquence se présente donc comme suit :
Pyruvate + CoA - AcétylCoA + Dioxyde de carbone
Cette réaction est assistée par une coenzyme, en l'occurrence le
nicotinamide adénine dinucléotide, NAD. Le groupe acétyle est ensuite
transféré dans le cycle de l'acide citrique :
Oxaloacétate + AcétylCoA - Citrate + Coenzyme A
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