118 Chimie pour les étudiants en médecine ...
Les alcools peuvent subir,
soit une oxydation,
soit une déshydratation.
Les thiols se laissent
facilement oxyder:
ce sont des intermédiaires
importants en biochimie.
jours, mettant ainsi le liquide en contact avec l'air. Lorsqu'on le ch au ffi
en présence d'un catalyseur, un alcool peut perdre une molécule d'e a
e
ce qui fournit un alcène. Il s'agit cette fois d'une réaction de déshy dr �
tation. Ainsi, l'éthanol devient de l'éthène :
a
Éthanol - Éthène + Eau
Ceci est l'inverse de la réaction dont il a été question dans la se ction 8.5, c'est-à-dire que l'éthène peut subir l'addition d'une mol écu le
d'eau (hydratation), aboutissant à de l'éthanol. L'hydratation et la dés
hydratation sont des réactions fondamentales dans le cycle de l'aci de
citrique. Les alcools simples contiennent un seul groupe hydro xyle ,
-OH, mais il est tout à fait possible, lorsque la molécule d'alc oo l
contient plusieurs atomes de carbone, qu'il y en ait deux, voire dava ntage. Les sucres (glucides) contiennent souvent trois, quatre ou cinq
groupes hydroxyle, tandis que les glucides de réserve que sont l'amidon
et le glycogène contiennent, en raison de leurs longues chaînes, un
nombre impressionnant d'hydroxyles (chapitre 9).
Question 8.8
Écrire les formules des produits qui, selon vous, se formeront au
cours des réactions suivantes de divers alcools :
(a) la combustion complète du méthanol dans l'air
(b) l'oxydation microbiologique aérobie de l'éthanol
(c) la déshydratation du propanol
8.7
Les thiols
coo+ 1
H3N-C-H
1
CH2
1
SH
Figure 8.2 La cystéine.
Les thiols sont étroitement apparentés aux alcools en ce sens qu'un
atome de soufre y remplace l'atome d'oxygène. Le thiol le plus simple, le
méthanethiol, CH 3 SH, est un gaz d'odeur nauséabonde, peu important
en pratique. Les thiols intervenant en biochimie sont habituellement des
molécules beaucoup plus volumineuses. Ainsi, la cystéine (figure 8.2) est
un acide aminé qui contient un groupe thiol. Lorsqu'un tel acide aminé
est inclus dans une molécule de protéine, c'est pour qu'il. y assume un
rôle essentiel en raison de son oxydabilité. Si deux résidus cystéine
appartenant à deux chaînes peptidiques différentes (ou à une même
chaîne) se retrouvent côte à côte, les deux groupes thiol peuvent, par
oxydation, former une liaison covalente soufre-soufre, -S-S- :
Cystéine + Cystéine - Cystine + Hydrogène
Les alcools peuvent subir,
soit une oxydation,
soit une déshydratation.
Les thiols se laissent
facilement oxyder:
ce sont des intermédiaires
importants en biochimie.
jours, mettant ainsi le liquide en contact avec l'air. Lorsqu'on le ch au ffi
en présence d'un catalyseur, un alcool peut perdre une molécule d'e a
e
ce qui fournit un alcène. Il s'agit cette fois d'une réaction de déshy dr �
tation. Ainsi, l'éthanol devient de l'éthène :
a
Éthanol - Éthène + Eau
Ceci est l'inverse de la réaction dont il a été question dans la se ction 8.5, c'est-à-dire que l'éthène peut subir l'addition d'une mol écu le
d'eau (hydratation), aboutissant à de l'éthanol. L'hydratation et la dés
hydratation sont des réactions fondamentales dans le cycle de l'aci de
citrique. Les alcools simples contiennent un seul groupe hydro xyle ,
-OH, mais il est tout à fait possible, lorsque la molécule d'alc oo l
contient plusieurs atomes de carbone, qu'il y en ait deux, voire dava ntage. Les sucres (glucides) contiennent souvent trois, quatre ou cinq
groupes hydroxyle, tandis que les glucides de réserve que sont l'amidon
et le glycogène contiennent, en raison de leurs longues chaînes, un
nombre impressionnant d'hydroxyles (chapitre 9).
Question 8.8
Écrire les formules des produits qui, selon vous, se formeront au
cours des réactions suivantes de divers alcools :
(a) la combustion complète du méthanol dans l'air
(b) l'oxydation microbiologique aérobie de l'éthanol
(c) la déshydratation du propanol
8.7
Les thiols
coo+ 1
H3N-C-H
1
CH2
1
SH
Figure 8.2 La cystéine.
Les thiols sont étroitement apparentés aux alcools en ce sens qu'un
atome de soufre y remplace l'atome d'oxygène. Le thiol le plus simple, le
méthanethiol, CH 3 SH, est un gaz d'odeur nauséabonde, peu important
en pratique. Les thiols intervenant en biochimie sont habituellement des
molécules beaucoup plus volumineuses. Ainsi, la cystéine (figure 8.2) est
un acide aminé qui contient un groupe thiol. Lorsqu'un tel acide aminé
est inclus dans une molécule de protéine, c'est pour qu'il. y assume un
rôle essentiel en raison de son oxydabilité. Si deux résidus cystéine
appartenant à deux chaînes peptidiques différentes (ou à une même
chaîne) se retrouvent côte à côte, les deux groupes thiol peuvent, par
oxydation, former une liaison covalente soufre-soufre, -S-S- :
Cystéine + Cystéine - Cystine + Hydrogène