Fiche 34 • Réactions compétitives
81
On obtient finalement,
.
On sait qu’en mélangeant initialement 2 mol.L –1 de dichlore et 1 mol.L –1 de toluène, il reste
0,5 mol.L –1 de toluène après 5 minutes de réaction.
En conséquence, à t = 5 min, on a x V = 0,5 mol.L –1 . Ainsi, on déduit :
On sait que
, on en déduit finalement :
L.mol –1 .min –1
L.mol –1 .min –1
Des deux produits obtenus, le para-chlorotoluène C est théoriquement le plus stable
(on observe moins de gêne stérique entre les substituants CH 3 et Cl que dans la molécule D). Pourtant, le produit majoritaire est la molécule D : l’ortho-chlorotoluène, qui
est l’entité se formant le plus rapidement (k 2 > k 1 ). On parle alors de contrôle cinétique de la réaction.
1
A
[ ] 0 B
[ ] 0
–
---------------------------B
[ ] 0 A
[ ] 0 ξ V
–
(
)
A
[ ] 0 B
[ ] 0 ξ V
–
(
)
--------------------------------------- -
⎝
⎠
⎛
⎞
ln
k 1 k 2
+
(
)t
=
k 1 k 2
+
(
)
1
t
-- -
1
A
[ ] 0 B
[ ] 0
–
---------------------------B
[ ] 0 A
[ ] 0 ξ V
–
(
)
A
[ ] 0 B
[ ] 0 ξ V
–
(
)
--------------------------------------- -
⎝
⎠
⎛
⎞
ln
=
k 1 k 2
+
(
)
1
5
-- -
1
1 2
–
(
)
---------------2 1 0,5
–
(
)
×
1 2 0,5
–
(
)
×
------------------------------ -
⎝
⎠
⎛
⎞
ln
0,081 L.mol −1 .min −1
=
=
k 1
k 2
---- -
0,61
=
k 1 k 2
+
0,61 k 2
×
(
) k 2
+
0,081
k 2
⇔
0,081
1,61
------------=
=
=
k 2
0,081
1,61
------------0,050
=
=
k 1
0,61 k 2
×
0,031
=
=
9782100562862-Verchier.fm Page 81 Jeudi, 17. mars 2011 12:11 12