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59 Activité optique
d’une molécule chirale
1. EN QUELQUES MOTS…
Une molécule chirale possède une activité optique, c’est-à-dire qu’elle dévie la lumière polarisée.
2. CE QU’IL FAUT RETENIR…
a) Déviation de la lumière polarisée
Brièvement, la lumière est une onde électromagnétique constituée d’un champ électrique
et d’un champ magnétique . Si le vecteur est orienté dans une seule direction, on dit que
la lumière est polarisée.
Le passage de la lumière polarisée à travers une cuve (de longueur ᐍ) contenant une substance
chirale (de concentration C) a pour conséquence la déviation du vecteur champ électrique
d’un angle α nommé angle de déviation ou pouvoir rotatoire. L’appareil utilisé pour mesurer
le pouvoir rotatoire est un polarimètre.
c si le champ électrique est dévié à droite d’un observateur localisé face à la lumière, l’angle
de déviation est compté positivement et la substance chirale est dite dextrogyre. La molécule
est alors symbolisée « d » ou « (+) ».
c si le champ électrique est dévié à gauche d’un observateur localisé face à la lumière, l’angle
de déviation est compté négativement et la substance chirale est dite lévogyre. La molécule
est alors symbolisée « l » ou « (–) ».
Ainsi, deux énantiomères dévient la lumière polarisée avec la même valeur d’angle de déviation
mais de signe opposé. Une molécule achirale n’a pas d’activité optique et donc un pouvoir
rotatoire nul.
La nomenclature d/l (ou (+)/(–)) ne peut être corrélée à la nomenclature D/L en projection
de Fischer (Fiche 52).
b) Loi de Biot
Le pouvoir rotatoire dépend de nombreux paramètres, en particulier la longueur de la cuve et
la concentration de l’échantillon. On définit alors le pouvoir rotatoire spécifique par le biais
de la loi de Biot :
E
B
E
C
E
E
α
T
[ ]
C
λ
α
α =
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d’une molécule chirale
1. EN QUELQUES MOTS…
Une molécule chirale possède une activité optique, c’est-à-dire qu’elle dévie la lumière polarisée.
2. CE QU’IL FAUT RETENIR…
a) Déviation de la lumière polarisée
Brièvement, la lumière est une onde électromagnétique constituée d’un champ électrique
et d’un champ magnétique . Si le vecteur est orienté dans une seule direction, on dit que
la lumière est polarisée.
Le passage de la lumière polarisée à travers une cuve (de longueur ᐍ) contenant une substance
chirale (de concentration C) a pour conséquence la déviation du vecteur champ électrique
d’un angle α nommé angle de déviation ou pouvoir rotatoire. L’appareil utilisé pour mesurer
le pouvoir rotatoire est un polarimètre.
c si le champ électrique est dévié à droite d’un observateur localisé face à la lumière, l’angle
de déviation est compté positivement et la substance chirale est dite dextrogyre. La molécule
est alors symbolisée « d » ou « (+) ».
c si le champ électrique est dévié à gauche d’un observateur localisé face à la lumière, l’angle
de déviation est compté négativement et la substance chirale est dite lévogyre. La molécule
est alors symbolisée « l » ou « (–) ».
Ainsi, deux énantiomères dévient la lumière polarisée avec la même valeur d’angle de déviation
mais de signe opposé. Une molécule achirale n’a pas d’activité optique et donc un pouvoir
rotatoire nul.
La nomenclature d/l (ou (+)/(–)) ne peut être corrélée à la nomenclature D/L en projection
de Fischer (Fiche 52).
b) Loi de Biot
Le pouvoir rotatoire dépend de nombreux paramètres, en particulier la longueur de la cuve et
la concentration de l’échantillon. On définit alors le pouvoir rotatoire spécifique par le biais
de la loi de Biot :
E
B
E
C
E
E
α
T
[ ]
C
λ
α
α =
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