Fiche 58 • La chiralité
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3. EN PRATIQUE…
Voici trois exemples de molécules chirales.
On n’y trouve ni centre d’inversion C i ni plan de symétrie σ.
Voici trois exemples de molécules achirales.
On y trouve soit un centre d’inversion C i soit un plan de symétrie σ.
Cas du composé « méso »
En général, la présence de carbones asymétriques au
sein d’une molécule est responsable de sa chiralité.
Dans certains cas, on peut rencontrer des structures qui
possèdent des carbones asymétriques et qui sont pourtant achirales. Ces composés sont nommés méso. Ils
sont fréquemment rencontrés dans des molécules qui
possèdent deux carbones asymétriques ayant chacun les
mêmes substituants, comme dans cet isomère de configuration de l’acide tartrique (voir ci-contre).
NH 2
HO
HO
HO
OH
HO
OH
OH
C
H 3 C
CH 2 CH 3
CH 2 CH 3
σ
σ
Cl
H 3 C
H 3 C
Cl
HO
OH
C i
C
(R)
C
(S)
HO 2 C
C O 2 H
HO
OH
H
H
σ
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