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58 La chiralité
1. EN QUELQUES MOTS…
L’absence de certains éléments de symétrie (plan, centre d’inversion) au sein d’une molécule
lui confère la particularité d’être chirale.
2. CE QU’IL FAUT RETENIR…
Un système (en chimie, une molécule) est dit chiral si ce dernier ne possède ni plan de symétrie
ni centre d’inversion. Dans le cas contraire (présence de l’un et/ou de l’autre), la molécule est
dite achirale.
Bien que ce ne soit pas la seule, la principale source de chiralité au sein d’une structure peut
être la présence de centres stéréogènes, le plus connu étant le carbone asymétrique (= carbone
lié à 4 groupements différents).
L’absence conjuguée de plan de symétrie et de centre d’inversion implique que l’image dans
un miroir d’une molécule chirale ne lui est pas superposable. Une molécule chirale et son image
dans un miroir sont donc deux énantiomères (Fiche 55).
OH
C
H 3 C
CH 2 CH 3
H
molécule chirale
(absence de centre d’inversion
et de plan de symétrie)
Cl
H 3 C
Cl
CH 3
molécule achirale
(présence d'un centre
d’inversion)
C i
OH
C
C
H
H
Br
H 3 C
H 3 C
σ
molécule achirale
(présence d’un plan
de symétrie)
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