Fiche 57 • Les règles de Cahn, Ingold et Prelog
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3. EN PRATIQUE…
Comparons les couples de substituants suivants : CH 2 Cl et F ; CO 2 H et CH 3 .
F est prioritaire devant CH 2 Cl par comparaison au rang 1 (C < F). CO 2 H est prioritaire devant
CH 3 par comparaison au rang 2 (O > H).
On en déduit donc les configurations des molécules suivantes :
Molécule
Configuration
Commentaires
Double
liaison : Z
Les deux substituants
prioritaires (F et CO 2 H)
sont du même côté.
Cycle : trans
Les deux substituants
prioritaires (CH 2 Cl)
sont de chaque côté
du plan du cycle.
Carbone
asymétrique :
R
Le classement
des quatre substituants donne
F > CH 2 Cl > CH 3 > H.
H est placé en arrière du plan.
La rotation F-CH 2 Cl-CH 3
correspond au sens des
aiguilles d’une montre.
>
C
O
O
H
C
H
H
H
Rang 1
R a n g 1
Rang 2
Rang 2
Rang 2
Rang 2
Rang 2
Rang 2
Substituant CO 2 H
S ubstituant CH 3
[O]
C
C
CO 2 H
F
CH 3
ClH 2 C
CH 2 Cl
CH 3
H 3 C
ClH 2 C
F
H 3 C
CH 2 Cl
H
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