Fiche 57 • Les règles de Cahn, Ingold et Prelog
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Le calcul de la configuration peut aussi se faire pour des molécules dessinées en représentation
de Cram avec le groupement de plus faible priorité (d) en avant du plan. La règle précédente
est alors inversée (l’œil regarde alors dans l’axe d–C* et non plus dans l’axe C*–d).
c) Nomenclature Z/E : configuration d’une double liaison
Un alcène peut être représenté sous deux formes géométriques si les deux carbones doublement
liés sont chacun porteurs de deux substituants différents (a et b ; a’ et b’). On détermine la
configuration de la double liaison en classant les substituants de chaque carbone deux à deux
suivant les règles de Cahn, Ingold et Prelog (par exemple a > b et a’ > b’).
Si les substituants de plus forte priorité (a et a’) sont orientés du même côté, la configuration
de la double liaison est Z (zusammen = « ensemble » en allemand). Si les substituants de plus
forte priorité (a et a’) sont à l’opposé l’un de l’autre, la configuration de la double liaison est
dite E (entgegen = « à l’opposé de » en allemand).
d) Nomenclature cis/trans : configuration d’un cycle
La configuration d’un cycle de 3 à 6 carbones (où deux atomes de carbone portent chacun
deux substituants différents : a et b ; a’ et b’) peut être déduite de la même manière que pour
les doubles liaisons. On classe donc les substituants de chaque carbone deux à deux suivant
les règles de Cahn, Ingold et Prelog (par exemple a > b et a’ > b’).
Si les substituants de plus forte priorité (a et a’) sont orientés du même côté par rapport au
plan du cycle, la configuration est cis. Si les substituants de plus forte priorité (a et a’) sont à
l’opposé l’un de l’autre, la configuration de la double liaison est dite trans.
c
C
b
d
a
(S)
c
C
d
b
a
(R)
C
C
a’
a
b’
b
C
C
b’
a
a’
b
Z
E
a
a’
b
b’
a
b’
b
a’
cis
trans
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