Fiche 57 • Les règles de Cahn, Ingold et Prelog
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Pour les substituants CH 2 OH et CH 2 CH 3 , la comparaison se fait au rang 2 (égalité au rang 1).
Mais pour le substituant CH 2 OH, trois atomes sont possibles au rang 2 (H, H ou O). On conservera l’atome prioritaire parmi les trois, c’est-à-dire l’oxygène. Pour CH 2 CH 3 , le même raisonnement conduit à sélectionner le carbone comme atome de rang 2. Puisque C < O, CH 2 OH
est prioritaire devant CH 2 CH 3 .
* Règle 4
Les liaisons multiples sont traitées comme autant de liaisons simples et on réplique chaque
atome engagé dans une liaison multiple autant de fois qu’il est lié. Les atomes répliqués sont
indiqués entre crochets [ ]. Ainsi, pour une liaison double, on attache à chaque atome une
réplique de l’autre atome. Pour une liaison triple, on attache à chaque atome une réplique des
deux autres.
b) Nomenclature R/S : configuration d’un carbone asymétrique
La configuration dite absolue d’un carbone asymétrique (noté C*) se calcule en classant ses
quatre substituants selon les règles de Cahn, Ingold et Prelog, par exemple : a > b > c > d. En
regardant, la molécule dans l’axe C*–d (d étant le substituant de plus faible priorité), le sens
de la rotation a Æ b Æ c donne la configuration absolue :
c si la rotation a lieu dans le sens des aiguilles d’une montre, le carbone est de configuration
Rectus (R).
c si la rotation a lieu dans le sens inverse des aiguilles d’une montre, le carbone est de configuration Sinister (S).
>
C
H
H
O
H
C
H
H
C
H
H
H
Rang 1
R a n g 1
Rang 2
Rang 2
Rang 2
Rang 2
Rang 2
Rang 2
Substituant CH 2 OH
Substituant CH 2 CH 3
C
C
H
équivalent à
C
C
H
[C]
[C]
[C]
[C]
C
O
équivalent à
C
[O]
O
H
H
[C]
c
C
a
b
d
(S)
a > b > c
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