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57 Les règles de Cahn, Ingold
et Prelog
1. EN QUELQUES MOTS…
Deux isomères de configuration possèdent la même formule développée plane. Pour les différencier, une nomenclature qui consiste à classer les atomes a été mise en place. Elle est basée
sur des règles précises : les règles de Cahn, Ingold et Prelog.
2. CE QU’IL FAUT RETENIR…
Proposées par les chimistes britanniques Robert Sydney Cahn (1899-1981), Sir Christopher
Kelk Ingold (1893-1970) et le chimiste suisse-croate Vladimir Prelog (1906-1998), ces règles
permettent de classer des atomes ou des groupements d’atomes (dits substituants) les uns par
rapport aux autres au sein d’une molécule.
a) Règles
* Règle 1
Un atome est déclaré prioritaire (le signe « prioritaire » est noté « > ») devant un autre si son
numéro atomique est plus élevé. Dans le cas de comparaison d’isotopes, celui qui possède le
plus grand nombre de nucléons l’emporte.
* Règle 2
Si on compare deux substituants qui ont chacun le même premier atome (rang 1), on examine
un à un les atomes suivants (rang 2, rang 3…) de chaque substituant selon la règle 1 jusqu’à
obtention d’une priorité.
Ainsi, pour les substituants OH et OCH 3 , il y égalité (atome d’oxygène dans les deux cas) au
rang 1. La comparaison se fait donc au rang 2 (C > H).
* Règle 3
Si dans un substituant, plusieurs atomes sont envisageables pour un même rang, on prendra
en compte l’atome prioritaire (règle 1).
Br > Cl > F > O > N > C > T(=
3 H) > D(=
2 H) > H
Priorité
H
O
H
O
C
H
H
Rang 1
Rang 1
Rang 2
Rang 2
<
Substituant OH
Substituant OCH 3
Rang 3
Rang 3
Rang 3
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