Fiche 56 • Les conformations « chaise »
143
la règle de Barton. Cette règle part du principe que les substituants en position axiale se
gênent plus (interactions dites « 1,3-diaxiales) que les substituants en position équatoriale
(cette assertion se voit relativement mal dans les dessins habituels en modèle éclaté mais
est compréhensible en regardant les « chaises » en projection de Newman). En conséquence, un cycle à 6 carbones sera d’autant plus stable que le nombre de substituants en
position équatoriale sera élevé.
3. EN PRATIQUE…
On se propose d’étudier deux isomères de configuration du 1,3-dichlorocyclohexane (seuls
les substituants des carbones 1 et 3 seront dessinés pour plus de clarté). Dans le cas du 1,3-cisdichlorocyclohexane (les deux groupements Cl sont localisés du même côté du cycle), l’une
des conformations « chaise » sera majoritaire (les deux Cl en position équatoriale) par rapport à l’autre (les deux Cl en position axiale) :
Par contre, dans le cas du 1,3-trans-dichlorocyclohexane (les deux groupements Cl ne sont
pas localisés du même côté du cycle), aucune des conformations « chaise » ne sera privilégiée
par rapport à l’autre (un Cl en en position équatoriale et en position axiale dans les deux
conformères) :
1
1
1
2
2
2
3
6
4
3
3
4
5
4
6
6
5
5
chaise 1
bateau
c h aise 2
1
4
2
6
3
5
1
4
6
2
3
5
1
4
6
2
3
5
chaise 1
chaise 2
chaise 1
chaise 2
9782100562862-Verchier.fm Page 143 Jeudi, 17. mars 2011 12:11 12