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56 Les conformations « chaise »
1. EN QUELQUES MOTS…
Un cycle saturé contenant 6 atomes de carbone ne peut être plan pour des raisons géométriques et adopte une structure dite « chaise ». La libre rotation autour des liaisons C-C permet
à la structure d’adopter plusieurs conformations de ce type.
2. CE QU’IL FAUT RETENIR…
Un cycle contenant 6 atomes de carbone tétravalents n’est jamais plan, du fait de la géométrie
tétraédrique du carbone prévue par la théorie VSEPR (Fiche 50). La structure spatiale réelle
d’un tel cycle est représentée ci-dessous :
Cette représentation est nommée « chaise » (les atomes de carbone ne sont généralement pas
dessinés pour plus de clarté). On remarque qu’au sein de cette structure, les liaisons disponibles pour d’autres atomes ne sont pas équivalentes :
c Les liaisons perpendiculaires au plan moyen de la molécule (en rouge) sont nommées
liaisons axiales. Par extension, les substituants qui se lient au cycle par l’intermédiaire de
ces dernières sont dits en position axiale.
c Les autres liaisons (en bleu) sont nommées liaisons équatoriales. Par extension, les substituants
qui se lient au cycle par l’intermédiaire de ces dernières sont dits en position équatoriale.
Par ailleurs, la libre rotation des liaisons carbone-carbone dans le cycle implique l’existence
de deux autres conformères, l’un dont la structure est dite « bateau » et l’autre qui possède
aussi une structure en forme de chaise.
Pour des raisons de gêne entre les substituants (nommé problème d’encombrement stérique), la conformation « bateau » est statistiquement faible. On considérera donc qu’il
existe uniquement un échange rapide entre les deux conformations « chaise » 1 et 2. Il est
généralement important de savoir parmi les deux conformations « chaise » possibles si
l’une des deux est statistiquement majoritaire et si oui laquelle. Pour le savoir, on applique
L’écriture d’un cycle saturé à 6 atomes de carbone sous forme de « chaise » dépend
du souci de précision que l’on souhaite mettre en œuvre. Dans le cas où cet aspect
tridimensionnel ne présente pas d’intérêt majeur, l’écriture sous forme de cycle
plan peut être tolérée.
C
C
C
C
C
C
Représentation approximative
dans l'espace (cycle plan)
Représentation réaliste
dans l'espace (cycle non plan)
C
C
C
C
C
C
Formule
développée
9782100562862-Verchier.fm Page 142 Jeudi, 17. mars 2011 12:11 12
56 Les conformations « chaise »
1. EN QUELQUES MOTS…
Un cycle saturé contenant 6 atomes de carbone ne peut être plan pour des raisons géométriques et adopte une structure dite « chaise ». La libre rotation autour des liaisons C-C permet
à la structure d’adopter plusieurs conformations de ce type.
2. CE QU’IL FAUT RETENIR…
Un cycle contenant 6 atomes de carbone tétravalents n’est jamais plan, du fait de la géométrie
tétraédrique du carbone prévue par la théorie VSEPR (Fiche 50). La structure spatiale réelle
d’un tel cycle est représentée ci-dessous :
Cette représentation est nommée « chaise » (les atomes de carbone ne sont généralement pas
dessinés pour plus de clarté). On remarque qu’au sein de cette structure, les liaisons disponibles pour d’autres atomes ne sont pas équivalentes :
c Les liaisons perpendiculaires au plan moyen de la molécule (en rouge) sont nommées
liaisons axiales. Par extension, les substituants qui se lient au cycle par l’intermédiaire de
ces dernières sont dits en position axiale.
c Les autres liaisons (en bleu) sont nommées liaisons équatoriales. Par extension, les substituants
qui se lient au cycle par l’intermédiaire de ces dernières sont dits en position équatoriale.
Par ailleurs, la libre rotation des liaisons carbone-carbone dans le cycle implique l’existence
de deux autres conformères, l’un dont la structure est dite « bateau » et l’autre qui possède
aussi une structure en forme de chaise.
Pour des raisons de gêne entre les substituants (nommé problème d’encombrement stérique), la conformation « bateau » est statistiquement faible. On considérera donc qu’il
existe uniquement un échange rapide entre les deux conformations « chaise » 1 et 2. Il est
généralement important de savoir parmi les deux conformations « chaise » possibles si
l’une des deux est statistiquement majoritaire et si oui laquelle. Pour le savoir, on applique
L’écriture d’un cycle saturé à 6 atomes de carbone sous forme de « chaise » dépend
du souci de précision que l’on souhaite mettre en œuvre. Dans le cas où cet aspect
tridimensionnel ne présente pas d’intérêt majeur, l’écriture sous forme de cycle
plan peut être tolérée.
C
C
C
C
C
C
Représentation approximative
dans l'espace (cycle plan)
Représentation réaliste
dans l'espace (cycle non plan)
C
C
C
C
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C
Formule
développée
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