Fiche 55 • Isomérie de configuration
141
Notons que le caractère « énantiomère » ou « diastéréoisomère » n’est pas absolu : il s’agit
d’une relation, et une molécule peut être l’énantiomère d’une entité et le diastéréoisomère d’une
autre.
Il n’est pas toujours facile de « voir » directement si deux molécules sont diastéréoisomères ou énantiomères. Dans le cas où les molécules possèdent un ou plusieurs
carbones asymétriques, le calcul de leurs configurations absolues facilite les choses
(Fiche 57).
Dans l’exemple précédent, la molécule A est (RR) tandis que les molécules B et C
sont (RS) et (SS) respectivement. Puisque R est l’image de S dans un miroir, la molécule A (RR) est l’énantiomère de la molécule C (SS) et le diastéréoisomère de la
molécule B (RS).
OH
CH 3
OH
CH 3
CH 3
OH
OH
CH 3
D 1
D 2
H 3 C
C H 3
C
C
C
C
CH 3
H
Br
H 3 C
HO
H
* *
Relation
d’énantiomérie
Br
H
H
HO
* *
C
C
CH 3
Relation de
diastéréoisomérie
H
Br
H 3 C
* *
A
B
C
H
HO
9782100562862-Verchier.fm Page 141 Jeudi, 17. mars 2011 12:11 12