Fiche 55 • Isomérie de configuration
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3. EN PRATIQUE…
* Exemple d’énantiomères
* Diastéréoisomérie
Comme indiqué précédemment, les relations de diastéréoisomérie peuvent concerner des
structures avec plusieurs centres stéréogènes.
Dans le cas de la diastéréoisomérie liée à la présence de doubles liaisons ou de cycle, notons
qu’elle n’est envisageable que si R 1 ≠ R 2 et R 3 ≠ R 4 .
CH 3
C
OH
H 3 CH 2 C
H
*
HO
C
CH 3
H
CH 2 CH 3
*
Miroir
E 1
E 2
CH 3
C
OH
*
H 3 CH 2 C
H
Non superposable à E 1
C
C
CH 3
Br
H
H 3 C
H
HO
C
C
CH 3
H
Br
H 3 C
HO
H
* *
* *
E 1
E 2
C
C
CH 3
H
OH
H 3 C
Br
H
* *
Miroir
Non superposable à E 1
C
C
CH 3
Br
H
H 3 C
H
HO
C
C
CH 3
OH
H
H 3 C
Br
H
* *
* *
D 1
D 2
C
C
CH 3
H
Br
H 3 C
H
HO
* *
Non image dans un miroir et
non superposable à D 1
C
C
Cl
H 3 C
CH 3
Cl
C
C
Cl
H 3 C
CH 3
Cl
D 1
D 2
C
C
Cl
H 3 C
CH 3
H 3 C
Deux diastéréoisomères
Une seule molécule
possible
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