Fiche 54 • Isomérie de conformation
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3. EN PRATIQUE…
Du fait de la rotation de la liaison simple C-C, le 1,2-dichloroéthane possède une infinité
d’isomères de conformations. À partir d’une conformation générale en projection de Newman,
on définit l’angle « α ».
Partant du principe que la molécule sera d’autant plus stable que les substituants les plus
volumineux (les atomes de chlore dans l’exemple) sont éloignés les uns des autres, on peut
déduire l’énergie potentielle de la molécule en fonction de « α ».
Les conformations majoritaires sont celles où les groupements volumineux (atomes de chlore)
sont les plus éloignés possibles. Statistiquement, il y aura à un instant donné plus de molécules
en conformations décalées qu’en conformations éclipsées. Dans notre exemple, la conformation
majoritaire sera celle dite « anti » (α = 180°). Précisons que le terme « gauche » n’a rien à voir
avec son sens actuel. Il vient du verbe « gauchir », ce qui signifie « non plan ». Il n’existe donc
pas de conformation « droite ».
H
H
Cl
Cl
H
H
C
C
Cl
H
H
H
H
Cl
α
0
60
120
180
240
300
360
0,0
α
Énergie potentielle
Cl
H
H
Cl
H
H
Conformation
décalée « anti »
Cl
H
H
H
H
Cl
Conformation
éclipsée « syn »
Cl
H
H
Cl
H
H
H
Cl
H
Cl
H
H
H
H
C l
Cl
H
H
Cl
H
H
H
Cl
H
Conformation
décalée gauche
Conformation
décalée gauche
Conformations
éclipsées anticlinales
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