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54 Isomérie de conformation
1. EN QUELQUES MOTS…
Dans une molécule, il existe des mouvements de rotation autour des liaisons simples. Ainsi,
une même molécule peut présenter différentes structures spatiales nommées isomères de
conformation ou « conformères ».
2. CE QU’IL FAUT RETENIR…
Deux molécules sont isomères de conformation (ou conformères) si :
c elles possèdent la même formule développée plane,
c leurs structures spatiales ne sont pas superposables,
c on peut passer de l’une à l’autre par rotation d’une (ou plusieurs) liaison(s) simple(s).
Si on considère la molécule d’éthane (C 2 H 6 ), la rotation de la liaison C-C implique l’existence
d’une infinité de conformères, dont deux sont représentés ci-dessous en projection de Newman.
Le nombre de rotations par seconde est d’environ 500 000 à 25 °C. Il est donc impossible de
séparer deux conformères. De plus, la distance entre les atomes d’hydrogène est maximale
dans la conformation décalée. Ainsi, à un instant donné, il y aura toujours statistiquement
plus de molécules en conformation décalée qu’en conformation éclipsée.
Notons que l’on rencontre également des cas d’isomérie de conformation dans les molécules
possédant un cycle contenant 6 atomes de carbones.
H
H
H
H
H
H
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
Conformation éclipsée :
les atomes d’hydrogène du carbone avant
« cachent » les atomes d’hydrogène
du carbone arrière
Conformation décalée :
les atomes d’hydrogène du carbone avant
ne « cachent » pas les atomes d’hydrogène
du carbone arrière
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