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55 Isomérie de configuration
1. EN QUELQUES MOTS…
Certaines molécules peuvent avoir la même structure spatiale mais en étant pourtant différentes.
Si ces dernières ne répondent pas à la définition des isomères de conformation, on les qualifie
d’isomères de configuration.
2. CE QU’IL FAUT RETENIR…
On dit de deux molécules qu’elles sont isomères de configuration si :
c elles possèdent la même formule développée plane,
c leurs structures spatiales ne sont pas superposables,
c on ne peut passer de l’une à l’autre que par rupture d’une liaison.
On peut rencontrer plusieurs cas qui sont décrits ci-dessous.
* Relation d’énantiomérie
Deux molécules sont énantiomères si :
c elles possèdent la même formule développée plane,
c si leurs structures spatiales ne sont pas superposables,
c si elles sont images l’une de l’autre dans un miroir.
Les relations d’énantiomérie se rencontrent fréquemment dans les structures à un (ou plusieurs)
centre(s) stéréogène(s) (symbolisé par un astérisque). Le centre stéréogène le plus connu étant le
carbone asymétrique (carbone qui possède quatre substituants différents). Il est à noter que deux
énantiomères possèdent exactement les mêmes propriétés physico-chimiques (température de
fusion, d’ébullition…), à une exception près : la déviation de la lumière polarisée (Fiche 59).
* Relation de diastéréoisomérie
Des isomères de configuration qui ne sont pas énantiomères sont diastéréoisomères. En d’autres
termes, deux molécules sont diastéréoisomères si :
c elles possèdent la même formule développée plane,
c leurs structures spatiales ne sont pas superposables,
c si elles ne sont pas images l’une de l’autre dans un miroir.
R 1
C
R 2
R 3
R 4
*
R 2
C
R 1
R 4
R 3
*
Miroir
E 1
E 2
R 1
C
R 2
*
R 4
R 3
Non superposable à E 1
9782100562862-Verchier.fm Page 138 Jeudi, 17. mars 2011 12:11 12
55 Isomérie de configuration
1. EN QUELQUES MOTS…
Certaines molécules peuvent avoir la même structure spatiale mais en étant pourtant différentes.
Si ces dernières ne répondent pas à la définition des isomères de conformation, on les qualifie
d’isomères de configuration.
2. CE QU’IL FAUT RETENIR…
On dit de deux molécules qu’elles sont isomères de configuration si :
c elles possèdent la même formule développée plane,
c leurs structures spatiales ne sont pas superposables,
c on ne peut passer de l’une à l’autre que par rupture d’une liaison.
On peut rencontrer plusieurs cas qui sont décrits ci-dessous.
* Relation d’énantiomérie
Deux molécules sont énantiomères si :
c elles possèdent la même formule développée plane,
c si leurs structures spatiales ne sont pas superposables,
c si elles sont images l’une de l’autre dans un miroir.
Les relations d’énantiomérie se rencontrent fréquemment dans les structures à un (ou plusieurs)
centre(s) stéréogène(s) (symbolisé par un astérisque). Le centre stéréogène le plus connu étant le
carbone asymétrique (carbone qui possède quatre substituants différents). Il est à noter que deux
énantiomères possèdent exactement les mêmes propriétés physico-chimiques (température de
fusion, d’ébullition…), à une exception près : la déviation de la lumière polarisée (Fiche 59).
* Relation de diastéréoisomérie
Des isomères de configuration qui ne sont pas énantiomères sont diastéréoisomères. En d’autres
termes, deux molécules sont diastéréoisomères si :
c elles possèdent la même formule développée plane,
c leurs structures spatiales ne sont pas superposables,
c si elles ne sont pas images l’une de l’autre dans un miroir.
R 1
C
R 2
R 3
R 4
*
R 2
C
R 1
R 4
R 3
*
Miroir
E 1
E 2
R 1
C
R 2
*
R 4
R 3
Non superposable à E 1
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