Fiche 52 • La projection de Fischer
133
c les intersections correspondent à des carbones asymétriques (carbone lié à quatre groupements
différents).
c si le carbone voisin du carbone le moins oxydé (localisé en bas de la chaîne) est porteur
d’un groupement OH ou NH 2 , on dit que la molécule appartient à la série « D » si le groupement (OH ou NH 2 ) est écrit à droite en Fischer et à la série « L » s’il est situé à gauche.
3. EN PRATIQUE…
Représentons en projection de Fischer le (+)glycéraldéhyde (initialement dessiné selon Cram).
La série à laquelle appartient une molécule en projection de Fischer (D ou L) n’a rien
à voir avec le signe de son pouvoir rotatoire (dextrogyre (+) ou lévogyre (–)).
En fait, lors de l’étude des deux énantiomères du glycéraldéhyde, Fischer attribua arbitrairement à l’un le caractère dextrogyre et le nota « D », l’autre énantiomère étant de facto
lévogyre et noté « L ». Des études ultérieures montrèrent que Fischer ne s’était pas
trompé pour le glycéraldéhyde mais que son attribution (groupement OH à droite dans
la projection = dextrogyre) n’était en aucun cas généralisable. Par exemple, la L-alanine
est dextrogyre.
La nomenclature a cependant conservé ce hiatus : D et L signifiaient bien dextrogyre et
lévogyre pour Fischer mais sont aujourd’hui reliés uniquement à la position (droite ou
gauche) du groupement OH ou NH 2 lié au carbone voisin du carbone le moins oxydé
dans la projection (Fiche 59).
C
C
H
H
HO
C
OH
H
O
H
C
C
H
H
HO
C
HO
H
O
H
Plus longue chaîne
carbonée en vertical
Carbone le
plus oxydé
Carbone le
moins oxydé
CH 2 OH
C
CHO
HO
H
OH
CHO
CH 2 OH
CHO
H
H
C
OH
CH 2 OH
Série D
9782100562862-Verchier.fm Page 133 Jeudi, 17. mars 2011 12:11 12