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52 La projection de Fischer
1. EN QUELQUES MOTS…
En chimie organique (chimie des molécules possédant les atomes C, H, N, O) et plus particulièrement dans la chimie des sucres et des acides aminés, on utilise souvent un mode de
représentation différent de la représentation de Cram : la projection de Fischer.
2. CE QU’IL FAUT RETENIR…
Le chimiste allemand Hermann Emil Fischer (1852-1919) propose de représenter une molécule
tridimensionnelle de la manière suivante. L’observateur regarde un atome de carbone (tétraédrique) de manière à ce que deux liaisons horizontales viennent vers lui. Cette « vision » est
décrite par une croix dont l’intersection représente un atome de carbone. Les liaisons verticales
sont en arrière du plan de la feuille et les liaisons horizontales en avant du plan de la feuille.
La projection de Fischer peut s’étendre à des molécules qui ont plusieurs atomes de carbone.
Lors de l’écriture d’une molécule en projection de Fischer, certaines règles sont à respecter :
c on représente en vertical la chaîne carbonée la plus longue.
c on situe en haut de la chaîne l’atome de carbone le plus oxydé en accord avec la classification
suivante :
C
C
Représentation
de Cram
Projection
de Fischer
Ce que l’on voit
C
C
C
C
Représentation
de Cram
Projection
de Fischer
Ce que l’on voit
Carbone le plus oxydé
C
O
OH
C
O
H
CH 2 OH
CH 2 R
CH 3
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