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53 La projection de Newman
1. EN QUELQUES MOTS…
En chimie organique, on utilise dans certains cas un mode de représentation différent de la
représentation de Cram : la projection de Newman. Elle est fréquemment utilisée lorsque l’on
étudie les conformations possibles d’une molécule.
2. CE QU’IL FAUT RETENIR…
Proposée en 1952 par le chimiste américain Melvin Spencer Newman (1908-1993), cette
projection consiste à représenter ce que verrait un observateur regardant le long d’une liaison
carbone-carbone. Ainsi, l’atome de carbone localisé le plus près de l’observateur (C1) est
représenté par un point alors que l’atome de carbone le plus éloigné est représenté par
un cercle (C2). L’axe C-C est alors non dessiné (car « invisible »), les autres liaisons étant
représentées par deux groupes de trois traits.
Dans l’exemple qui suit, la représentation est dite décalée.
Dans l’exemple suivant, la représentation est dite éclipsée. L’observateur ne peut pas voir les
trois liaisons portées par le carbone C2, ces dernières étant cachées par les liaisons portées
par le carbone C1. Elles sont néanmoins dessinées, légèrement décalées par rapport aux
liaisons du carbone le plus proche de l’observateur (Fiche 54).
C
C
Représentation
de Cram
Projection
de Newman
C1
C2
C1
C2
C
C
C2 C1
C1
C2
Représentation
de Cram
Projection
de Newman
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