Exercice 2.18 Nommez les composés suivants selon les règles de l’UICPA.
Exercice 2.19 Dessinez la formule simpli?ée des composés suivants.
a) 3,3-diméthylpent-1-yne
b) 4-bromohex-2-yne
c) 5-éthylhept-3-én-1-yne
d) 6-méthylocta-1,4-diyne
Exercice 2.20 Dessinez la structure des composés suivants et corrigez leur nom,
s’il y a lieu.
a) 2-méthylpent-3-yne
b) 3-méthylhex-5-én-1-yne
c) 5-éthyl-4-méthyloct-2-én-6-yne
d) 1,5-diméthylcyclohexa-1,4-diène
2.5.6 Nomenclature des composés aromatiques
Les composés aromatiques qui seront à l’étude dans cet ouvrage sont les composés benzéniques, soit des composés incluant la structure du benzène. Ce cycle à six
carbones porte trois liaisons doubles conjuguées, c’est-à-dire trois liaisons doubles
s’alternant avec trois liaisons simples. Cette structure ne peut cependant pas porter le
nom de cyclohexa-1,3,5-triène, puisque les électrons π des liaisons doubles peuvent se
délocaliser à l’intérieur du cycle par le phénomène de résonance, ou effet mésomère,
décrit en détail dans la section 4.7.4 (voir p. 202). Il faut savoir que les dérivés du
benzène sont très largement répandus dans la nature et sont étudiés depuis fort longtemps. Par respect des traditions et par souci de commodité, plusieurs noms familiers
ont été conservés et sont acceptés par l’UICPA (voir le tableau 2.8, page suivante).
Dans le cas de composés benzéniques monosubstitués n’ayant pas déjà un nom
familier, il faut les caractériser à l’aide des règles de nomenclature systématique.
Ainsi, pour les molécules simples, le noyau aromatique (le benzène) doit être considéré comme étant la chaîne principale, et la numérotation adéquate est toujours
celle permettant d’obtenir les plus petits indices possible aux substituants (sans tenir
compte de la position des liaisons doubles dans le cycle en raison de la résonance).
Par exemple, un groupement éthyle (OCH 2 CH 3 ) greffé sur un cycle benzénique
donne une molécule d’éthylbenzène (voir la ?gure 2.26, page suivante).
S’il y a un seul substituant sur
le cycle benzénique, l’indice
de position 1 lui est attribué
par défaut. Il n’est donc pas
inscrit dans l’écriture du nom
de la structure chimique.
REMARQUE
2.5 Nomenclature des composés organiques
73
Exercice 2.19 Dessinez la formule simpli?ée des composés suivants.
a) 3,3-diméthylpent-1-yne
b) 4-bromohex-2-yne
c) 5-éthylhept-3-én-1-yne
d) 6-méthylocta-1,4-diyne
Exercice 2.20 Dessinez la structure des composés suivants et corrigez leur nom,
s’il y a lieu.
a) 2-méthylpent-3-yne
b) 3-méthylhex-5-én-1-yne
c) 5-éthyl-4-méthyloct-2-én-6-yne
d) 1,5-diméthylcyclohexa-1,4-diène
2.5.6 Nomenclature des composés aromatiques
Les composés aromatiques qui seront à l’étude dans cet ouvrage sont les composés benzéniques, soit des composés incluant la structure du benzène. Ce cycle à six
carbones porte trois liaisons doubles conjuguées, c’est-à-dire trois liaisons doubles
s’alternant avec trois liaisons simples. Cette structure ne peut cependant pas porter le
nom de cyclohexa-1,3,5-triène, puisque les électrons π des liaisons doubles peuvent se
délocaliser à l’intérieur du cycle par le phénomène de résonance, ou effet mésomère,
décrit en détail dans la section 4.7.4 (voir p. 202). Il faut savoir que les dérivés du
benzène sont très largement répandus dans la nature et sont étudiés depuis fort longtemps. Par respect des traditions et par souci de commodité, plusieurs noms familiers
ont été conservés et sont acceptés par l’UICPA (voir le tableau 2.8, page suivante).
Dans le cas de composés benzéniques monosubstitués n’ayant pas déjà un nom
familier, il faut les caractériser à l’aide des règles de nomenclature systématique.
Ainsi, pour les molécules simples, le noyau aromatique (le benzène) doit être considéré comme étant la chaîne principale, et la numérotation adéquate est toujours
celle permettant d’obtenir les plus petits indices possible aux substituants (sans tenir
compte de la position des liaisons doubles dans le cycle en raison de la résonance).
Par exemple, un groupement éthyle (OCH 2 CH 3 ) greffé sur un cycle benzénique
donne une molécule d’éthylbenzène (voir la ?gure 2.26, page suivante).
S’il y a un seul substituant sur
le cycle benzénique, l’indice
de position 1 lui est attribué
par défaut. Il n’est donc pas
inscrit dans l’écriture du nom
de la structure chimique.
REMARQUE
2.5 Nomenclature des composés organiques
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