Que faire si la liaison double ou la liaison triple peut obtenir le même indice de
position au moment de la numérotation de la chaîne principale ? Dans pareil cas,
comme ils ont la même priorité, il convient d’attribuer simplement le plus petit indice
à l’alcène, puisque le « -én » arrive en premier selon l’ordre alphabétique par rapport
au « -yne » (voir la ?gure 2.25 c). Dans une molécule renfermant des alcènes et des
alcynes, il n’y aura un « a » attribué au nom de la chaîne principale que lorsque l’alcène
s’y trouve plus d’une fois (voir la ?gure 2.25 d). Un seul alcène et un seul alcyne dans
une même molécule ne demandent pas le « a » en question (voir la ?gure 2.25 a, b et c).
Enn, s’il y a plus d’une liaison triple, le « e » du sufxe de l’alcène doit être réécrit, ce
qui devient « ène-…-diyne » (p. ex. : s’il y a deux liaisons triples) pour éviter encore une
fois deux consonnes consécutives.
Figure 2.25
Nomenclature de molécules
renfermant des alcènes et
des alcynes
Exemple 2.5
Indiquez le nom des molécules suivantes selon les règles de l’UICPA.
Solution
Les chaînes principales sont respectivement :
• Chaîne principale : 7 C = hept1-yne (chaîne de C la plus longue
incorporant la fonction alcyne).
• Ramication : isopropyle.
• Numérotation de la chaîne
principale : la fonction alcyne
doit avoir les plus petits indices
possible.
• Chaîne principale : 6 C = hex-1-yne
(chaîne de C la plus longue incorporant la fonction alcyne et ayant le
plus de ramications).
• Ramications : éthyle et méthyle.
• Numérotation de la chaîne
principale : la fonction alcyne est
prioritaire.
• Ordre alphabétique : éthyle,
méthyle.
• Chaîne principale : 6 C =
hex-1-én-5-yne (chaîne de C
la plus longue incorporant les
fonctions alcyne et alcène au
détriment du plus grand nombre
de ramications).
• Ramication : isopropyle.
• Numérotation de la chaîne principale : l’indice de position 1 est
attribué à la fonction alcène, car
elle est nommée en premier selon
l’ordre alphabétique.
Il existe des ramications qui
portent des liaisons triples,
notamment le groupement
éthynyle (OCqCH), mais
ces cas plus complexes ne sont
pas abordés dans cet ouvrage.
REMARQUE
72
Chapitre 2 Écriture spéci?que en chimie organique
position au moment de la numérotation de la chaîne principale ? Dans pareil cas,
comme ils ont la même priorité, il convient d’attribuer simplement le plus petit indice
à l’alcène, puisque le « -én » arrive en premier selon l’ordre alphabétique par rapport
au « -yne » (voir la ?gure 2.25 c). Dans une molécule renfermant des alcènes et des
alcynes, il n’y aura un « a » attribué au nom de la chaîne principale que lorsque l’alcène
s’y trouve plus d’une fois (voir la ?gure 2.25 d). Un seul alcène et un seul alcyne dans
une même molécule ne demandent pas le « a » en question (voir la ?gure 2.25 a, b et c).
Enn, s’il y a plus d’une liaison triple, le « e » du sufxe de l’alcène doit être réécrit, ce
qui devient « ène-…-diyne » (p. ex. : s’il y a deux liaisons triples) pour éviter encore une
fois deux consonnes consécutives.
Figure 2.25
Nomenclature de molécules
renfermant des alcènes et
des alcynes
Exemple 2.5
Indiquez le nom des molécules suivantes selon les règles de l’UICPA.
Solution
Les chaînes principales sont respectivement :
• Chaîne principale : 7 C = hept1-yne (chaîne de C la plus longue
incorporant la fonction alcyne).
• Ramication : isopropyle.
• Numérotation de la chaîne
principale : la fonction alcyne
doit avoir les plus petits indices
possible.
• Chaîne principale : 6 C = hex-1-yne
(chaîne de C la plus longue incorporant la fonction alcyne et ayant le
plus de ramications).
• Ramications : éthyle et méthyle.
• Numérotation de la chaîne
principale : la fonction alcyne est
prioritaire.
• Ordre alphabétique : éthyle,
méthyle.
• Chaîne principale : 6 C =
hex-1-én-5-yne (chaîne de C
la plus longue incorporant les
fonctions alcyne et alcène au
détriment du plus grand nombre
de ramications).
• Ramication : isopropyle.
• Numérotation de la chaîne principale : l’indice de position 1 est
attribué à la fonction alcène, car
elle est nommée en premier selon
l’ordre alphabétique.
Il existe des ramications qui
portent des liaisons triples,
notamment le groupement
éthynyle (OCqCH), mais
ces cas plus complexes ne sont
pas abordés dans cet ouvrage.
REMARQUE
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Chapitre 2 Écriture spéci?que en chimie organique