de la chimie, dont la nomenclature. Ce travail de coopération scienti?que fut malencontreusement interrompu lors de la Première Guerre mondiale, mais il fut réinstauré
en 1919 sous le nom de l’Union internationale de chimie pure et appliquée (UICPA).
L’UICPA existe toujours et est plus active que jamais. En effet, lors d’une assemblée générale qui s’est déroulée à Turin (Italie) en 2007, il a été décrété que l’année
2011 serait l’année internationale de la chimie. L’année n’a pas été choisie au hasard.
En effet, 2011 marquait la commémoration du centenaire de la création de l’AISC et
rendait hommage, par la même occasion, à Marie Curie (1867-1934) qui reçut le prix
Nobel de chimie pour ses travaux sur le polonium et le radium, il y a déjà 100 ans !
L’Organisation des Nations Unies pour l’éducation, la science et la culture (UNESCO)
et l’UICPA ont été responsables d’organiser l’événement, et leur but premier visait à
démontrer le rôle essentiel de la chimie pour le bien de l’humanité.
En ce qui a trait à la nomenclature en chimie organique, toutes les règles sont répertoriées dans un livre of?ciel appelé le « livre bleu
10 ». Il existe plusieurs livres de nomenclature dont les couvertures sont de couleurs différentes : le livre rouge pour la chimie
inorganique, le livre vert pour la chimie physique, le livre orange pour la chimie analytique, le livre mauve pour les macromolécules, le livre blanc pour la biochimie, le livre
argenté pour la chimie clinique et, ?nalement, le livre or représentant un compendium
de terminologie chimique. Les dernières recommandations provisoires datent de 2004,
et la nomenclature actuelle s’y réfère toujours. Cette section présente les grandes lignes
de cette réglementation internationale.
Dans cet ouvrage, les molécules portent parfois deux noms. Le premier, écrit en bleu,
est le nom systématique établi par l’UICPA, alors que le second, en noir, est un nom familier, trivial, encore fréquemment utilisé aujourd’hui. La nomenclature systématique,
régie par les règles établies par l’UICPA, alourdit souvent le nom des molécules, mais
elle offre l’avantage d’être basée sur des règles claires, dé?nies d’après la disposition des
atomes dans la structure à nommer. La nomenclature classique, quant à elle, fait appel
à la mémorisation et ne suit aucune règle établie. Des exemples amusants sont présentés
dans la rubrique « Chroniques d’une molécule – Des noms triviaux … inspirés ! ».
Les groupements fonctionnels énumérés dans le tableau 2.2 (voir p. 49) prennent,
en nomenclature, une importance de premier plan. En effet, le nom d’une molécule
dépend des groupements fonctionnels présents. Certaines fonctions sont toutefois
prédominantes sur d’autres. Le tableau 2.3 présente un résumé de l’ordre décroissant
de priorité des groupements fonctionnels auquel il faudra se référer au moment de la
nomenclature de molécules organiques complexes renfermant plusieurs fonctions.
Tableau 2.3 Ordre décroissant de priorité des groupements
fonctionnels
+ important
− important
• Acides carboxyliques
• Halogénures d’acide
• Esters
• Amides
• Nitriles
• Aldéhydes
• Cétones
• Alcools et thiols
• Amines
• Alcènes et alcynes
• Rami?cations alkyles et aryles,
composés halogénés, éthers,
thioéthers et nitro
Dans ces deux cas, les deux groupements fonctionnels énumérés
sont de même priorité, mais en
présence d’une numérotation
identique de la chaîne principale (d’une extrémité à l’autre),
l’ordre alphabétique doit être
considéré.
Logo de l’Union internationale de
chimie pure et appliquée (UICPA),
fondée en 1919
Au moment de la mise en
marché d’un produit, un
troisième nom (le nom
commercial) est attribué par
le fabricant. Par exemple,
Tylenol est le nom commercial de l’acétaminophène
(nom trivial), dont le
nom systématique est
N-(4-hydroxyphényl) étha -
namide.
REMARQUE
56
Chapitre 2 Écriture spéci?que en chimie organique
en 1919 sous le nom de l’Union internationale de chimie pure et appliquée (UICPA).
L’UICPA existe toujours et est plus active que jamais. En effet, lors d’une assemblée générale qui s’est déroulée à Turin (Italie) en 2007, il a été décrété que l’année
2011 serait l’année internationale de la chimie. L’année n’a pas été choisie au hasard.
En effet, 2011 marquait la commémoration du centenaire de la création de l’AISC et
rendait hommage, par la même occasion, à Marie Curie (1867-1934) qui reçut le prix
Nobel de chimie pour ses travaux sur le polonium et le radium, il y a déjà 100 ans !
L’Organisation des Nations Unies pour l’éducation, la science et la culture (UNESCO)
et l’UICPA ont été responsables d’organiser l’événement, et leur but premier visait à
démontrer le rôle essentiel de la chimie pour le bien de l’humanité.
En ce qui a trait à la nomenclature en chimie organique, toutes les règles sont répertoriées dans un livre of?ciel appelé le « livre bleu
10 ». Il existe plusieurs livres de nomenclature dont les couvertures sont de couleurs différentes : le livre rouge pour la chimie
inorganique, le livre vert pour la chimie physique, le livre orange pour la chimie analytique, le livre mauve pour les macromolécules, le livre blanc pour la biochimie, le livre
argenté pour la chimie clinique et, ?nalement, le livre or représentant un compendium
de terminologie chimique. Les dernières recommandations provisoires datent de 2004,
et la nomenclature actuelle s’y réfère toujours. Cette section présente les grandes lignes
de cette réglementation internationale.
Dans cet ouvrage, les molécules portent parfois deux noms. Le premier, écrit en bleu,
est le nom systématique établi par l’UICPA, alors que le second, en noir, est un nom familier, trivial, encore fréquemment utilisé aujourd’hui. La nomenclature systématique,
régie par les règles établies par l’UICPA, alourdit souvent le nom des molécules, mais
elle offre l’avantage d’être basée sur des règles claires, dé?nies d’après la disposition des
atomes dans la structure à nommer. La nomenclature classique, quant à elle, fait appel
à la mémorisation et ne suit aucune règle établie. Des exemples amusants sont présentés
dans la rubrique « Chroniques d’une molécule – Des noms triviaux … inspirés ! ».
Les groupements fonctionnels énumérés dans le tableau 2.2 (voir p. 49) prennent,
en nomenclature, une importance de premier plan. En effet, le nom d’une molécule
dépend des groupements fonctionnels présents. Certaines fonctions sont toutefois
prédominantes sur d’autres. Le tableau 2.3 présente un résumé de l’ordre décroissant
de priorité des groupements fonctionnels auquel il faudra se référer au moment de la
nomenclature de molécules organiques complexes renfermant plusieurs fonctions.
Tableau 2.3 Ordre décroissant de priorité des groupements
fonctionnels
+ important
− important
• Acides carboxyliques
• Halogénures d’acide
• Esters
• Amides
• Nitriles
• Aldéhydes
• Cétones
• Alcools et thiols
• Amines
• Alcènes et alcynes
• Rami?cations alkyles et aryles,
composés halogénés, éthers,
thioéthers et nitro
Dans ces deux cas, les deux groupements fonctionnels énumérés
sont de même priorité, mais en
présence d’une numérotation
identique de la chaîne principale (d’une extrémité à l’autre),
l’ordre alphabétique doit être
considéré.
Logo de l’Union internationale de
chimie pure et appliquée (UICPA),
fondée en 1919
Au moment de la mise en
marché d’un produit, un
troisième nom (le nom
commercial) est attribué par
le fabricant. Par exemple,
Tylenol est le nom commercial de l’acétaminophène
(nom trivial), dont le
nom systématique est
N-(4-hydroxyphényl) étha -
namide.
REMARQUE
56
Chapitre 2 Écriture spéci?que en chimie organique