aminés pour l’attribution d’un nom particulier, car il existe des chevauchements. À titre
d’exemple, un polypeptide comporte un nombre d’acides aminés compris entre 10 et 100,
alors que pour employer le terme « protéine », il suf?t d’un minimum de 20 acides aminés !
Par convention d’écriture des peptides, l’acide aminé qui possède la fonction amine
libre (sous forme d’un ion alkylammonium) doit systématiquement être placé complètement à gauche dans la structure. Cet acide aminé est dé?ni en tant qu’acide aminé
N-terminal. En contrepartie, l’acide aminé qui possède la fonction acide carboxylique
libre (sous forme d’un ion carboxylate) doit systématiquement être placé à droite. Il est
dé?ni comme étant l’acide aminé C-terminal (voir la ?gure 12.66).
Figure 12.66
Liaison peptidique entre deux
acides aminés dans un dipeptide
12.7.1 Acides aminés naturels
Dans la ?gure 12.65, à la page précédente, la structure générale d’un acide aminé a été
illustrée. Selon la nature du groupement R, le carbone α d’un acide aminé peut être un
carbone stéréogénique. En fait, parmi tous les acides aminés les plus couramment rencontrés et présentés dans le tableau 12.8, seul l’acide aminé glycine ne possède pas de carbone
chiral, car deux atomes d’hydrogène sont liés au carbone α. La plupart des acides aminés
sont ainsi optiquement actifs. Tous les acides aminés dits naturels sont de con?guration relative l. Le terme « naturel » est attribué en raison du fait que seule cette con?guration est présente dans la nature à la suite de l’hydrolyse des protéines et des peptides
naturels. Les acides aminés de con?guration relative d doivent être créés en laboratoire.
Dans le tableau 12.8, les 20 acides aminés les plus fréquents sont nommés en ayant
recours à la nomenclature triviale. Des abréviations à trois lettres (la première en
majuscule) et même à une seule lettre majuscule, basées sur leurs noms triviaux, sont
également employées pour dé?nir des séquences peptidiques.
Tableau 12.8 Noms, abréviations et structures des 20 acides aminés
les plus fréquents
Soit la structure générale suivante.
Acides aminés dont le groupement R est un hydrogène ou un groupement alkyle ou aryle
Nature de OR
Nom
Abréviation à
trois lettres
Abréviation à
une lettre
OH
glycine
Gly
G
OCH 3
alanine
Ala
A
valine
Val
V
Parmi les 20 acides aminés
présentés dans le tableau 12.8,
seulement 12 acides aminés
peuvent être synthétisés
dans le corps humain. Les
huit autres, étant tout de
même nécessaires à la survie
de l’être humain, doivent
ainsi être consommés dans
l’alimentation. Ces acides
aminés sont dits essentiels.
Ils ont été mis en vert dans
le tableau 12.8. Chez les
nouveau-nés, l’histidine et
l’arginine sont également des
acides aminés essentiels.
REMARQUE
586 Chapitre 12 Survol des principaux groupements fonctionnels utiles à la biochimie et à la biologie
d’exemple, un polypeptide comporte un nombre d’acides aminés compris entre 10 et 100,
alors que pour employer le terme « protéine », il suf?t d’un minimum de 20 acides aminés !
Par convention d’écriture des peptides, l’acide aminé qui possède la fonction amine
libre (sous forme d’un ion alkylammonium) doit systématiquement être placé complètement à gauche dans la structure. Cet acide aminé est dé?ni en tant qu’acide aminé
N-terminal. En contrepartie, l’acide aminé qui possède la fonction acide carboxylique
libre (sous forme d’un ion carboxylate) doit systématiquement être placé à droite. Il est
dé?ni comme étant l’acide aminé C-terminal (voir la ?gure 12.66).
Figure 12.66
Liaison peptidique entre deux
acides aminés dans un dipeptide
12.7.1 Acides aminés naturels
Dans la ?gure 12.65, à la page précédente, la structure générale d’un acide aminé a été
illustrée. Selon la nature du groupement R, le carbone α d’un acide aminé peut être un
carbone stéréogénique. En fait, parmi tous les acides aminés les plus couramment rencontrés et présentés dans le tableau 12.8, seul l’acide aminé glycine ne possède pas de carbone
chiral, car deux atomes d’hydrogène sont liés au carbone α. La plupart des acides aminés
sont ainsi optiquement actifs. Tous les acides aminés dits naturels sont de con?guration relative l. Le terme « naturel » est attribué en raison du fait que seule cette con?guration est présente dans la nature à la suite de l’hydrolyse des protéines et des peptides
naturels. Les acides aminés de con?guration relative d doivent être créés en laboratoire.
Dans le tableau 12.8, les 20 acides aminés les plus fréquents sont nommés en ayant
recours à la nomenclature triviale. Des abréviations à trois lettres (la première en
majuscule) et même à une seule lettre majuscule, basées sur leurs noms triviaux, sont
également employées pour dé?nir des séquences peptidiques.
Tableau 12.8 Noms, abréviations et structures des 20 acides aminés
les plus fréquents
Soit la structure générale suivante.
Acides aminés dont le groupement R est un hydrogène ou un groupement alkyle ou aryle
Nature de OR
Nom
Abréviation à
trois lettres
Abréviation à
une lettre
OH
glycine
Gly
G
OCH 3
alanine
Ala
A
valine
Val
V
Parmi les 20 acides aminés
présentés dans le tableau 12.8,
seulement 12 acides aminés
peuvent être synthétisés
dans le corps humain. Les
huit autres, étant tout de
même nécessaires à la survie
de l’être humain, doivent
ainsi être consommés dans
l’alimentation. Ces acides
aminés sont dits essentiels.
Ils ont été mis en vert dans
le tableau 12.8. Chez les
nouveau-nés, l’histidine et
l’arginine sont également des
acides aminés essentiels.
REMARQUE
586 Chapitre 12 Survol des principaux groupements fonctionnels utiles à la biochimie et à la biologie