La ?gure 12.62 présente le mécanisme de la réduction des amides en amines grâce
au puissant réducteur LiAlH 4 .
Figure 12.62
Mécanisme réactionnel de la
réduction des amides en amines
12.6.3 Réactions des amines
Les amines sont des bases en raison de la présence d’un doublet d’électrons libre
sur l’atome d’azote et du fait que ce dernier est moins électronégatif que l’oxygène. La
?gure 12.63 illustre le caractère basique des amines.
Figure 12.63
Caractère basique des amines
Les amines peuvent aussi réagir avec le groupement carbonyle des dérivés d’acides
carboxyliques (esters, anhydrides et halogénures d’acide) selon une réaction de substitution nucléophile pour donner des fonctions amides. En d’autres termes, la liaison
NOH des amines primaires et secondaires peut être acylée par les dérivés des acides
carboxyliques, c’est-à-dire que l’hydrogène de la liaison NOH peut être remplacé par
un groupement acyle (OCOOR) (voir la ?gure 12.64).
Figure 12.64
Formation d’une fonction amide
à partir de dérivés d’acides
carboxyliques (esters, anhydrides
et halogénures d’acide)
La formation d’amides à partir d’halogénures d’acide ou d’anhydrides est beaucoup plus rapide
qu’à partir des esters. Dans le dernier cas, la réaction doit être chauffée pour avoir lieu.
REMARQUE
La constante de basicité des
amines est donnée par l’expression générale :
REMARQUE
584 Chapitre 12 Survol des principaux groupements fonctionnels utiles à la biochimie et à la biologie