Tableau 12.6 Acides gras couramment présents dans les triglycérides et leur abondance molaire
dans différentes graisses et huiles
Abondance molaire des acides gras ( %)
Graisse animale
Huile végétale
Beurre Saindoux
Suif de
bœuf Arachide Maïs
Olive
Lin
Acides gras
saturés
acide myristique
CH 3 [CH 2 ] 12 COOH
8 à 15
1 à 2
2 à 5
0
0
0 à 1
0
acide palmitique
CH 3 [CH 2 ] 14 COOH
25 à 29
25 à 30
24 à 34
7 à 12
7 à 11
5 à 15
4 à 7
acide stéarique
CH 3 [CH 2 ] 16 COOH
9 à 12
12 à 18
15 à 30
2 à 6
3 à 4
1 à 4
2 à 4
Acides gras
insaturés
a
acide palmitoléique
CH 3 [CH 2 ] 5 CHPCH[CH 2 ] 7 COOH
4 à 6
4 à 6
0
0
1 à 2
0
0
acide oléique
CH 3 [CH 2 ] 7 CHPCH[CH 2 ] 7 COOH
18 à 33
48 à 60
35 à 45
30 à 60
25 à 35 67 à 84 14 à 30
acide linoléique
CH 3 [CH 2 ] 4 CHPCHCH 2 CHPCHO
O[CH 2 ] 7 COOH
2 à 4
6 à 12
1 à 3
20 à 38
50 à 60 8 à 12 14 à 25
acide linolénique
CH 3 CH 2 CHPCHCH 2 CHPCHO
OCH 2 CHPCH[CH 2 ] 7 COOH
0
0 à 1
0 à 1
0
0
0
45 à 60
a. L’isomérie géométrique de toutes les liaisons doubles de ces acides gras est cis.
Les huiles végétales telles que l’huile de maïs, d’arachide, d’olive ou de lin sont
des structures chimiques qui possèdent principalement des acides gras insaturés (voir
le tableau 12.6). La plupart des acides gras naturels insaturés renferment des liaisons
doubles qui sont de con?guration cis
2 . Les huiles végétales peuvent être converties en
graisses végétales solides (margarine ou shortening) grâce à la réaction d’hydrogénation catalytique. Dans ce procédé, quelques-unes ou la totalité des liaisons doubles sont
réduites en alcanes. Les alcènes cis qui ne sont pas réduits peuvent se convertir en alcènes
trans (plus stables d’un point de vue stérique). Ce processus est appelé durcissement
des huiles (voir la ?gure 12.54, page suivante). Pour des raisons de santé, l’hydrogénation catalytique des huiles végétales est toutefois une pratique de moins en moins
courante. Pour en apprendre davantage sur le sujet, il suf?t de consulter la rubrique
« Chroniques d’une molécule – Gras trans, cœur sensible s’abstenir ! » présentée à la
page 301 du manuel.
2. Certains ruminants tels l’agneau et le bœuf produisent naturellement des gras trans, mais en très
faible quantité, et ces gras particuliers ne sont pas dommageables à la santé.
12.5 Lipides et détergents
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dans différentes graisses et huiles
Abondance molaire des acides gras ( %)
Graisse animale
Huile végétale
Beurre Saindoux
Suif de
bœuf Arachide Maïs
Olive
Lin
Acides gras
saturés
acide myristique
CH 3 [CH 2 ] 12 COOH
8 à 15
1 à 2
2 à 5
0
0
0 à 1
0
acide palmitique
CH 3 [CH 2 ] 14 COOH
25 à 29
25 à 30
24 à 34
7 à 12
7 à 11
5 à 15
4 à 7
acide stéarique
CH 3 [CH 2 ] 16 COOH
9 à 12
12 à 18
15 à 30
2 à 6
3 à 4
1 à 4
2 à 4
Acides gras
insaturés
a
acide palmitoléique
CH 3 [CH 2 ] 5 CHPCH[CH 2 ] 7 COOH
4 à 6
4 à 6
0
0
1 à 2
0
0
acide oléique
CH 3 [CH 2 ] 7 CHPCH[CH 2 ] 7 COOH
18 à 33
48 à 60
35 à 45
30 à 60
25 à 35 67 à 84 14 à 30
acide linoléique
CH 3 [CH 2 ] 4 CHPCHCH 2 CHPCHO
O[CH 2 ] 7 COOH
2 à 4
6 à 12
1 à 3
20 à 38
50 à 60 8 à 12 14 à 25
acide linolénique
CH 3 CH 2 CHPCHCH 2 CHPCHO
OCH 2 CHPCH[CH 2 ] 7 COOH
0
0 à 1
0 à 1
0
0
0
45 à 60
a. L’isomérie géométrique de toutes les liaisons doubles de ces acides gras est cis.
Les huiles végétales telles que l’huile de maïs, d’arachide, d’olive ou de lin sont
des structures chimiques qui possèdent principalement des acides gras insaturés (voir
le tableau 12.6). La plupart des acides gras naturels insaturés renferment des liaisons
doubles qui sont de con?guration cis
2 . Les huiles végétales peuvent être converties en
graisses végétales solides (margarine ou shortening) grâce à la réaction d’hydrogénation catalytique. Dans ce procédé, quelques-unes ou la totalité des liaisons doubles sont
réduites en alcanes. Les alcènes cis qui ne sont pas réduits peuvent se convertir en alcènes
trans (plus stables d’un point de vue stérique). Ce processus est appelé durcissement
des huiles (voir la ?gure 12.54, page suivante). Pour des raisons de santé, l’hydrogénation catalytique des huiles végétales est toutefois une pratique de moins en moins
courante. Pour en apprendre davantage sur le sujet, il suf?t de consulter la rubrique
« Chroniques d’une molécule – Gras trans, cœur sensible s’abstenir ! » présentée à la
page 301 du manuel.
2. Certains ruminants tels l’agneau et le bœuf produisent naturellement des gras trans, mais en très
faible quantité, et ces gras particuliers ne sont pas dommageables à la santé.
12.5 Lipides et détergents
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