12.4.1.3 Préparation des acides carboxyliques
Il existe une grande variété de réactions permettant la préparation des acides carboxyliques. La plupart de celles-ci ont déjà été décrites dans les chapitres antérieurs. Le
tableau 12.5 propose un bref rappel des principales réactions.
Tableau 12.5 Préparation des acides carboxyliques
Type de réaction
Substrat
Réactifs
Produit
Oxydation d’alcools primaires
ROCH 2 OOH CrO 3 , H 2 SO 4 , acétone
(réactif de Jones)
Oxydation d’aldéhydes
Ag 2 O ou KMnO 4 ou
réactif de Jones ou
peracide (RCO 3 H)
Réaction d’un organomagnésien
avec le dioxyde de carbone
ROMgX
1) CO 2
2) H 3 O
+
Oxydation forte avec le KMnO 4
ou ozonolyse oxydante des alcènes
et des alcynes
KMnO 4 conc., H 3 O
+
, Δ
ou
1) O 3
2) H 2 O 2 , H 3 O
+
Exercice 12.23 En se référant au tableau 12.5, il serait possible d’obtenir l’acide
4-hydroxybutanoïque en faisant réagir, entre autres, un réactif de Grignard avec du
CO 2 selon le mécanisme ci-dessous. Or, cette synthèse est impossible. Expliquez.
12.4.2 Dérivés d’acides carboxyliques et
leurs propriétés physiques
Les premiers dérivés d’acides carboxyliques étudiés sont les esters. Plusieurs esters sont
responsables de l’odeur et de la saveur de eurs ou de fruits. Dans la ?gure 12.44, plusieurs exemples d’esters sont illustrés. Le fruit ou la eur, responsable de l’odeur ou
de la saveur de ces esters, est indiqué entre parenthèses. Les esters sont d’ailleurs des
molécules à la base d’un grand nombre de parfums.
570 Chapitre 12 Survol des principaux groupements fonctionnels utiles à la biochimie et à la biologie