Figure 12.44
Quelques esters associés à leur
odeur et à leur saveur
Les propriétés physiques des esters sont très différentes de celles des acides carboxyliques, puisque les molécules d’ester ne peuvent pas effectuer de ponts hydrogène entre
elles. Par conséquent, leurs points d’ébullition sont plus bas que ceux des acides carboxyliques de masse molaire similaire.
Les amides, quant à eux, sont des dérivés d’acides carboxyliques largement répandus
dans la nature. Ils sont à la base de la survie cellulaire, puisqu’ils permettent aux acides
aminés de s’unir les uns aux autres grâce à des liaisons amide (ou liaisons peptidiques).
Dans le domaine médical, plusieurs composés renferment des fonctions amides. Par
exemple, l’antibiotique pénicilline, prescrit pour contrer certaines infections bactériennes, comporte dans sa structure deux fonctions amides dont l’une est cyclique ; elle
porte alors le nom de lactame. En?n, cette fonction se trouve, entre autres, dans divers
polymères tels que le nylon et le Kevlar.
Les amides sont très peu réactifs. Ce sont des molécules polaires qui forment des
attractions intermoléculaires très fortes de type ponts hydrogène. Ainsi, leur point
d’ébullition est très élevé. Les amides tertiaires possèdent un point d’ébullition inférieur
à celui des amides secondaires de masse molaire analogue. Ce sont les amides primaires
qui ont les points d’ébullition les plus élevés (voir la ?gure 12.45). Cela s’explique par
l’encombrement stérique des substituants R qui rendent plus dif?cile le rapprochement des molécules et la formation de ponts hydrogène. De plus, les amides tertiaires
ne peuvent pas réaliser de ponts hydrogène entre eux, n’ayant pas de liaison NOH.
Figure 12.45
Comparaison du point
d’ébullition d’amides primaire,
secondaire et tertiaire
Les halogénures d’acide (ou d’acyle) et les anhydrides n’existent que très rarement
dans la nature, étant très réactifs et réagissant, entre autres, à l’humidité de l’air. De
façon générale, les halogénures d’acide et les anhydrides sont donc préparés en laboratoire et conservés en milieu anhydre.
Terry Reimink / Shutterstock.com
Fleur d’oranger
12.4 Caractéristiques principales des acides carboxyliques et de leurs dérivés
571
Quelques esters associés à leur
odeur et à leur saveur
Les propriétés physiques des esters sont très différentes de celles des acides carboxyliques, puisque les molécules d’ester ne peuvent pas effectuer de ponts hydrogène entre
elles. Par conséquent, leurs points d’ébullition sont plus bas que ceux des acides carboxyliques de masse molaire similaire.
Les amides, quant à eux, sont des dérivés d’acides carboxyliques largement répandus
dans la nature. Ils sont à la base de la survie cellulaire, puisqu’ils permettent aux acides
aminés de s’unir les uns aux autres grâce à des liaisons amide (ou liaisons peptidiques).
Dans le domaine médical, plusieurs composés renferment des fonctions amides. Par
exemple, l’antibiotique pénicilline, prescrit pour contrer certaines infections bactériennes, comporte dans sa structure deux fonctions amides dont l’une est cyclique ; elle
porte alors le nom de lactame. En?n, cette fonction se trouve, entre autres, dans divers
polymères tels que le nylon et le Kevlar.
Les amides sont très peu réactifs. Ce sont des molécules polaires qui forment des
attractions intermoléculaires très fortes de type ponts hydrogène. Ainsi, leur point
d’ébullition est très élevé. Les amides tertiaires possèdent un point d’ébullition inférieur
à celui des amides secondaires de masse molaire analogue. Ce sont les amides primaires
qui ont les points d’ébullition les plus élevés (voir la ?gure 12.45). Cela s’explique par
l’encombrement stérique des substituants R qui rendent plus dif?cile le rapprochement des molécules et la formation de ponts hydrogène. De plus, les amides tertiaires
ne peuvent pas réaliser de ponts hydrogène entre eux, n’ayant pas de liaison NOH.
Figure 12.45
Comparaison du point
d’ébullition d’amides primaire,
secondaire et tertiaire
Les halogénures d’acide (ou d’acyle) et les anhydrides n’existent que très rarement
dans la nature, étant très réactifs et réagissant, entre autres, à l’humidité de l’air. De
façon générale, les halogénures d’acide et les anhydrides sont donc préparés en laboratoire et conservés en milieu anhydre.
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