Tableau 12.4 (suite)
Nom systématique
(nom trivial)
Structure
chimique
Source
Point
d’ébullition
(°C)
Solubilité
dans l’eau
(g/L) à 25 °C
acide butanoïque
(acide butyrique)
CH 3 [CH 2 ] 2 COOH Du latin butyrum
signiant « beurre »
163,7
Miscible
acide pentanoïque
(acide valérique)
CH 3 [CH 2 ] 3 COOH Présent dans
les racines de
la valériane
186,1
40 g/L
acide hexanoïque
(acide caproïque)
CH 3 [CH 2 ] 4 COOH Du latin caper
signiant « bouc »
205,2
11 g/L
12.4.1.2 Acidité des acides carboxyliques et formation
de sels de carboxylate
Les acides carboxyliques sont des molécules qui s’ionisent partiellement dans l’eau
pour donner des ions hydronium (H 3 O
+ ) et des anions carboxylate (OCOO
− ) (voir
la ?gure 12.42). Ce sont des acides faibles. Leur caractère acide s’explique par la grande
polarisation de la liaison OOH de la fonction acide carboxylique et par le phénomène
de résonance stabilisant la base conjuguée (anion carboxylate) formée à la suite du
départ d’un proton (H
+ ).
Figure 12.42
Caractère acide des acides
carboxyliques en milieu aqueux
En présence d’une base forte telle que l’hydroxyde de sodium (NaOH), une réaction
se produit, largement déplacée vers la droite, transformant les acides carboxyliques en
sels de carboxylate (voir la ?gure 12.43). Pour isoler les sels de carboxylate, il suft
d’évaporer l’eau à la suite de cette réaction acidobasique. Ce type de réaction est l’une
des réactions impliquées durant la formation des savons (voir la section 12.5, p. 576).
Figure 12.43
Caractère acide des acides
carboxyliques en présence d’une
base forte (NaOH) menant à la
formation de sels de carboxylate
Exercice 12.22 De nombreuses réactions acidobasiques ont été étudiées dans ce
manuel. Par exemple, dans le chapitre 7, l’amidure de sodium (NaNH 2 ), une base
forte, est utilisé pour créer un sel d’alcyne en réagissant avec un alcyne terminal.
Dans le chapitre 10, il a été démontré qu’un réactif de Grignard (ROMgX) et
l’amidure de sodium (NaNH 2 ) peuvent réagir avec un alcool et ainsi donner un
ion alcoolate (ROO
− ). Dans la gure 12.43, l’hydroxyde de sodium (NaOH)
est employé pour déprotoner un acide carboxylique. Comment faut-il procéder
pour connaître le type de base à utiliser pour réaliser ces différentes réactions
acidobasiques ? Pourquoi l’hydroxyde de sodium n’est-il pas une bonne base pour
réagir avec un alcyne terminal ou un alcool ? Est-ce que le NaNH 2 et le ROMgX
sont des bases capables de déprotoner un acide carboxylique ?
La constante d’acidité K a des
acides carboxyliques est donnée par l’expression générale :
REMARQUE
12.4 Caractéristiques principales des acides carboxyliques et de leurs dérivés
569
Nom systématique
(nom trivial)
Structure
chimique
Source
Point
d’ébullition
(°C)
Solubilité
dans l’eau
(g/L) à 25 °C
acide butanoïque
(acide butyrique)
CH 3 [CH 2 ] 2 COOH Du latin butyrum
signiant « beurre »
163,7
Miscible
acide pentanoïque
(acide valérique)
CH 3 [CH 2 ] 3 COOH Présent dans
les racines de
la valériane
186,1
40 g/L
acide hexanoïque
(acide caproïque)
CH 3 [CH 2 ] 4 COOH Du latin caper
signiant « bouc »
205,2
11 g/L
12.4.1.2 Acidité des acides carboxyliques et formation
de sels de carboxylate
Les acides carboxyliques sont des molécules qui s’ionisent partiellement dans l’eau
pour donner des ions hydronium (H 3 O
+ ) et des anions carboxylate (OCOO
− ) (voir
la ?gure 12.42). Ce sont des acides faibles. Leur caractère acide s’explique par la grande
polarisation de la liaison OOH de la fonction acide carboxylique et par le phénomène
de résonance stabilisant la base conjuguée (anion carboxylate) formée à la suite du
départ d’un proton (H
+ ).
Figure 12.42
Caractère acide des acides
carboxyliques en milieu aqueux
En présence d’une base forte telle que l’hydroxyde de sodium (NaOH), une réaction
se produit, largement déplacée vers la droite, transformant les acides carboxyliques en
sels de carboxylate (voir la ?gure 12.43). Pour isoler les sels de carboxylate, il suft
d’évaporer l’eau à la suite de cette réaction acidobasique. Ce type de réaction est l’une
des réactions impliquées durant la formation des savons (voir la section 12.5, p. 576).
Figure 12.43
Caractère acide des acides
carboxyliques en présence d’une
base forte (NaOH) menant à la
formation de sels de carboxylate
Exercice 12.22 De nombreuses réactions acidobasiques ont été étudiées dans ce
manuel. Par exemple, dans le chapitre 7, l’amidure de sodium (NaNH 2 ), une base
forte, est utilisé pour créer un sel d’alcyne en réagissant avec un alcyne terminal.
Dans le chapitre 10, il a été démontré qu’un réactif de Grignard (ROMgX) et
l’amidure de sodium (NaNH 2 ) peuvent réagir avec un alcool et ainsi donner un
ion alcoolate (ROO
− ). Dans la gure 12.43, l’hydroxyde de sodium (NaOH)
est employé pour déprotoner un acide carboxylique. Comment faut-il procéder
pour connaître le type de base à utiliser pour réaliser ces différentes réactions
acidobasiques ? Pourquoi l’hydroxyde de sodium n’est-il pas une bonne base pour
réagir avec un alcyne terminal ou un alcool ? Est-ce que le NaNH 2 et le ROMgX
sont des bases capables de déprotoner un acide carboxylique ?
La constante d’acidité K a des
acides carboxyliques est donnée par l’expression générale :
REMARQUE
12.4 Caractéristiques principales des acides carboxyliques et de leurs dérivés
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