Figure 12.40
Exemples de molécules
renfermant au moins une
fonction acide carboxylique
12.4.1.1 Propriétés physiques des acides carboxyliques
Au même titre que les alcools, les acides carboxyliques sont des molécules polaires
capables de réaliser des ponts hydrogène. Puisque le groupement hydroxyle OOH est,
à la fois, un bon donneur et un bon accepteur de ponts hydrogène et que le groupement carbonyle (CPO) est un accepteur de ponts hydrogène, les acides carboxyliques
existent naturellement sous la forme de dimères qui renferment deux ponts H (voir la
?gure 12.41). Ils peuvent également créer ce type d’attractions intermoléculaires avec
plusieurs autres groupements fonctionnels.
Les acides carboxyliques possèdent des points d’ébullition plus élevés que les alcools
de masse molaire similaire, puisqu’ils peuvent créer un plus grand nombre de ponts
hydrogène entre eux. À titre d’exemple, l’acide propanoïque et le butan-1-ol, ayant
la même masse molaire (74 g/mol), ont respectivement des points d’ébullition de
141,1 °C et de 117,7 °C.
Aussi, puisque les acides carboxyliques réalisent des ponts hydrogène, ils sont miscibles dans l’eau jusqu’à concurrence d’une chaîne de quatre carbones.Au-delà de ce nombre,
l’hydrosolubilité décroît grandement avec l’augmentation des atomes de carbone
dans le composé, car la portion hydrophobe devient trop importante. Le tableau 12.4
présente la liste de quelques propriétés physiques de certains acides carboxyliques.
Tableau 12.4 Propriétés physiques d’acides carboxyliques linéaires
Nom systématique
(nom trivial)
Structure
chimique
Source
Point
d’ébullition
(°C)
Solubilité
dans l’eau
(g/L) à 25 °C
acide méthanoïque
(acide formique)
HCOOH
Du latin formica
signi?ant
« fourmis »
101
Miscible
acide éthanoïque
(acide acétique)
CH 3 COOH
Du latin acetum
signi?ant « vinaigre »
117,9
Miscible
acide propanoïque
(acide propionique)
CH 3 CH 2 COOH
Du grec pion
signi?ant « graisse »
(acide présent dans
les produits laitiers)
141,1
Miscible
cvalle / Shutterstock.com
La polycondensation de l’acide
téréphtalique et de l’éthylèneglycol permet la formation
du polyéthylène téréphtalate
(PET), un polyester connu sous
le nom commercial « Dacron »
(compagnie DuPont). Celui-ci sert
notamment à la fabrication de
?bres textiles (vêtements de haute
performance), de bouteilles pour
certains breuvages, de ?bres de
rembourrage pour les oreillers,
de voiles de bateau, etc.
Figure 12.41
Formation de dimères entre deux
acides carboxyliques, en raison de
la présence de ponts hydrogène
568 Chapitre 12 Survol des principaux groupements fonctionnels utiles à la biochimie et à la biologie
Exemples de molécules
renfermant au moins une
fonction acide carboxylique
12.4.1.1 Propriétés physiques des acides carboxyliques
Au même titre que les alcools, les acides carboxyliques sont des molécules polaires
capables de réaliser des ponts hydrogène. Puisque le groupement hydroxyle OOH est,
à la fois, un bon donneur et un bon accepteur de ponts hydrogène et que le groupement carbonyle (CPO) est un accepteur de ponts hydrogène, les acides carboxyliques
existent naturellement sous la forme de dimères qui renferment deux ponts H (voir la
?gure 12.41). Ils peuvent également créer ce type d’attractions intermoléculaires avec
plusieurs autres groupements fonctionnels.
Les acides carboxyliques possèdent des points d’ébullition plus élevés que les alcools
de masse molaire similaire, puisqu’ils peuvent créer un plus grand nombre de ponts
hydrogène entre eux. À titre d’exemple, l’acide propanoïque et le butan-1-ol, ayant
la même masse molaire (74 g/mol), ont respectivement des points d’ébullition de
141,1 °C et de 117,7 °C.
Aussi, puisque les acides carboxyliques réalisent des ponts hydrogène, ils sont miscibles dans l’eau jusqu’à concurrence d’une chaîne de quatre carbones.Au-delà de ce nombre,
l’hydrosolubilité décroît grandement avec l’augmentation des atomes de carbone
dans le composé, car la portion hydrophobe devient trop importante. Le tableau 12.4
présente la liste de quelques propriétés physiques de certains acides carboxyliques.
Tableau 12.4 Propriétés physiques d’acides carboxyliques linéaires
Nom systématique
(nom trivial)
Structure
chimique
Source
Point
d’ébullition
(°C)
Solubilité
dans l’eau
(g/L) à 25 °C
acide méthanoïque
(acide formique)
HCOOH
Du latin formica
signi?ant
« fourmis »
101
Miscible
acide éthanoïque
(acide acétique)
CH 3 COOH
Du latin acetum
signi?ant « vinaigre »
117,9
Miscible
acide propanoïque
(acide propionique)
CH 3 CH 2 COOH
Du grec pion
signi?ant « graisse »
(acide présent dans
les produits laitiers)
141,1
Miscible
cvalle / Shutterstock.com
La polycondensation de l’acide
téréphtalique et de l’éthylèneglycol permet la formation
du polyéthylène téréphtalate
(PET), un polyester connu sous
le nom commercial « Dacron »
(compagnie DuPont). Celui-ci sert
notamment à la fabrication de
?bres textiles (vêtements de haute
performance), de bouteilles pour
certains breuvages, de ?bres de
rembourrage pour les oreillers,
de voiles de bateau, etc.
Figure 12.41
Formation de dimères entre deux
acides carboxyliques, en raison de
la présence de ponts hydrogène
568 Chapitre 12 Survol des principaux groupements fonctionnels utiles à la biochimie et à la biologie