Figure 12.34
Anomères α et β du
d-(+)-glucose et carbone
anomère
Les formes cycliques des pentoses et des hexoses peuvent être illustrées au moyen
des conformations enveloppe et chaise des cycles à cinq et à six membres (voir la
?gure 12.34). Néanmoins, il existe une manière plus simple et pratique de représenter les monosaccharides, soit la projection de Haworth. Ce mode de représentation a
été proposé par le chimiste britannique Walter Norman Haworth (1883-1950). Dans
une pro jection de Haworth, le cycle à six membres est illustré de telle sorte qu’il soit
plan, légèrement incliné vers le bas et sortant du plan de la feuille. L’oxygène du monosaccharide doit être situé en haut, à droite du cycle. L’indice de position 1 est attribué
au carbone anomère, car celui-ci découle du carbone du groupement carbonyle de la
fonction aldéhyde (ou cétone) donnant naissance au carbone anomère. Les autres carbones sont numérotés dans le sens horaire. Les substituants liés aux différents carbones
sont placés à la verticale, soit vers le haut, soit vers le bas par rapport au plan du cycle.
Pour connaître la bonne orientation, il suf?t de visualiser si le substituant se dirige
vers le haut ou vers le bas dans la conformation chaise, indépendamment des positions
axiale ou équatoriale. La projection de Haworth offre donc l’avantage de conserver
un aspect tridimensionnel sans avoir à se soucier, pour les substituants, des positions
axiales et équatoriales des conformations chaise. La ?gure 12.35 montre l’analogie
entre la projection de Haworth et la conformation chaise du β-d-(+)-glucose.
Figure 12.35
Représentations du
β-d-(+)-glucose au moyen –
a) De la conformation chaise ;
b) De la projection de Haworth
Exercice 12.20 Représentez les monosaccharides suivants en utilisant la
conformation chaise.
Nobel Foundation / Wikimedia Commons
Walter Norman Haworth (1883-1950)
Dans une projection
de Haworth, les atomes
d’hydrogène liés aux carbones
formant le cycle sont très
souvent omis.
REMARQUE
564 Chapitre 12 Survol des principaux groupements fonctionnels utiles à la biochimie et à la biologie
Anomères α et β du
d-(+)-glucose et carbone
anomère
Les formes cycliques des pentoses et des hexoses peuvent être illustrées au moyen
des conformations enveloppe et chaise des cycles à cinq et à six membres (voir la
?gure 12.34). Néanmoins, il existe une manière plus simple et pratique de représenter les monosaccharides, soit la projection de Haworth. Ce mode de représentation a
été proposé par le chimiste britannique Walter Norman Haworth (1883-1950). Dans
une pro jection de Haworth, le cycle à six membres est illustré de telle sorte qu’il soit
plan, légèrement incliné vers le bas et sortant du plan de la feuille. L’oxygène du monosaccharide doit être situé en haut, à droite du cycle. L’indice de position 1 est attribué
au carbone anomère, car celui-ci découle du carbone du groupement carbonyle de la
fonction aldéhyde (ou cétone) donnant naissance au carbone anomère. Les autres carbones sont numérotés dans le sens horaire. Les substituants liés aux différents carbones
sont placés à la verticale, soit vers le haut, soit vers le bas par rapport au plan du cycle.
Pour connaître la bonne orientation, il suf?t de visualiser si le substituant se dirige
vers le haut ou vers le bas dans la conformation chaise, indépendamment des positions
axiale ou équatoriale. La projection de Haworth offre donc l’avantage de conserver
un aspect tridimensionnel sans avoir à se soucier, pour les substituants, des positions
axiales et équatoriales des conformations chaise. La ?gure 12.35 montre l’analogie
entre la projection de Haworth et la conformation chaise du β-d-(+)-glucose.
Figure 12.35
Représentations du
β-d-(+)-glucose au moyen –
a) De la conformation chaise ;
b) De la projection de Haworth
Exercice 12.20 Représentez les monosaccharides suivants en utilisant la
conformation chaise.
Nobel Foundation / Wikimedia Commons
Walter Norman Haworth (1883-1950)
Dans une projection
de Haworth, les atomes
d’hydrogène liés aux carbones
formant le cycle sont très
souvent omis.
REMARQUE
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