Figure 12.28
a) Réduction sélective d’un
groupement carbonyle par
les hydrures métalliques ;
b) Réduction complète des
liaisons π COC et COO par
hydrogénation catalytique
Exercice 12.16 Quelles sont les conditions réactionnelles pour réaliser les
transformations suivantes ?
12.2.3.3 Oxydation des aldéhydes et des cétones
Les aldéhydes peuvent aisément être oxydés en acides carboxyliques à l’aide d’oxydants
forts tels que le KMnO 4 , le réactif de Jones (CrLe, H 2 SO 4 , acétone), l’oxyde d’argent
(Ag 2 O) et les peroxydes organiques (RCO 3 H) (voir la ?gure 12.29 a, c et d). Le réactif
de Jones et l’Ag 2 O offrent l’avantage de ne pas réagir avec les liaisons doubles ou triples
des alcènes et des alcynes. Ainsi, il est possible de réaliser une oxydation sélective d’un
aldéhyde en acide carboxylique sans transformer les alcènes et les alcynes. Pour leur
part, bien que les cétones puissent être oxydées en acides carboxyliques par des réactifs
particuliers (p. ex. : HNO 3 en présence de V 2 O 5 ), elles ne subissent aucune transformation lorsqu’elles sont placées dans les mêmes conditions réactionnelles que l’oxydation
des aldéhydes (voir la ?gure 12.29 b et c).
Figure 12.29
Exemples d’oxydation
d’aldéhydes, de cétones et de
composés polyfonctionnels
558 Chapitre 12 Survol des principaux groupements fonctionnels utiles à la biochimie et à la biologie