Exercice 12.17 Déterminez le produit obtenu à la suite de l’oxydation
du pentanal avec :
a) du permanganate de potassium dilué (KMnO 4 , NaOH, H 2 O) ;
b) du Ag 2 O ;
c) un peracide (RCO 3 H).
Exercice 12.18 Déterminez le produit obtenu à la suite de l’oxydation du
pent-3-énal avec :
a) du permanganate de potassium (KMnO 4 , NaOH, H 2 O) ;
b) du Ag 2 O ;
c) un peracide (RCO 3 H).
Pour distinguer les aldéhydes des cétones, il existe des tests de laboratoire fondés
sur la réactivité différente de ces groupements fonctionnels au cours de l’oxydation.
Parmi ceux-ci ?gure le test de Tollens, nommé en l’honneur du chimiste allemand
Bernhard Christian Gottfried Tollens (1841-1918). Ce test porte aussi le nom de test
du miroir d’argent. Il consiste en la réduction du cation Ag
+ du complexe Ag(NH 3 ) 2
+
par les fonctions aldéhydes, ce qui mène à la formation d’argent métallique qui se
dépose uniformément sur la surface du contenant dans lequel se produit la réaction. Il
faut que le contenant soit en verre et parfaitement propre. Un miroir d’argent est alors
créé. Cette réaction est d’ailleurs employée par les argentiers pour plaquer d’argent une
multitude d’objets. Au cours du test de Tollens, l’aldéhyde est oxydé en acide carboxylique, puis converti en ion carboxylate en raison du milieu réactionnel basique (voir la
?gure 12.30 a). En?n, puisque les cétones ne peuvent pas être oxydées dans ces conditions réactionnelles, il devient aisé, en réalisant le test de Tollens, de déterminer si une
molécule possède une fonction aldéhyde ou une fonction cétone.
Un autre test de laboratoire, spéci?que des aldéhydes, consiste à réaliser une oxydation à l’aide d’une solution bleue d’ions cuivrique (Cu
2+
), en milieu basique, selon la
réaction présentée dans la ?gure 12.30 b. Il s’agit du test de Fehling, nommé en l’honneur du chimiste allemand Hermann Christian von Fehling (1812-1885). Lorsque
cette solution oxydante est mise en présence d’un aldéhyde, celui-ci est oxydé en acide
carboxylique, puis en ion carboxylate (milieu basique), et l’ion cuivrique Cu
2+ est
réduit pour former un précipité rouge, l’oxyde cuivreux (Cu 2 O). Le test de Fehling
offre l’avantage d’être moins coûteux que le test de Tollens.
Figure 12.30 Oxydation spéci?que des aldéhydes – a) Test de Tollens ; b) Test de Fehling
Test de Tollens (test du miroir
d’argent)
Test de Fehling. Éprouvette de
gauche : solution oxydante d’ions
cuivrique. Éprouvette de droite :
formation de l’oxyde cuivreux
lorsqu’un composé renfermant
une fonction aldéhyde est ajouté
à la solution oxydante.
S. Girouard et D. Lapierre
Charles D. Winters / Science Source
12.2 Caractéristiques principales des aldéhydes et des cétones
559
du pentanal avec :
a) du permanganate de potassium dilué (KMnO 4 , NaOH, H 2 O) ;
b) du Ag 2 O ;
c) un peracide (RCO 3 H).
Exercice 12.18 Déterminez le produit obtenu à la suite de l’oxydation du
pent-3-énal avec :
a) du permanganate de potassium (KMnO 4 , NaOH, H 2 O) ;
b) du Ag 2 O ;
c) un peracide (RCO 3 H).
Pour distinguer les aldéhydes des cétones, il existe des tests de laboratoire fondés
sur la réactivité différente de ces groupements fonctionnels au cours de l’oxydation.
Parmi ceux-ci ?gure le test de Tollens, nommé en l’honneur du chimiste allemand
Bernhard Christian Gottfried Tollens (1841-1918). Ce test porte aussi le nom de test
du miroir d’argent. Il consiste en la réduction du cation Ag
+ du complexe Ag(NH 3 ) 2
+
par les fonctions aldéhydes, ce qui mène à la formation d’argent métallique qui se
dépose uniformément sur la surface du contenant dans lequel se produit la réaction. Il
faut que le contenant soit en verre et parfaitement propre. Un miroir d’argent est alors
créé. Cette réaction est d’ailleurs employée par les argentiers pour plaquer d’argent une
multitude d’objets. Au cours du test de Tollens, l’aldéhyde est oxydé en acide carboxylique, puis converti en ion carboxylate en raison du milieu réactionnel basique (voir la
?gure 12.30 a). En?n, puisque les cétones ne peuvent pas être oxydées dans ces conditions réactionnelles, il devient aisé, en réalisant le test de Tollens, de déterminer si une
molécule possède une fonction aldéhyde ou une fonction cétone.
Un autre test de laboratoire, spéci?que des aldéhydes, consiste à réaliser une oxydation à l’aide d’une solution bleue d’ions cuivrique (Cu
2+
), en milieu basique, selon la
réaction présentée dans la ?gure 12.30 b. Il s’agit du test de Fehling, nommé en l’honneur du chimiste allemand Hermann Christian von Fehling (1812-1885). Lorsque
cette solution oxydante est mise en présence d’un aldéhyde, celui-ci est oxydé en acide
carboxylique, puis en ion carboxylate (milieu basique), et l’ion cuivrique Cu
2+ est
réduit pour former un précipité rouge, l’oxyde cuivreux (Cu 2 O). Le test de Fehling
offre l’avantage d’être moins coûteux que le test de Tollens.
Figure 12.30 Oxydation spéci?que des aldéhydes – a) Test de Tollens ; b) Test de Fehling
Test de Tollens (test du miroir
d’argent)
Test de Fehling. Éprouvette de
gauche : solution oxydante d’ions
cuivrique. Éprouvette de droite :
formation de l’oxyde cuivreux
lorsqu’un composé renfermant
une fonction aldéhyde est ajouté
à la solution oxydante.
S. Girouard et D. Lapierre
Charles D. Winters / Science Source
12.2 Caractéristiques principales des aldéhydes et des cétones
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