Figure 12.27
Réaction globale et mécanisme
de la réduction d’une cétone
avec le NaBH 4
Exercice 12.15 Déterminez la nature des substrats des trois réactions suivantes.
Pour répondre à cette question, notez que les substrats de ces différentes
réactions ne réagissent pas lorsqu’ils sont placés dans une solution aqueuse
de HI, suivie d’une neutralisation.
Puisque les hydrures métalliques agissent à titre de nucléophiles, ils ne peuvent pas
réagir avec les alcènes ou les alcynes, dont les liens π des liaisons multiples carbonecarbone sont eux-mêmes des nucléophiles. Les hydrures métalliques permettent donc
de réduire spéci?quement, dans un composé polyfonctionnel, les groupements carbonyles des aldéhydes et des cétones sans toucher aux liaisons multiples carbone- carbone
des alcènes et des alcynes (voir la ?gure 12.28 a, page suivante). Par contre, si l’objectif
est de réduire à la fois un alcène ou un alcyne ainsi qu’un aldéhyde ou une cétone dans
un même composé, la réaction de réduction impliquant l’hydrogène gazeux (H 2 ) est
utilisée en présence d’un catalyseur métallique (Pd/C, Pt ou Ni) ?nement dispersé (voir
la ?gure 12.28 b, page suivante). Cette dernière réaction doit toutefois s’effectuer à une
pression et à une température élevées.
12.2 Caractéristiques principales des aldéhydes et des cétones
557
Réaction globale et mécanisme
de la réduction d’une cétone
avec le NaBH 4
Exercice 12.15 Déterminez la nature des substrats des trois réactions suivantes.
Pour répondre à cette question, notez que les substrats de ces différentes
réactions ne réagissent pas lorsqu’ils sont placés dans une solution aqueuse
de HI, suivie d’une neutralisation.
Puisque les hydrures métalliques agissent à titre de nucléophiles, ils ne peuvent pas
réagir avec les alcènes ou les alcynes, dont les liens π des liaisons multiples carbonecarbone sont eux-mêmes des nucléophiles. Les hydrures métalliques permettent donc
de réduire spéci?quement, dans un composé polyfonctionnel, les groupements carbonyles des aldéhydes et des cétones sans toucher aux liaisons multiples carbone- carbone
des alcènes et des alcynes (voir la ?gure 12.28 a, page suivante). Par contre, si l’objectif
est de réduire à la fois un alcène ou un alcyne ainsi qu’un aldéhyde ou une cétone dans
un même composé, la réaction de réduction impliquant l’hydrogène gazeux (H 2 ) est
utilisée en présence d’un catalyseur métallique (Pd/C, Pt ou Ni) ?nement dispersé (voir
la ?gure 12.28 b, page suivante). Cette dernière réaction doit toutefois s’effectuer à une
pression et à une température élevées.
12.2 Caractéristiques principales des aldéhydes et des cétones
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