Figure 12.20
a) Polarité de la liaison CPO du
groupement carbonyle ; b) Cartes
de potentiel électrostatique
illustrant la richesse en électrons
de l’atome d’oxygène (en rouge)
et la pauvreté en électrons de
l’atome de carbone (en bleu-vert)
pour un aldéhyde (éthanal) et
une cétone (propanone)
a)
Cartes de potentiel électrostatique
réalisées par Benoit Deschênes-Simard
éthanal
propanone
En général, la présence de liaisons covalentes polaires permet aux molécules de
créer des attractions intermoléculaires de type interactions de Keesom. Ainsi, les points
d’ébullition des aldéhydes et des cétones sont nettement plus élevés que ceux des al canes,
des alcènes ou des alcynes de masse molaire analogue. En effet, ces derniers ne réalisent
que des forces de dispersion de London, qui sont des attractions intermoléculaires plus
faibles. Cependant, les points d’ébullition des composés carbonylés sont inférieurs à
ceux des alcools de masse molaire similaire, puisque les aldéhydes et les cétones, contrairement aux alcools, ne peuvent créer de ponts hydrogène (voir le tableau 12.1).
Tableau 12.1 Comparaison des points d’ébullition de composés
renfermant des groupements fonctionnels différents,
mais ayant une masse molaire similaire
Nom systématique
Formule
simpli?ée
Masse molaire
(g/mol)
Point d’ébullition
(°C)
butane
58,12
−0,5
but-1-ène
56,11
−6,2
but-1-yne
54,09
8,0
propanal
58,08
48
propanone (acétone)
58,08
56,0
propan-1-ol
60,10
97,2
Bien que les aldéhydes et les cétones ne puissent créer de ponts hydrogène entre
leurs molécules, ils peuvent néanmoins réaliser des ponts hydrogène avec d’autres types
de molécules qui renferment un hydrogène lié à un atome d’azote, d’oxygène ou de
b)
12.2 Caractéristiques principales des aldéhydes et des cétones
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a) Polarité de la liaison CPO du
groupement carbonyle ; b) Cartes
de potentiel électrostatique
illustrant la richesse en électrons
de l’atome d’oxygène (en rouge)
et la pauvreté en électrons de
l’atome de carbone (en bleu-vert)
pour un aldéhyde (éthanal) et
une cétone (propanone)
a)
Cartes de potentiel électrostatique
réalisées par Benoit Deschênes-Simard
éthanal
propanone
En général, la présence de liaisons covalentes polaires permet aux molécules de
créer des attractions intermoléculaires de type interactions de Keesom. Ainsi, les points
d’ébullition des aldéhydes et des cétones sont nettement plus élevés que ceux des al canes,
des alcènes ou des alcynes de masse molaire analogue. En effet, ces derniers ne réalisent
que des forces de dispersion de London, qui sont des attractions intermoléculaires plus
faibles. Cependant, les points d’ébullition des composés carbonylés sont inférieurs à
ceux des alcools de masse molaire similaire, puisque les aldéhydes et les cétones, contrairement aux alcools, ne peuvent créer de ponts hydrogène (voir le tableau 12.1).
Tableau 12.1 Comparaison des points d’ébullition de composés
renfermant des groupements fonctionnels différents,
mais ayant une masse molaire similaire
Nom systématique
Formule
simpli?ée
Masse molaire
(g/mol)
Point d’ébullition
(°C)
butane
58,12
−0,5
but-1-ène
56,11
−6,2
but-1-yne
54,09
8,0
propanal
58,08
48
propanone (acétone)
58,08
56,0
propan-1-ol
60,10
97,2
Bien que les aldéhydes et les cétones ne puissent créer de ponts hydrogène entre
leurs molécules, ils peuvent néanmoins réaliser des ponts hydrogène avec d’autres types
de molécules qui renferment un hydrogène lié à un atome d’azote, d’oxygène ou de
b)
12.2 Caractéristiques principales des aldéhydes et des cétones
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