12.2 Caractéristiques principales des aldéhydes
et des cétones
Les aldéhydes et les cétones sont des molécules renfermant un groupement carbonyle
(CPO). Lorsqu’il s’agit d’un aldéhyde, l’atome de carbone du groupement carbonyle est
lié à au moins un atome d’hydrogène. Ainsi, tous les aldéhydes possèdent un groupement OCHPO dont le nom particulier est groupement formyle. Le second atome
ou groupement d’atomes lié au carbone du CPO peut être un atome d’hydrogène ou un
groupement alkyle aliphatique (R) ou aryle (Ar) quelconque. Dans le cas de la fonction
cétone, le groupement carbonyle est intercalé entre deux atomes de carbone de groupements R ou Ar (voir la ?gure 12.18).
Figure 12.18
Structures générales des
aldéhydes et des cétones
Les aldéhydes et les cétones sont deux fonctions chimiques omniprésentes dans les
composés organiques naturels. Ils offrent des odeurs et des saveurs caractéristiques,
largement exploitées dans la fabrication de parfums et de divers produits de consommation. La ?gure 12.19 présente quelques aldéhydes et cétones naturels.
Figure 12.19
Exemples d’aldéhydes et de
cétones naturels dont la source
naturelle est inscrite entre
parenthèses
12.2.1 Propriétés physiques des aldéhydes et des cétones
Puisque les aldéhydes et les cétones ne diffèrent qu’en raison de la substitution d’un
atome d’hydrogène (pour l’aldéhyde) par un groupement R ou Ar (pour la cétone) lié
au groupement carbonyle CPO, leurs propriétés physiques sont similaires.
La liaison CPO du groupement carbonyle est covalente polaire, car l’oxygène est
signi?cativement plus électronégatif que le carbone. Un dipôle est créé dans lequel la
charge partielle positive est présente sur le carbone et la charge partielle négative, sur
l’oxygène (voir la ?gure 12.20 a). Ces charges partielles sont à l’origine des propriétés
physiques et chimiques des aldéhydes et des cétones. Les cartes de potentiel électrostatique de l’acétaldéhyde et de l’acétone, présentées dans la ?gure 12.20 b, illustrent
cette liaison covalente polaire.
548 Chapitre 12 Survol des principaux groupements fonctionnels utiles à la biochimie et à la biologie
et des cétones
Les aldéhydes et les cétones sont des molécules renfermant un groupement carbonyle
(CPO). Lorsqu’il s’agit d’un aldéhyde, l’atome de carbone du groupement carbonyle est
lié à au moins un atome d’hydrogène. Ainsi, tous les aldéhydes possèdent un groupement OCHPO dont le nom particulier est groupement formyle. Le second atome
ou groupement d’atomes lié au carbone du CPO peut être un atome d’hydrogène ou un
groupement alkyle aliphatique (R) ou aryle (Ar) quelconque. Dans le cas de la fonction
cétone, le groupement carbonyle est intercalé entre deux atomes de carbone de groupements R ou Ar (voir la ?gure 12.18).
Figure 12.18
Structures générales des
aldéhydes et des cétones
Les aldéhydes et les cétones sont deux fonctions chimiques omniprésentes dans les
composés organiques naturels. Ils offrent des odeurs et des saveurs caractéristiques,
largement exploitées dans la fabrication de parfums et de divers produits de consommation. La ?gure 12.19 présente quelques aldéhydes et cétones naturels.
Figure 12.19
Exemples d’aldéhydes et de
cétones naturels dont la source
naturelle est inscrite entre
parenthèses
12.2.1 Propriétés physiques des aldéhydes et des cétones
Puisque les aldéhydes et les cétones ne diffèrent qu’en raison de la substitution d’un
atome d’hydrogène (pour l’aldéhyde) par un groupement R ou Ar (pour la cétone) lié
au groupement carbonyle CPO, leurs propriétés physiques sont similaires.
La liaison CPO du groupement carbonyle est covalente polaire, car l’oxygène est
signi?cativement plus électronégatif que le carbone. Un dipôle est créé dans lequel la
charge partielle positive est présente sur le carbone et la charge partielle négative, sur
l’oxygène (voir la ?gure 12.20 a). Ces charges partielles sont à l’origine des propriétés
physiques et chimiques des aldéhydes et des cétones. Les cartes de potentiel électrostatique de l’acétaldéhyde et de l’acétone, présentées dans la ?gure 12.20 b, illustrent
cette liaison covalente polaire.
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