?uor. Par exemple, les aldéhydes et les cétones de masse molaire relativement petite (six
carbones ou moins) sont solubles dans l’eau (voir la ?gure 12.21). Cette solubilité est
toutefois décroissante à mesure que les chaînes de carbones s’allongent.
Exercice 12.12 Classez les molécules suivantes par ordre croissant de leur
point d’ébullition et par ordre croissant de leur solubilité dans l’eau.
12.2.2 Préparation des aldéhydes et des cétones
Les aldéhydes et les cétones peuvent être synthétisés au moyen de plusieurs types de réactions chimiques. L’oxydation d’un alcool secondaire produit une cétone, tandis qu’une
oxydation partielle d’un alcool primaire donne un aldéhyde (voir la section 10.4.4,
p. 460). L’oxydation forte ainsi que les ozonolyses oxydante et réductrice des alcènes
mènent à la formation de cétones ou d’aldéhydes selon la nature de l’alcène de départ
et selon les conditions réactionnelles (nature de l’oxydant) (voir les sections 7.3.3.1 B,
p. 316, et 7.3.3.2, p. 317). En effet, les aldéhydes ne peuvent être synthétisés que par
ozonolyse réductrice des alcènes, tandis que l’oxydation forte avec le KMnO 4 concentré
ou l’ozonolyse oxydante des alcènes mène à la formation de cétones et d’acides carboxyliques. Les cétones aromatiques peuvent résulter d’une acylation de Friedel-Crafts
d’un cycle benzénique (voir la section 8.4.5, p. 354). Toutes les réactions d’hydratation
des alcynes conduisent à la formation de cétones, à l’exception de l’hydratation de
l’éthyne (acétylène) qui permet de synthétiser un aldéhyde, soit l’éthanal. Les réactions
d’hydroboration-oxydation, quant à elles, favorisent la formation des aldéhydes à partir
des alcynes terminaux seulement et la formation des cétones à partir des autres alcynes
possibles (voir la section 7.4.1.2, p. 324). Le tableau 12.2 montre quelques exemples de
ces réactions chimiques permettant la préparation des aldéhydes et des cétones.
Tableau 12.2 Principales réactions chimiques pour la préparation des aldéhydes et des cétones
Réactions chimiques
Exemples
Oxydation des alcools
Figure 12.21
Ponts hydrogène possibles entre
les groupements carbonyles des
aldéhydes et des cétones et les
molécules d’eau
550 Chapitre 12 Survol des principaux groupements fonctionnels utiles à la biochimie et à la biologie
carbones ou moins) sont solubles dans l’eau (voir la ?gure 12.21). Cette solubilité est
toutefois décroissante à mesure que les chaînes de carbones s’allongent.
Exercice 12.12 Classez les molécules suivantes par ordre croissant de leur
point d’ébullition et par ordre croissant de leur solubilité dans l’eau.
12.2.2 Préparation des aldéhydes et des cétones
Les aldéhydes et les cétones peuvent être synthétisés au moyen de plusieurs types de réactions chimiques. L’oxydation d’un alcool secondaire produit une cétone, tandis qu’une
oxydation partielle d’un alcool primaire donne un aldéhyde (voir la section 10.4.4,
p. 460). L’oxydation forte ainsi que les ozonolyses oxydante et réductrice des alcènes
mènent à la formation de cétones ou d’aldéhydes selon la nature de l’alcène de départ
et selon les conditions réactionnelles (nature de l’oxydant) (voir les sections 7.3.3.1 B,
p. 316, et 7.3.3.2, p. 317). En effet, les aldéhydes ne peuvent être synthétisés que par
ozonolyse réductrice des alcènes, tandis que l’oxydation forte avec le KMnO 4 concentré
ou l’ozonolyse oxydante des alcènes mène à la formation de cétones et d’acides carboxyliques. Les cétones aromatiques peuvent résulter d’une acylation de Friedel-Crafts
d’un cycle benzénique (voir la section 8.4.5, p. 354). Toutes les réactions d’hydratation
des alcynes conduisent à la formation de cétones, à l’exception de l’hydratation de
l’éthyne (acétylène) qui permet de synthétiser un aldéhyde, soit l’éthanal. Les réactions
d’hydroboration-oxydation, quant à elles, favorisent la formation des aldéhydes à partir
des alcynes terminaux seulement et la formation des cétones à partir des autres alcynes
possibles (voir la section 7.4.1.2, p. 324). Le tableau 12.2 montre quelques exemples de
ces réactions chimiques permettant la préparation des aldéhydes et des cétones.
Tableau 12.2 Principales réactions chimiques pour la préparation des aldéhydes et des cétones
Réactions chimiques
Exemples
Oxydation des alcools
Figure 12.21
Ponts hydrogène possibles entre
les groupements carbonyles des
aldéhydes et des cétones et les
molécules d’eau
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