12.1.5 Nomenclature des amines
Il existe trois types d’amines classés selon le nombre de groupements alkyles R liés à
l’hétéroatome N. Ainsi, une amine portant un seul groupement R est dite primaire,
une amine portant deux groupements R, secondaire, et une amine portant trois groupements R, tertiaire (voir la ?gure 12.5). Les groupements alkyles peuvent être différents les uns des autres.
Figure 12.5
Catégories des amines
La nomenclature des amines est plus complexe, puisqu’il existe diverses règles possibles, soit celles formulées par l’UICPA et celles fréquemment utilisées sans pour autant
être acceptées par l’UICPA.
Pour les amines primaires, deux façons de nommer les molécules sont souvent
employées.
1. Ajouter le suf?xe « -amine » au nom du groupement alkyle, s’il est simple et de petite
taille (voir les noms en noir dans la ?gure 12.6 a, b, c et d ). Cette nomenclature est
largement utilisée, mais elle n’est pas recommandée par l’UICPA.
2. La nomenclature systématique recommandée par l’UICPA ressemble beaucoup à
celle décrite au point 1. Pour cette nomenclature, le suf?xe « -amine » est ajouté au
nom de la chaîne de carbones qui est traitée cette fois-ci comme une chaîne principale et non en tant que rami?cation. Ainsi, il suf?t de remplacer le « e » du suf?xe
« -ane », « -ène » ou « -yne » du nom de la chaîne principale de l’alcane correspondant par le suf?xe « -amine ». Dans le cas des polyamines, le « e » du suf?xe « -ane »,
« -ène » ou « -yne » doit être réécrit en raison de l’ajout de pré?xes multiplicatifs
(« di- », « tri- », etc.) pour éviter la présence de deux con sonnes consécutives (voir
les noms en bleu dans la ?gure 12.6 ). Si la fonction amine n’est pas prioritaire dans
le cas de composés polyfonctionnels ou si elle fait partie d’un substituant et ne peut
être ainsi incluse dans la chaîne principale, la fonction amine est alors considérée
comme un substituant qui porte le nom amino (voir la ?gure 12.6 f et g).
Figure 12.6
Nomenclature des amines
primaires
Un atome d’azote portant
quatre groupements alkyles R
porte le nom d’ion alkylammonium (NR 4
+ ). Il est
catégorisé en tant qu’amine
quaternaire.
REMARQUE
Le suf?xe « -azane » au lieu
de « -amine » est également
recommandé par l’UICPA,
mais son usage est encore de
nos jours très peu fréquent.
REMARQUE
540 Chapitre 12 Survol des principaux groupements fonctionnels utiles à la biochimie et à la biologie
Il existe trois types d’amines classés selon le nombre de groupements alkyles R liés à
l’hétéroatome N. Ainsi, une amine portant un seul groupement R est dite primaire,
une amine portant deux groupements R, secondaire, et une amine portant trois groupements R, tertiaire (voir la ?gure 12.5). Les groupements alkyles peuvent être différents les uns des autres.
Figure 12.5
Catégories des amines
La nomenclature des amines est plus complexe, puisqu’il existe diverses règles possibles, soit celles formulées par l’UICPA et celles fréquemment utilisées sans pour autant
être acceptées par l’UICPA.
Pour les amines primaires, deux façons de nommer les molécules sont souvent
employées.
1. Ajouter le suf?xe « -amine » au nom du groupement alkyle, s’il est simple et de petite
taille (voir les noms en noir dans la ?gure 12.6 a, b, c et d ). Cette nomenclature est
largement utilisée, mais elle n’est pas recommandée par l’UICPA.
2. La nomenclature systématique recommandée par l’UICPA ressemble beaucoup à
celle décrite au point 1. Pour cette nomenclature, le suf?xe « -amine » est ajouté au
nom de la chaîne de carbones qui est traitée cette fois-ci comme une chaîne principale et non en tant que rami?cation. Ainsi, il suf?t de remplacer le « e » du suf?xe
« -ane », « -ène » ou « -yne » du nom de la chaîne principale de l’alcane correspondant par le suf?xe « -amine ». Dans le cas des polyamines, le « e » du suf?xe « -ane »,
« -ène » ou « -yne » doit être réécrit en raison de l’ajout de pré?xes multiplicatifs
(« di- », « tri- », etc.) pour éviter la présence de deux con sonnes consécutives (voir
les noms en bleu dans la ?gure 12.6 ). Si la fonction amine n’est pas prioritaire dans
le cas de composés polyfonctionnels ou si elle fait partie d’un substituant et ne peut
être ainsi incluse dans la chaîne principale, la fonction amine est alors considérée
comme un substituant qui porte le nom amino (voir la ?gure 12.6 f et g).
Figure 12.6
Nomenclature des amines
primaires
Un atome d’azote portant
quatre groupements alkyles R
porte le nom d’ion alkylammonium (NR 4
+ ). Il est
catégorisé en tant qu’amine
quaternaire.
REMARQUE
Le suf?xe « -azane » au lieu
de « -amine » est également
recommandé par l’UICPA,
mais son usage est encore de
nos jours très peu fréquent.
REMARQUE
540 Chapitre 12 Survol des principaux groupements fonctionnels utiles à la biochimie et à la biologie