Pour les amines secondaires ou tertiaires symétriques, c’est-à-dire celles ayant les
mêmes substituants liés à l’hétéroatome N, la nomenclature la plus usuelle, recommandée par l’UICPA, consiste à indiquer les pré?xes multiplicatifs « di- » ou « tri- » devant le
nom du substituant et à ajouter ensuite le suf?xe « -amine » (voir la ?gure 12.7).
Figure 12.7
Nomenclature des amines
secondaires et tertiaires
symétriques
Quant aux amines secondaires ou tertiaires dissymétriques, deux méthodes distinctes sont employées.
1. Nommer les différents substituants, par ordre alphabétique, et ajouter directement
le suf?xe « -amine » sans espace. S’il s’agit d’une amine tertiaire, le nom du substituant nommé en plein milieu est placé entre parenthèses (voir les noms en noir dans
la ?gure 12.8 a, b et c). Cette nomenclature est largement utilisée, mais elle n’est pas
recommandée par l’UICPA.
2. Déterminer le substituant lié à l’atome d’azote qui possède le plus grand nombre
de carbones ; il s’agit alors de la chaîne principale dont le nom est formé en remplaçant le « e » du suf?xe « -ane », « -ène » ou « -yne » par le suf?xe « -amine ». Les
autres groupements d’atomes directement attachés à l’hétéroatome N sont traités en
tant que substituants. Dans la nomenclature, les substituants des amines sont considérés au même titre que tous les autres substituants et respectent tous les mêmes
règles. Cependant, il faut spéci?er qu’ils sont liés à l’atome d’azote d’une amine en
écrivant devant le nom du substituant la lettre N en italique. S’il advient que deux
amines différentes ou plus sont présentes dans une même molécule et que chacune
possède des substituants, les atomes d’azote sont différenciés par les symboles N-,
N′-, N′′-, etc. Pour obtenir le nom global, les substituants sont d’abord nommés par
ordre alphabétique, puis le nom de la chaîne principale est donné (voir les noms en
bleu dans la ?gure 12.8).
Figure 12.8 Nomenclature d’amines plus complexes
Lorsque les amines sont cycliques, formant alors des hétérocycles, une nomenclature
très similaire à celle des éthers cycliques est employée (voir la ressource numérique du
chapitre 2 « Nomenclature des éthers cycliques »). La seule différence est que le pré?xe
« oxa- » est remplacé par le pré?xe « aza- ». Pour les hétérocycles saturés ne renfermant
qu’un atome d’azote et formés de trois, quatre, cinq et six membres, leurs noms se terminent respectivement par les suf?xes « -iridine », « -étidine », « -olidide » et « -inane ».
Pour les hétérocycles insaturés et azotés, plusieurs noms triviaux acceptés par
l’UICPA sont utilisés (voir la ?gure 12.9, page suivante).
12.1 Nomenclature des composés organiques décrits dans le manuel Chimie organique 2
541
mêmes substituants liés à l’hétéroatome N, la nomenclature la plus usuelle, recommandée par l’UICPA, consiste à indiquer les pré?xes multiplicatifs « di- » ou « tri- » devant le
nom du substituant et à ajouter ensuite le suf?xe « -amine » (voir la ?gure 12.7).
Figure 12.7
Nomenclature des amines
secondaires et tertiaires
symétriques
Quant aux amines secondaires ou tertiaires dissymétriques, deux méthodes distinctes sont employées.
1. Nommer les différents substituants, par ordre alphabétique, et ajouter directement
le suf?xe « -amine » sans espace. S’il s’agit d’une amine tertiaire, le nom du substituant nommé en plein milieu est placé entre parenthèses (voir les noms en noir dans
la ?gure 12.8 a, b et c). Cette nomenclature est largement utilisée, mais elle n’est pas
recommandée par l’UICPA.
2. Déterminer le substituant lié à l’atome d’azote qui possède le plus grand nombre
de carbones ; il s’agit alors de la chaîne principale dont le nom est formé en remplaçant le « e » du suf?xe « -ane », « -ène » ou « -yne » par le suf?xe « -amine ». Les
autres groupements d’atomes directement attachés à l’hétéroatome N sont traités en
tant que substituants. Dans la nomenclature, les substituants des amines sont considérés au même titre que tous les autres substituants et respectent tous les mêmes
règles. Cependant, il faut spéci?er qu’ils sont liés à l’atome d’azote d’une amine en
écrivant devant le nom du substituant la lettre N en italique. S’il advient que deux
amines différentes ou plus sont présentes dans une même molécule et que chacune
possède des substituants, les atomes d’azote sont différenciés par les symboles N-,
N′-, N′′-, etc. Pour obtenir le nom global, les substituants sont d’abord nommés par
ordre alphabétique, puis le nom de la chaîne principale est donné (voir les noms en
bleu dans la ?gure 12.8).
Figure 12.8 Nomenclature d’amines plus complexes
Lorsque les amines sont cycliques, formant alors des hétérocycles, une nomenclature
très similaire à celle des éthers cycliques est employée (voir la ressource numérique du
chapitre 2 « Nomenclature des éthers cycliques »). La seule différence est que le pré?xe
« oxa- » est remplacé par le pré?xe « aza- ». Pour les hétérocycles saturés ne renfermant
qu’un atome d’azote et formés de trois, quatre, cinq et six membres, leurs noms se terminent respectivement par les suf?xes « -iridine », « -étidine », « -olidide » et « -inane ».
Pour les hétérocycles insaturés et azotés, plusieurs noms triviaux acceptés par
l’UICPA sont utilisés (voir la ?gure 12.9, page suivante).
12.1 Nomenclature des composés organiques décrits dans le manuel Chimie organique 2
541