12.1 Nomenclature des composés organiques
décrits dans le manuel Chimie organique 2
Cette section présente un aperçu de la nomenclature des groupements fonctionnels
qui n’a pas été traitée jusqu’à maintenant dans le manuel Chimie organique 1. Elle est
toutefois importante pour la compréhension des chapitres à venir dans le deuxième
volume de cet ouvrage. Ainsi, la nomenclature des acides carboxyliques, des ions carboxylate, des esters, des anhydrides, des amines, des amides, des nitriles et des halogénures d’acyle, des thiols et des sulfures sera abordée. La nomenclature des aldéhydes et
des cétones a été présentée en détail dans les sections 2.5.9 et 2.5.10 (voir p. 83 et 85)
de ce volume.
12.1.1 Nomenclature des acides carboxyliques
La fonction acide carboxylique (OCOOH) est, tout comme la fonction aldéhyde, une
fonction terminale. Bien qu’il existe un grand nombre de noms familiers ou triviaux
pour nommer les acides carboxyliques, des règles strictes établies par l’Union internationale de chimie pure et appliquée (UICPA) ont été formulées. Le terme acide doit précéder le nom complet du composé et le suf?xe « -oïque » remplace le « e » des annotations
« -ane », « -ène » ou « -yne » pour donner « -anoïque », « -énoïque » ou « -ynoïque » (si
une seule fonction acide carboxylique est présente). Toutes les mêmes règles de nomenclature systématique vues antérieurement doivent être respectées. En nomenclature systématique, les acides carboxyliques ont la priorité sur toutes les fonctions.
Pour les acides carboxyliques substitués, la numérotation de la chaîne principale se
réalise toujours en commençant par le carbone de la fonction acide carboxylique, cette
fonction étant prioritaire. Les acides carboxyliques étant des fonctions terminales, l’indice de position 1 n’est pas inscrit. Une fonction aldéhyde ou cétone, en présence d’un
acide carboxylique, doit être traitée en tant que substituant qui porte le pré?xe « oxo- ».
Les exemples de la ?gure 12.1 démontrent bien ces diverses règles de nomenclature.
Figure 12.1
Nomenclature d’acides carboxyliques simples, substitués et
polyfonctionnels
Dans la nomenclature triviale
des acides carboxyliques, les
substituants sont très souvent
localisés grâce à des lettres
grecques au lieu des chiffres.
La lettre α (alpha) est attribuée au carbone porteur de la
fonction acide carboxylique,
c’est-à-dire au carbone voisin
du carbone de la fonction
acide carboxylique.
REMARQUE
536 Chapitre 12 Survol des principaux groupements fonctionnels utiles à la biochimie et à la biologie
décrits dans le manuel Chimie organique 2
Cette section présente un aperçu de la nomenclature des groupements fonctionnels
qui n’a pas été traitée jusqu’à maintenant dans le manuel Chimie organique 1. Elle est
toutefois importante pour la compréhension des chapitres à venir dans le deuxième
volume de cet ouvrage. Ainsi, la nomenclature des acides carboxyliques, des ions carboxylate, des esters, des anhydrides, des amines, des amides, des nitriles et des halogénures d’acyle, des thiols et des sulfures sera abordée. La nomenclature des aldéhydes et
des cétones a été présentée en détail dans les sections 2.5.9 et 2.5.10 (voir p. 83 et 85)
de ce volume.
12.1.1 Nomenclature des acides carboxyliques
La fonction acide carboxylique (OCOOH) est, tout comme la fonction aldéhyde, une
fonction terminale. Bien qu’il existe un grand nombre de noms familiers ou triviaux
pour nommer les acides carboxyliques, des règles strictes établies par l’Union internationale de chimie pure et appliquée (UICPA) ont été formulées. Le terme acide doit précéder le nom complet du composé et le suf?xe « -oïque » remplace le « e » des annotations
« -ane », « -ène » ou « -yne » pour donner « -anoïque », « -énoïque » ou « -ynoïque » (si
une seule fonction acide carboxylique est présente). Toutes les mêmes règles de nomenclature systématique vues antérieurement doivent être respectées. En nomenclature systématique, les acides carboxyliques ont la priorité sur toutes les fonctions.
Pour les acides carboxyliques substitués, la numérotation de la chaîne principale se
réalise toujours en commençant par le carbone de la fonction acide carboxylique, cette
fonction étant prioritaire. Les acides carboxyliques étant des fonctions terminales, l’indice de position 1 n’est pas inscrit. Une fonction aldéhyde ou cétone, en présence d’un
acide carboxylique, doit être traitée en tant que substituant qui porte le pré?xe « oxo- ».
Les exemples de la ?gure 12.1 démontrent bien ces diverses règles de nomenclature.
Figure 12.1
Nomenclature d’acides carboxyliques simples, substitués et
polyfonctionnels
Dans la nomenclature triviale
des acides carboxyliques, les
substituants sont très souvent
localisés grâce à des lettres
grecques au lieu des chiffres.
La lettre α (alpha) est attribuée au carbone porteur de la
fonction acide carboxylique,
c’est-à-dire au carbone voisin
du carbone de la fonction
acide carboxylique.
REMARQUE
536 Chapitre 12 Survol des principaux groupements fonctionnels utiles à la biochimie et à la biologie