Dans le cas d’un acide carboxylique cyclique pour lequel la fonction est greffée
au cycle ou pour des molécules portant plus de deux fonctions acides carboxyliques,
l’expression «acide… carboxylique » est employée plutôt que « acide… -oïque ». En
pareils cas, les carbones des fonctions acides carboxyliques ne font pas partie de la
chaîne principale (voir la ?gure 12.2).
Figure 12.2
Nomenclature des acides
carboxyliques cycliques ou de
molécules portant plus de deux
fonctions acides carboxyliques
Exercice 12.1 Dessinez les formules simpli?ées des composés suivants.
a) acide 3-méthylbutanoïque
b) acide 3-méthylbut-2-énoïque
c) acide 3-hydroxy-5-oxohexanoïque
d) acide 2-chloro-3-phénylpent-4-ynoïque
12.1.2 Nomenclature des ions carboxylate
Les ions carboxylate (OCOO
− ) correspondent aux ions négatifs des sels d’acides
carboxyliques. Ils sont donc nommés en suivant les mêmes règles que celles décrites
pour les acides carboxyliques (voir la section 12.1.1). Toutefois, il faut remplacer le suf?xe « -oïque » par le suf?xe « -oate » et ne pas écrire le terme « acide » devant le nom
du composé. Le contre-ion (c’est-à-dire le cation dans ce cas-ci) associé à l’ion carboxylate est ensuite nommé, précédé de la préposition « de ». Ainsi, si l’acide suivant
CH 3 [CH 2 ] 4 COOH porte le nom « acide hexanoïque », l’ion carboxylate correspondant
CH 3 [CH 2 ] 4 COO
− Na
+ se nomme alors « hexanoate de sodium ».
Exercice 12.2 Donnez le nom systématique selon les règles de l’UICPA des ions
carboxylate associés aux structures des acides carboxyliques de l’exercice 12.1.
Dans tous les cas, supposez que le contre-ion est un ion potassium.
12.1.3 Nomenclature des esters
Les esters (OCOOR) sont des dérivés des acides carboxyliques dans lesquels le groupement OOH de la fonction acide carboxylique est remplacé par un groupement OOR.
Les esters tirent donc leurs noms de ceux des acides carboxyliques correspondants.
Le suf?xe « -oïque » est remplacé par le suf?xe « -oate », comme dans le cas des ions
carboxylate. De plus, le terme « acide » doit être enlevé, puisqu’il ne s’agit plus d’un
acide, mais bien d’un ester. En?n, il faut ajouter au nom du composé, précédé de la
préposition « de », la nature du groupement R lié à l’oxygène de la fonction ester (voir
la ?gure 12.3 a à f, page suivante).
Advenant le cas où un ester est considéré comme un substituant lié à une chaîne
cyclique, les mêmes règles de nomenclature décrites pour les acides carboxyliques doivent être respectées en changeant néanmoins les termes « acide… carboxylique» pour
« … carboxylate » (voir la ?gure 12.3 g et h, page suivante).
12.1 Nomenclature des composés organiques décrits dans le manuel Chimie organique 2
537
au cycle ou pour des molécules portant plus de deux fonctions acides carboxyliques,
l’expression «acide… carboxylique » est employée plutôt que « acide… -oïque ». En
pareils cas, les carbones des fonctions acides carboxyliques ne font pas partie de la
chaîne principale (voir la ?gure 12.2).
Figure 12.2
Nomenclature des acides
carboxyliques cycliques ou de
molécules portant plus de deux
fonctions acides carboxyliques
Exercice 12.1 Dessinez les formules simpli?ées des composés suivants.
a) acide 3-méthylbutanoïque
b) acide 3-méthylbut-2-énoïque
c) acide 3-hydroxy-5-oxohexanoïque
d) acide 2-chloro-3-phénylpent-4-ynoïque
12.1.2 Nomenclature des ions carboxylate
Les ions carboxylate (OCOO
− ) correspondent aux ions négatifs des sels d’acides
carboxyliques. Ils sont donc nommés en suivant les mêmes règles que celles décrites
pour les acides carboxyliques (voir la section 12.1.1). Toutefois, il faut remplacer le suf?xe « -oïque » par le suf?xe « -oate » et ne pas écrire le terme « acide » devant le nom
du composé. Le contre-ion (c’est-à-dire le cation dans ce cas-ci) associé à l’ion carboxylate est ensuite nommé, précédé de la préposition « de ». Ainsi, si l’acide suivant
CH 3 [CH 2 ] 4 COOH porte le nom « acide hexanoïque », l’ion carboxylate correspondant
CH 3 [CH 2 ] 4 COO
− Na
+ se nomme alors « hexanoate de sodium ».
Exercice 12.2 Donnez le nom systématique selon les règles de l’UICPA des ions
carboxylate associés aux structures des acides carboxyliques de l’exercice 12.1.
Dans tous les cas, supposez que le contre-ion est un ion potassium.
12.1.3 Nomenclature des esters
Les esters (OCOOR) sont des dérivés des acides carboxyliques dans lesquels le groupement OOH de la fonction acide carboxylique est remplacé par un groupement OOR.
Les esters tirent donc leurs noms de ceux des acides carboxyliques correspondants.
Le suf?xe « -oïque » est remplacé par le suf?xe « -oate », comme dans le cas des ions
carboxylate. De plus, le terme « acide » doit être enlevé, puisqu’il ne s’agit plus d’un
acide, mais bien d’un ester. En?n, il faut ajouter au nom du composé, précédé de la
préposition « de », la nature du groupement R lié à l’oxygène de la fonction ester (voir
la ?gure 12.3 a à f, page suivante).
Advenant le cas où un ester est considéré comme un substituant lié à une chaîne
cyclique, les mêmes règles de nomenclature décrites pour les acides carboxyliques doivent être respectées en changeant néanmoins les termes « acide… carboxylique» pour
« … carboxylate » (voir la ?gure 12.3 g et h, page suivante).
12.1 Nomenclature des composés organiques décrits dans le manuel Chimie organique 2
537