532 Index
Position, isomère(s) de, 99
Potentiel, carte de, voir Carte de potentiel
Pouvoir rotatoire spéci?que, 136, 137
Pré?xes, 60, 61, 66, 68, 71
formyl-, 94
méta-, 75
ortho-, 75
oxo-, 94
para-, 75
Prelog, Vladimir, 127
Préparation
d’un organolithien, 419
d’un organomagnésien, 419
des alcanes et des cycloalcanes, 272
des alcènes, 330
des alcools et des phénols, 472, 473
des alcynes, 331
des composés halogénés, 425, 426
des éthers
asymétriques, 490-494
symétriques, 489, 490
des ions alcoolate, 450
des ions phénolate, 450
des phénols
du benzène, 372
Principe
d’exclusion de Pauli, 7
d’incertitude d’Heisenberg, 4
de l’aufbau, 6
Priorité, ordre de, voir Ordre de priorité
Prisme de Nicol, 135
Produit(s), 174
anti-Markovnikov, 293, 295, 298
Pro?ls de résonance, 207-213
Projections
de Fischer, 140-144
de Newman, 105, 106, 107, 114
Promotion électronique, 20, 21
Propagation
de l’onde électromagnétique, 227
vitesse de, 229
mécanisme d’halogénation radicalaire, 265, 266
Propanal, 462
Propane, 99
combustion du, 259
formule du, 57
monochloration du, 263, 268
propriétés physiques du, 256, 280
structure chimique du, 254
Propane-1,3-diol, 441
(RS)-propane-1,2-diol, 464
Propane-1,2,3-triol, 441, 464
Propanoate de calcium, 461
Propan-1-ol, 239, 445, 461, 462
Propan-2-ol, 440
acidité du, 447
propriétés physiques du, 445
Propène, 49, 177, 280
addition de HBr sur le, 286, 288
hydrobromation sur le, 297
propriétés physiques du, 280
synthèse du, 311
Propènenitrile, 310
Propénoate de méthyle, 310
Propoxy, 78
Propriétés
antioxydantes des phénols, 470, 471
des isomères géométriques, 155
des stéréoisomères, 149-153
de l’acide tartrique, 148
du menthol et du néomenthol, 146
du carbone, 39, 40
Propriétés physiques
des alcanes, 255-258, 280
des alcènes et des alcynes, 279-281
des alcools et des phénols, 444-446
des composés
benzéniques, 345, 346
halogénés, 384, 385
des énantiomères, 134
des éthers, 485, 486
des oxiranes, 501
1-propylcyclohexane, 125
Propyle, 62
Propylène, 311
Propyne, 280
Protocole de Montréal, 382, 383
Proton, 2
Protonation de l’éther, 497, 498
Prozac, 381
Pyridine, 455, 462
Pyruvate décarboxylase, 442
Q
Quantité catalytique, 290
R
R, voir Groupement(s) alkyle
Racémisation, 399
Radiation électromagnétique, 231
Radicaux, 184, 185, 186
hydroxydes, 471
libres, 188, 189
phénoxydes, 471
stabilité relative des, 199
Rami?cations, 46
à quatre carbones, 63
à trois carbones, 62
alkyles, 62
aryles, 63
d’un polymère, 309
nomenclature des, 60
simples, 60
Raney, Murray, 347
Raney, Nickel de, 347
Rayons X, 231
Réactif(s), 187-192
achiral, 149
chiral, 150
de Grignard, voir Composés organométalliques
organomagnésiens
de Jones, 460
électrophiles, 187, 189
métaux, 192
molécules diatomiques non polaires, 192
non polaire, addition sur les alcènes, 299
nucléophiles, 189-191
oxydants, 192
polaire, addition sur les alcènes, 286
réducteurs, 192
Réaction(s) chimique(s)
acidobasique d’un réactif de Grignard, 421, 422
complexes, 181-183
d’addition, 177, voir Addition
d’élimination, 177, voir Élimination
d’hydrogénation catalytique, 203
d’oxydation, 179
de bromation, 262, 305
du phénol, 467
de diazotation, 473
de Friedel-Crafts, 354-357
de nitration, 467
de protonation de l’éther, 407, 498
de réarrangement, 178-180
de réduction, 179
de solvolyse, 397
de substitution, 178, voir Substitution
de Wurtz, 272, 418
des alcanes, 258-271
chloration et de bromation, 262
combustion, 258-260
halogénation radicalaire, 262-271
des alcènes, 283-322
addition de réactifs polaires, 286-290, 472
addition électrophile, 283-307
combustion, 322
époxydation, 502
halogénation, 303-307
hydratation en milieu acide, 290-292
hydroboration-oxydation, 293-296
hydrobromation radicalaire, 296-299
hydrogénation catalytique, 293-296
oxydation, 313-322, 472
polymérisation radicalaire, 307-313
des alcools, 451-463
déshydratation, 457-460
oxydation et ozonolyse, 460-463
substitution nucélophile, 452, 453
des alcynes, 322-328
combustion, 326
halogénation, 322
hydratation, 324
hydroboration-oxydation, 324
hydrobromation radicalaire, 322
hydrohalogénation, 322
oxydation, 325, 326
ozonolyse, 317-320, 326
réduction, 324, 325
des composés halogénés
élimination, 405-414
substitution nucléophile, 387-404
des éthers, 495-500
des oxiranes, 502-505
ouverture en milieu acide, 502
ouverture en milieu basique, 504, 505
des phénols, 466-471
bromation, nitration et sulfonation, 467
substitution électrophile aromatique, 466-468
des réactifs de Grignard, 422
Position, isomère(s) de, 99
Potentiel, carte de, voir Carte de potentiel
Pouvoir rotatoire spéci?que, 136, 137
Pré?xes, 60, 61, 66, 68, 71
formyl-, 94
méta-, 75
ortho-, 75
oxo-, 94
para-, 75
Prelog, Vladimir, 127
Préparation
d’un organolithien, 419
d’un organomagnésien, 419
des alcanes et des cycloalcanes, 272
des alcènes, 330
des alcools et des phénols, 472, 473
des alcynes, 331
des composés halogénés, 425, 426
des éthers
asymétriques, 490-494
symétriques, 489, 490
des ions alcoolate, 450
des ions phénolate, 450
des phénols
du benzène, 372
Principe
d’exclusion de Pauli, 7
d’incertitude d’Heisenberg, 4
de l’aufbau, 6
Priorité, ordre de, voir Ordre de priorité
Prisme de Nicol, 135
Produit(s), 174
anti-Markovnikov, 293, 295, 298
Pro?ls de résonance, 207-213
Projections
de Fischer, 140-144
de Newman, 105, 106, 107, 114
Promotion électronique, 20, 21
Propagation
de l’onde électromagnétique, 227
vitesse de, 229
mécanisme d’halogénation radicalaire, 265, 266
Propanal, 462
Propane, 99
combustion du, 259
formule du, 57
monochloration du, 263, 268
propriétés physiques du, 256, 280
structure chimique du, 254
Propane-1,3-diol, 441
(RS)-propane-1,2-diol, 464
Propane-1,2,3-triol, 441, 464
Propanoate de calcium, 461
Propan-1-ol, 239, 445, 461, 462
Propan-2-ol, 440
acidité du, 447
propriétés physiques du, 445
Propène, 49, 177, 280
addition de HBr sur le, 286, 288
hydrobromation sur le, 297
propriétés physiques du, 280
synthèse du, 311
Propènenitrile, 310
Propénoate de méthyle, 310
Propoxy, 78
Propriétés
antioxydantes des phénols, 470, 471
des isomères géométriques, 155
des stéréoisomères, 149-153
de l’acide tartrique, 148
du menthol et du néomenthol, 146
du carbone, 39, 40
Propriétés physiques
des alcanes, 255-258, 280
des alcènes et des alcynes, 279-281
des alcools et des phénols, 444-446
des composés
benzéniques, 345, 346
halogénés, 384, 385
des énantiomères, 134
des éthers, 485, 486
des oxiranes, 501
1-propylcyclohexane, 125
Propyle, 62
Propylène, 311
Propyne, 280
Protocole de Montréal, 382, 383
Proton, 2
Protonation de l’éther, 497, 498
Prozac, 381
Pyridine, 455, 462
Pyruvate décarboxylase, 442
Q
Quantité catalytique, 290
R
R, voir Groupement(s) alkyle
Racémisation, 399
Radiation électromagnétique, 231
Radicaux, 184, 185, 186
hydroxydes, 471
libres, 188, 189
phénoxydes, 471
stabilité relative des, 199
Rami?cations, 46
à quatre carbones, 63
à trois carbones, 62
alkyles, 62
aryles, 63
d’un polymère, 309
nomenclature des, 60
simples, 60
Raney, Murray, 347
Raney, Nickel de, 347
Rayons X, 231
Réactif(s), 187-192
achiral, 149
chiral, 150
de Grignard, voir Composés organométalliques
organomagnésiens
de Jones, 460
électrophiles, 187, 189
métaux, 192
molécules diatomiques non polaires, 192
non polaire, addition sur les alcènes, 299
nucléophiles, 189-191
oxydants, 192
polaire, addition sur les alcènes, 286
réducteurs, 192
Réaction(s) chimique(s)
acidobasique d’un réactif de Grignard, 421, 422
complexes, 181-183
d’addition, 177, voir Addition
d’élimination, 177, voir Élimination
d’hydrogénation catalytique, 203
d’oxydation, 179
de bromation, 262, 305
du phénol, 467
de diazotation, 473
de Friedel-Crafts, 354-357
de nitration, 467
de protonation de l’éther, 407, 498
de réarrangement, 178-180
de réduction, 179
de solvolyse, 397
de substitution, 178, voir Substitution
de Wurtz, 272, 418
des alcanes, 258-271
chloration et de bromation, 262
combustion, 258-260
halogénation radicalaire, 262-271
des alcènes, 283-322
addition de réactifs polaires, 286-290, 472
addition électrophile, 283-307
combustion, 322
époxydation, 502
halogénation, 303-307
hydratation en milieu acide, 290-292
hydroboration-oxydation, 293-296
hydrobromation radicalaire, 296-299
hydrogénation catalytique, 293-296
oxydation, 313-322, 472
polymérisation radicalaire, 307-313
des alcools, 451-463
déshydratation, 457-460
oxydation et ozonolyse, 460-463
substitution nucélophile, 452, 453
des alcynes, 322-328
combustion, 326
halogénation, 322
hydratation, 324
hydroboration-oxydation, 324
hydrobromation radicalaire, 322
hydrohalogénation, 322
oxydation, 325, 326
ozonolyse, 317-320, 326
réduction, 324, 325
des composés halogénés
élimination, 405-414
substitution nucléophile, 387-404
des éthers, 495-500
des oxiranes, 502-505
ouverture en milieu acide, 502
ouverture en milieu basique, 504, 505
des phénols, 466-471
bromation, nitration et sulfonation, 467
substitution électrophile aromatique, 466-468
des réactifs de Grignard, 422