Index
533
du benzène, 346-357
alkylation et acylation de Friedel-Crafts, 354-357
bromation, 347, 348, 351
halogénation, 350-352
nitration, 352, 353
substitution électrophile aromatique, 348-357
sulfonation, 353, 354
en chaîne, 265
enzymatique spéci?que, 150
exothermique, 180, 181, 182
nitration de divers composés benzéniques,
357, 361
ordre global de la, 391
régiosélective, 287
simples, 180, 181
vitesse de, voir Vitesse
Réactivité chimique, 173-214
des composés halogénés, 385-387, 403, 413
du benzène, 202
Réarrangement, réaction de, 178-180
Recherche pharmaceutique, 54
Recouvrement
axial, 21, 23
latéral (liaison π), 25
Réducteurs, 192
Réduction, 179
des alcynes, 324, 325, 330
des aldéhydes et des cétones, 473
des esters, 473
du manganèse, 314
Région IR
de l’empreinte digitale, 236
des groupements fonctionnels, 236
Régioisomère, 287
Régiosélectivité, 267-271, 269
des substitutions électrophiles aromatiques, 368, 369
Règle(s)
d’attribution de la notation
E ou Z, 156-158
R ou S, 127, 128
de détermination du degré d’insaturation, 101, 103
de Hund, 7
de Klechkowski, 6
de l’octet, 11
de Markovnikov, 287, 322
de nomenclature, voir Nomenclature
de Saytzev, 407, 408, 411, 459
du doublet, 11
Relation(s)
entre les stéréoisomères, 147
hôte-invité, 507
spéculaire, 119
structure-activité, 55
Représentations
des composés organiques, 38
des con?gurations électroniques, 8, 9
tridimensionnelle, 118
Répulsion(s)
électroniques
encombrement stérique, 107
interaction gauche, 108
géométries de la, 20
Résolution, 151
Résonance, voir aussi Effet(s) mésomère
charge positive d’un carbocation, 287
effets sur la force des liaisons chimiques, 238
formes limites de, 204, 212
hybride de, voir Hybride de résonance
magnétique nucléaire (RMN), 224, 228, 231
pro?ls de, 207-213
Resvératrol, 471
RMN, voir Résonance magnétique nucléaire
(RMN)
Roche-mère, 250
Rotamères, 107
Rotation optique, 135
RPEV, voir Théorie de la répulsion des paires
d’électrons de valence (RPEV)
Rupture
hétérolytique, 184, 185
homolytique, 186
Ryan, Dennis, 59
S
Sables bitumineux, 251, 253
Santé, effets des gras trans sur la, 302
Saponi?cation, 473
Saytzev, Alexandre Mikhaïlovitch, 407
Saytzev, règle de, 407, 408, 411, 459
Scopolamine, 501
Sédatif, 381
Sel(s)
d’alcynes, 326, 327
de benzènediazonium, 473
de Frémy, 469
Série homologue, 254
Sérine, 137
R-sérine, 137
S-sérine, 137
Seveso, dioxine de, 380
Sharpless, K. Barry, 151
Schrödinger, équation de, 5
Schrödinger, Erwin, 5
Simpson, James Young, 487
Smalley, Richard E., 371
Sobrero, Ascanio, 464
Sodium, 387
Solides, 32
Solubilité, 33, 34
Solvant, 397, 403
apolaire, 396, 402
aprotique, 396, 413
liaison de coordination du, 419
polaire, 307, 396, 402, 412, 413
protique, 396, 402, 412, 413
Solvolyse, 397
Sorbitol, 464
Sources d’alcanes, 250-253
Spectre
électromagnétique, 229
infrarouge, 233, 234-241
Spectrométrie de masse, 228
Spectrophotomètres
de dispersion, 233
infrarouges à transformée de Fourier,
233
infrarouges modernes à dépôt direct (ATR-FTIR),
233
Spectroscopie, 224-241, 227
infrarouge, 224, 228, 231, 233-241
principes de base de la, 230-232
ultraviolette et visible (UV-visible), 224, 228, 231
Spin, nombre quantique de, 5
Stabilisation
de l’ion benzénium, 349
des intermédiaires réactionnels, 198, 199
des réactifs de Grignard, 419
énergie de, 203
Stéréocentre, 121
Stéréochimie, 118, 403, 413
Stéréoisomères, 99, 118
propriétés des, 149-153
relations entre les, 147, 159
Stéréoisomérie, 118-153
Stéréosélectivité
des réactions d’addition polaire des halogénures
d’hydrogène, 289
des réactions d’époxydation, 321
des réactions d’halogénation, 306
des réactions d’halogénation radicalaire, 270, 271
des réactions d’hydratation en milieu acide, 292
des réactions d’hydroboration-oxydation, 295
des réactions d’hydrobromation radicalaire, 298
des réactions d’hydrogénation catalytique, 300
des réactions d’oxydation douce, 314
Stress oxydatif, 188
Structure
-activité, relation, 55
atomique, 2-4
chimique
des alcanes linéaires, 254
des hydrocarbures, 250, 278, 343
de Kekulé, 202
de la monensine et de la valinomycine, 509
de Lewis, 11, 12
des alcanes, 253-255
du 2-bromo-3-méthylbutane, 407
du polyisoprène, 40
du Vioxx, 54
isomère de, voir Isomère(s) de constitution
Styrène
polymérisation radicalaire du, 307
synthèse du, 311
Substances amphotères, 451
Substituants, 46
activants, 357-360
désactivants, 357-360, 367, 368
halogénés, 367, 368
importance en synthèse organique, 368-372
orienteurs, 360
Substitution
électrophile aromatique, 348-357
conditions favorisant la, 467
des phénols, 466-468
effet de divers substituants sur la, 362
pour un cycle benzénique polysubstitué, 370
régiosélectivité de la, 368
nucléophile, 387-404
à partir des alcools, 426
comparaison entre les ordres 1 et 2, 403, 404
533
du benzène, 346-357
alkylation et acylation de Friedel-Crafts, 354-357
bromation, 347, 348, 351
halogénation, 350-352
nitration, 352, 353
substitution électrophile aromatique, 348-357
sulfonation, 353, 354
en chaîne, 265
enzymatique spéci?que, 150
exothermique, 180, 181, 182
nitration de divers composés benzéniques,
357, 361
ordre global de la, 391
régiosélective, 287
simples, 180, 181
vitesse de, voir Vitesse
Réactivité chimique, 173-214
des composés halogénés, 385-387, 403, 413
du benzène, 202
Réarrangement, réaction de, 178-180
Recherche pharmaceutique, 54
Recouvrement
axial, 21, 23
latéral (liaison π), 25
Réducteurs, 192
Réduction, 179
des alcynes, 324, 325, 330
des aldéhydes et des cétones, 473
des esters, 473
du manganèse, 314
Région IR
de l’empreinte digitale, 236
des groupements fonctionnels, 236
Régioisomère, 287
Régiosélectivité, 267-271, 269
des substitutions électrophiles aromatiques, 368, 369
Règle(s)
d’attribution de la notation
E ou Z, 156-158
R ou S, 127, 128
de détermination du degré d’insaturation, 101, 103
de Hund, 7
de Klechkowski, 6
de l’octet, 11
de Markovnikov, 287, 322
de nomenclature, voir Nomenclature
de Saytzev, 407, 408, 411, 459
du doublet, 11
Relation(s)
entre les stéréoisomères, 147
hôte-invité, 507
spéculaire, 119
structure-activité, 55
Représentations
des composés organiques, 38
des con?gurations électroniques, 8, 9
tridimensionnelle, 118
Répulsion(s)
électroniques
encombrement stérique, 107
interaction gauche, 108
géométries de la, 20
Résolution, 151
Résonance, voir aussi Effet(s) mésomère
charge positive d’un carbocation, 287
effets sur la force des liaisons chimiques, 238
formes limites de, 204, 212
hybride de, voir Hybride de résonance
magnétique nucléaire (RMN), 224, 228, 231
pro?ls de, 207-213
Resvératrol, 471
RMN, voir Résonance magnétique nucléaire
(RMN)
Roche-mère, 250
Rotamères, 107
Rotation optique, 135
RPEV, voir Théorie de la répulsion des paires
d’électrons de valence (RPEV)
Rupture
hétérolytique, 184, 185
homolytique, 186
Ryan, Dennis, 59
S
Sables bitumineux, 251, 253
Santé, effets des gras trans sur la, 302
Saponi?cation, 473
Saytzev, Alexandre Mikhaïlovitch, 407
Saytzev, règle de, 407, 408, 411, 459
Scopolamine, 501
Sédatif, 381
Sel(s)
d’alcynes, 326, 327
de benzènediazonium, 473
de Frémy, 469
Série homologue, 254
Sérine, 137
R-sérine, 137
S-sérine, 137
Seveso, dioxine de, 380
Sharpless, K. Barry, 151
Schrödinger, équation de, 5
Schrödinger, Erwin, 5
Simpson, James Young, 487
Smalley, Richard E., 371
Sobrero, Ascanio, 464
Sodium, 387
Solides, 32
Solubilité, 33, 34
Solvant, 397, 403
apolaire, 396, 402
aprotique, 396, 413
liaison de coordination du, 419
polaire, 307, 396, 402, 412, 413
protique, 396, 402, 412, 413
Solvolyse, 397
Sorbitol, 464
Sources d’alcanes, 250-253
Spectre
électromagnétique, 229
infrarouge, 233, 234-241
Spectrométrie de masse, 228
Spectrophotomètres
de dispersion, 233
infrarouges à transformée de Fourier,
233
infrarouges modernes à dépôt direct (ATR-FTIR),
233
Spectroscopie, 224-241, 227
infrarouge, 224, 228, 231, 233-241
principes de base de la, 230-232
ultraviolette et visible (UV-visible), 224, 228, 231
Spin, nombre quantique de, 5
Stabilisation
de l’ion benzénium, 349
des intermédiaires réactionnels, 198, 199
des réactifs de Grignard, 419
énergie de, 203
Stéréocentre, 121
Stéréochimie, 118, 403, 413
Stéréoisomères, 99, 118
propriétés des, 149-153
relations entre les, 147, 159
Stéréoisomérie, 118-153
Stéréosélectivité
des réactions d’addition polaire des halogénures
d’hydrogène, 289
des réactions d’époxydation, 321
des réactions d’halogénation, 306
des réactions d’halogénation radicalaire, 270, 271
des réactions d’hydratation en milieu acide, 292
des réactions d’hydroboration-oxydation, 295
des réactions d’hydrobromation radicalaire, 298
des réactions d’hydrogénation catalytique, 300
des réactions d’oxydation douce, 314
Stress oxydatif, 188
Structure
-activité, relation, 55
atomique, 2-4
chimique
des alcanes linéaires, 254
des hydrocarbures, 250, 278, 343
de Kekulé, 202
de la monensine et de la valinomycine, 509
de Lewis, 11, 12
des alcanes, 253-255
du 2-bromo-3-méthylbutane, 407
du polyisoprène, 40
du Vioxx, 54
isomère de, voir Isomère(s) de constitution
Styrène
polymérisation radicalaire du, 307
synthèse du, 311
Substances amphotères, 451
Substituants, 46
activants, 357-360
désactivants, 357-360, 367, 368
halogénés, 367, 368
importance en synthèse organique, 368-372
orienteurs, 360
Substitution
électrophile aromatique, 348-357
conditions favorisant la, 467
des phénols, 466-468
effet de divers substituants sur la, 362
pour un cycle benzénique polysubstitué, 370
régiosélectivité de la, 368
nucléophile, 387-404
à partir des alcools, 426
comparaison entre les ordres 1 et 2, 403, 404