Index
531
des polyènes, 70
des rami?cations alkyles et aryles,
62, 63
illustration des règles de, 62
pré?xes, voir Pré?xes
radicofonctionnelle, 79
suf?xes, voir Suf?xes
systématique, 56, 58
Nomex, 313
Nonadécane, 59
Nonane, 59, 256
Normann, Wilhelm, 301
Notation
abrégée, 8, 9
de Lewis, 10
E-Z, 156-158
R-S, 127-134
spdf, 8
Noyori, Ryoji, 151
Nuage électronique, 107
Nucléofuge, 386
Nucléon, 2
Nucléophile(s), 189-191, 350
attaque du, 401
encombrement stérique du, 393, 395
force du, 190-191, 388, 389, 395, 396
substitution, voir Substitution nucléophile
Nucléophilie, 190
Numéro atomique, 2
O
Objet, chiralité d’un, 118, 119
Octadécane, 59
Octane, 47, 59, 256
Octet, règle de l’ , 11
Odeurs, 118, 342, 343
Onde électromagnétique, 227-230
longueur d’ , 229
nombre d’ , 230
des liaisons chimiques, 235
facteurs inuant sur le, 237-239
Onde radio, 231
Optimisation de la relation structure-activité, 55
Orbitales atomiques, 4-6
dégénérées, 7
et nombre quantique, 5
hybridation des, 19-28
hybrides, 20, 21-28
sp, 27, 28
sp
2 , 24-26
sp
3 , 22-24
p, 6
règles de remplissage des, 6, 7
s, 6
Ordre de priorité dans l’attribution de la notation
R ou S, 127-129
Ordre global de la réaction chimique, 391
Organisation des Nations Unies pour l’éducation,
la science et la culture (UNESCO), 56
Orientation de la réaction de substitution
électrophile aromatique, 362
Ortho, voir Groupes orienteurs
Ouverture des oxiranes
en milieu acide
avec l’eau, 502, 503
avec un alcool, 504
en milieu basique, 504, 505
7-oxabicyclo[4.1.0]heptane, 494
Oxane, 506
Oxétanes, 506
Oxiranes, 320, 321, 328, 472, 501
asymétriques, 502, 504
diol, 505
et réactifs de Grignard, 422
propriétés des, 501
réactions des, 502-505
symétriques, 502
Oxolane, 494, 506
3-oxopropanenitrile, 53
Oxydants, 192
Oxydation, 179
d’un trialkylborane, 295
de Swern, 462, 463
des alcènes, 313-322
des alcools, 460-463
des alcynes, 325, 326
des benzènediols, 470
des groupements alkyles, 356
des phénols, 468-470
douce, 462
stéréosélectivité des réactions d’ , 315
voir aussi Combustion
Oxydes, 79
d’éthyle, 484
d’éthylène, 501, voir Oxiranes
de diéthyle, 489
nitreux, 488
Oxygène
con?guration électronique de l’ , 10
isotopes de l’ , 3
orbitales hybrides sp
3 pour l’ , 24
Ozone, couche d’ , 382
Ozonolyse
des alcènes, 317-320
des alcynes, 326
oxydante, 318
réductrice, 317
P
Paclitaxel, 484
Paclobutrazol, 151
Paires d’électrons de valence, théorie de la répulsion
des, 19
Panacène, 380
Paquet d’électrons de valence, 19, 28
Para, voir Groupes orienteurs
Parapluie, effet, 392
Parkinson, maladie de, 151
Particules élémentaires, 2, 3
Pasteur, Louis, 138, 139
Pauling, Linus Carl, 12
Pauli, principe d’exclusion de, 7
Pauli, Wolfgang, 7
PCC, voir Chlorochromate de pyridinium
Pedersen, Charles John, 507
Pénicillamine, 151
Pénicilline, 144
Pentadécane, 59
Pentane, 280, 445
formule du, 59
propriétés physiques du, 256, 257, 280
représentations du, 42
Pentanedial, 319
(2R,4S)-pentane-1,2,3,4,5-pentol, 464
Pentan-1-ol, 445
Pent-1-ène, 280
Pent-4-én-2-ol, 455
Pentoxyvérine, 484
Pentyloxy, 78
Pent-1-yne, 280
Peracides, 320
Permanganate de potassium, 314-317, 356, 507
Peroxyde, 50, 486
de benzoyle, 308
Pétrole, 250, 251, 252
Pharmacophore, 54
du Vioxx, 55
Phénol(s), 50
acidité des, 446-449
basicité des, 451
carte de potentiel électrostatique du, 358
nomenclature du, 77
préparation des, 472, 473
propriétés des
antioxydantes, 470, 471
physiques, 346, 444-446
réactions des, 466-471
Phényle, 63
Phényléthanoate d’éthyle, 48
2-phényléthanol, 125, 441
Photon, 227
α-pinène, 292
Planck, Max, 227, 230
Plan de symétrie, 118
Point d’ébullition
de molécules d’alcool, 445
des isomères géométriques, 280
normal, 32, 33
Point de fusion normal, 32
Polarimètre, 135, 136
Polarisabilité, 30
Polarisation de la lumière, 134-138
Polarité, 29
des composés organométalliques, 420
Polyènes, 70
Polyéthylène, 307
Polyhalogénation, 264
Polyisoprène, 40
Polymère(s), 307
rami?cation d’un, 309
synthétisés par polymérisation radicalaire, 310, 311
Polymérisation, 307
radicalaire, 307-313
Polyols, 463-465
applications des, 464
nomenclature des, 82
Polyphénol, 443
Polyprop-2-énoate de sodium, 313
Polystyrène, 307
polymérisation radicalaire du, 308, 309
Ponts hydrogène, 30, 31-34
entre des molécules d’alcool et entre des molécules
de phénol, 444
531
des polyènes, 70
des rami?cations alkyles et aryles,
62, 63
illustration des règles de, 62
pré?xes, voir Pré?xes
radicofonctionnelle, 79
suf?xes, voir Suf?xes
systématique, 56, 58
Nomex, 313
Nonadécane, 59
Nonane, 59, 256
Normann, Wilhelm, 301
Notation
abrégée, 8, 9
de Lewis, 10
E-Z, 156-158
R-S, 127-134
spdf, 8
Noyori, Ryoji, 151
Nuage électronique, 107
Nucléofuge, 386
Nucléon, 2
Nucléophile(s), 189-191, 350
attaque du, 401
encombrement stérique du, 393, 395
force du, 190-191, 388, 389, 395, 396
substitution, voir Substitution nucléophile
Nucléophilie, 190
Numéro atomique, 2
O
Objet, chiralité d’un, 118, 119
Octadécane, 59
Octane, 47, 59, 256
Octet, règle de l’ , 11
Odeurs, 118, 342, 343
Onde électromagnétique, 227-230
longueur d’ , 229
nombre d’ , 230
des liaisons chimiques, 235
facteurs inuant sur le, 237-239
Onde radio, 231
Optimisation de la relation structure-activité, 55
Orbitales atomiques, 4-6
dégénérées, 7
et nombre quantique, 5
hybridation des, 19-28
hybrides, 20, 21-28
sp, 27, 28
sp
2 , 24-26
sp
3 , 22-24
p, 6
règles de remplissage des, 6, 7
s, 6
Ordre de priorité dans l’attribution de la notation
R ou S, 127-129
Ordre global de la réaction chimique, 391
Organisation des Nations Unies pour l’éducation,
la science et la culture (UNESCO), 56
Orientation de la réaction de substitution
électrophile aromatique, 362
Ortho, voir Groupes orienteurs
Ouverture des oxiranes
en milieu acide
avec l’eau, 502, 503
avec un alcool, 504
en milieu basique, 504, 505
7-oxabicyclo[4.1.0]heptane, 494
Oxane, 506
Oxétanes, 506
Oxiranes, 320, 321, 328, 472, 501
asymétriques, 502, 504
diol, 505
et réactifs de Grignard, 422
propriétés des, 501
réactions des, 502-505
symétriques, 502
Oxolane, 494, 506
3-oxopropanenitrile, 53
Oxydants, 192
Oxydation, 179
d’un trialkylborane, 295
de Swern, 462, 463
des alcènes, 313-322
des alcools, 460-463
des alcynes, 325, 326
des benzènediols, 470
des groupements alkyles, 356
des phénols, 468-470
douce, 462
stéréosélectivité des réactions d’ , 315
voir aussi Combustion
Oxydes, 79
d’éthyle, 484
d’éthylène, 501, voir Oxiranes
de diéthyle, 489
nitreux, 488
Oxygène
con?guration électronique de l’ , 10
isotopes de l’ , 3
orbitales hybrides sp
3 pour l’ , 24
Ozone, couche d’ , 382
Ozonolyse
des alcènes, 317-320
des alcynes, 326
oxydante, 318
réductrice, 317
P
Paclitaxel, 484
Paclobutrazol, 151
Paires d’électrons de valence, théorie de la répulsion
des, 19
Panacène, 380
Paquet d’électrons de valence, 19, 28
Para, voir Groupes orienteurs
Parapluie, effet, 392
Parkinson, maladie de, 151
Particules élémentaires, 2, 3
Pasteur, Louis, 138, 139
Pauling, Linus Carl, 12
Pauli, principe d’exclusion de, 7
Pauli, Wolfgang, 7
PCC, voir Chlorochromate de pyridinium
Pedersen, Charles John, 507
Pénicillamine, 151
Pénicilline, 144
Pentadécane, 59
Pentane, 280, 445
formule du, 59
propriétés physiques du, 256, 257, 280
représentations du, 42
Pentanedial, 319
(2R,4S)-pentane-1,2,3,4,5-pentol, 464
Pentan-1-ol, 445
Pent-1-ène, 280
Pent-4-én-2-ol, 455
Pentoxyvérine, 484
Pentyloxy, 78
Pent-1-yne, 280
Peracides, 320
Permanganate de potassium, 314-317, 356, 507
Peroxyde, 50, 486
de benzoyle, 308
Pétrole, 250, 251, 252
Pharmacophore, 54
du Vioxx, 55
Phénol(s), 50
acidité des, 446-449
basicité des, 451
carte de potentiel électrostatique du, 358
nomenclature du, 77
préparation des, 472, 473
propriétés des
antioxydantes, 470, 471
physiques, 346, 444-446
réactions des, 466-471
Phényle, 63
Phényléthanoate d’éthyle, 48
2-phényléthanol, 125, 441
Photon, 227
α-pinène, 292
Planck, Max, 227, 230
Plan de symétrie, 118
Point d’ébullition
de molécules d’alcool, 445
des isomères géométriques, 280
normal, 32, 33
Point de fusion normal, 32
Polarimètre, 135, 136
Polarisabilité, 30
Polarisation de la lumière, 134-138
Polarité, 29
des composés organométalliques, 420
Polyènes, 70
Polyéthylène, 307
Polyhalogénation, 264
Polyisoprène, 40
Polymère(s), 307
rami?cation d’un, 309
synthétisés par polymérisation radicalaire, 310, 311
Polymérisation, 307
radicalaire, 307-313
Polyols, 463-465
applications des, 464
nomenclature des, 82
Polyphénol, 443
Polyprop-2-énoate de sodium, 313
Polystyrène, 307
polymérisation radicalaire du, 308, 309
Ponts hydrogène, 30, 31-34
entre des molécules d’alcool et entre des molécules
de phénol, 444