530 Index
d’hydrobromation radicalaire des alcènes, 297
de formation du MTBE, 491
de l’acylation de Friedel-Crafts, 357
de l’alkylation de Friedel-Crafts, 354, 355
de l’époxydation de l’éthène, 321
de l’halogénation radicalaire en chaîne, 265-267
de l’hydroboration-oxydation des alcènes, 294
de l’hydrogénation catalytique des alcènes, 299
de l’ouverture d’un oxirane, 503
de la bromation du benzène, 351
de la formation d’alcools à partir d’un éther, 495
de la formation d’un composé chloré à partir d’un
alcool, 455
de la formation de l’éthoxyéthane, 489
de la monochloration du propane, 268
de la nitration du benzène, 352
de la réduction du manganèse dans l'oxydation
douce d’un alcène, 314
de la substitution
électrophile aromatique, 349
nucélophile d’ordre 1, 398, 399, 401
nucélophile d’ordre 2, 392
de la sulfonation du benzène, 353
de la synthèse de Williamson, 492
de polymérisation radicalaire des alcènes, 308, 309
de rami?cation d’un polymère, 309
de substitution nucléophile
d’ordre 1, 397-405
d’ordre 2, 390-393
sur un alcool, 452
du clivage du méthoxyméthane, 497
Médicaments, 55, 56, 381
Mège-Mouriès, Hippolyte, 301
Mélange racémique, 138-140, 149, 150
Menthol, 146
Mercaptan, 50
Mésomère, effet, 202-217
Méta, voir Groupes orienteurs
Métaux, en tant que réactifs, 192
Méthacrylate de méthyle, 311
Méthanal, 51
Méthane, 59
carte de potentiel du, 13
chloration du, 262
combustion du, 259
formule du, 60
halogénation du, 264
liaisons chimiques du, 23
point de fusion du, 33
propriétés physiques du, 256, 385
structure chimique du, 254
Méthanol, 439, 440, 491, 497
acidité du, 447
en tant que solvant polaire protique, 397
propriétés physiques du, 445
solubilité du, 34
Méthionine, 47
Méthode de détermination des isomères de
constitution, 103
Méthode de nomenclature chimique, 55
Méthoxy, 78
Méthoxyéthane, 99
Méthoxyurane, 488
Méthoxyméthane, 41, 495, 497
2-méthoxy-2-méthylpropane, voir MTBE
2-méthylaniline, 75
2-méthylbutadiène, 311
2-méthylbutane, 257
2-méthylbutan-1-ol, 295, 445
2-méthylbut-1-ène, 407
2-méthylbut-2-ène, 407, 408
3-méthylbut-1-ène, 407, 408
3-méthylbut-2-ène-1-thiol, 444
Méthyle, groupement, 114
(R)-3-méthylhexan-3-ol, 399
(S)-3-méthylhexan-3-ol, 399
3-méthylhex-2-ène, 289
Méthylidènecyclobutane, 319
2-méthylpentane, 62, 257
3-méthylpentane, 257
(E)-3-méthylpent-2-ène, 409
p-méthylphénol, 447
3-méthyl-3-phénylglucidate d’éthyle, 484
2-méthylpropane, 257, 269
2-méthylpropan-2-ol, 398, 453, 457, 495, 498
acidité du, 447
propriétés physiques du, 445
2-méthylpropène, 293, 305, 411, 457, 491
2-méthylpropénoate de méthyle, 311
Métolachlore, 151
Métoprolol, 442
Midgley, Thomas, 381
Milieu acide
hydratation en, 290-292
hydrolyse en, 473
ouverture des oxiranes en, 502
oxydation en, 316
préparation d’éthers asymétrique en,
490, 491
Milieu basique
ouverture des oxiranes en, 504, 505
Mode
d’élongation, 234
de déformation angulaire, 234
Modèle
à boules et bâtonnets, 45
compact, 45
de Gillespie, 19
Molécule(s)
achirales, 118-120
acidité des, 200
aromaticité des, 344
chirales
caractéristiques des, 120
effets biologiques de, 151
sans carbone stéréogénique, 123
cycliques, 124-126, 158, 159, 344
d’éthène, 26
d’éthyne, 28
degré d’insaturation d’une, 100, 101, 103
diatomiques non polaires, 192
énantiomères, 118, 121
et recherche pharmaceutique, 54
noms triviaux des, 57, 58
polarité des, 29
représentations des, 40-45
tridimensionnelles, 118
structure de Lewis des, 11, 12
Molozonide, 317
Monensine, 509
Monobromation, 269
Monochloration, 263, 268
Monohalogénation, 262, 264
Monomère, 307
Montréal, protocole de, 382, 383
Morton, William, 487
Morveau, Louis Bernard Guyton de, 55
MTBE, 484, 491
Muscarine, 506
Myristicine, 343
N
Nanotubes, 371, 372
Naproxène, 151
Nature
dualiste de la matière, 4
isotopes dans la, 3
Néomenthol, 146
Neutron, 2
Newman, projections de, 105, 106
Newman, Spencer, 107
Nexen, 54
Nickel de Raney, 347
Nicol, prisme de, 135
Nicol, William, 135
Nicotine, 103
Nitration, réaction de
du benzène, 348, 352, 353
du phénol, 467
vitesse relative de la, 357
Nitriles, 52
en tant que désactivants moyens, 362
et réactifs de Grignard, 423
nombres d’onde et liaisons chimiques, 235
substitution nucléophile, 388, 389
Nitro, 52, 235, 362
Nitrobenzène, 353, 358
Nitroglycérine, 464, 465
Nitrométhane, 52
Nitrophénol, acidité du, 447
2-nitrophénol, 467
4-nitrophénol, 467
N,N-diméthylformamide, 397
Nobel, Alfred Bernhard, 465
Nombre
d’insaturations, voir Degré d’insaturation
d’isomères, 99
d’onde, 230, 235, 237-239
de masse, 3
quantique, 5
Nomenclature, 54-87
classique, 56
des alcanes, 58-66
des alcènes, 68-71
des alcools, 80-83
des alcynes, 71-73
des aldéhydes, 83-85
des cétones, 85, 86
des CFC, 382
des chaînes latérales rami?ées, 65
des composés halogénés, 67, 68
des éthers-oxydes, 78-80
d’hydrobromation radicalaire des alcènes, 297
de formation du MTBE, 491
de l’acylation de Friedel-Crafts, 357
de l’alkylation de Friedel-Crafts, 354, 355
de l’époxydation de l’éthène, 321
de l’halogénation radicalaire en chaîne, 265-267
de l’hydroboration-oxydation des alcènes, 294
de l’hydrogénation catalytique des alcènes, 299
de l’ouverture d’un oxirane, 503
de la bromation du benzène, 351
de la formation d’alcools à partir d’un éther, 495
de la formation d’un composé chloré à partir d’un
alcool, 455
de la formation de l’éthoxyéthane, 489
de la monochloration du propane, 268
de la nitration du benzène, 352
de la réduction du manganèse dans l'oxydation
douce d’un alcène, 314
de la substitution
électrophile aromatique, 349
nucélophile d’ordre 1, 398, 399, 401
nucélophile d’ordre 2, 392
de la sulfonation du benzène, 353
de la synthèse de Williamson, 492
de polymérisation radicalaire des alcènes, 308, 309
de rami?cation d’un polymère, 309
de substitution nucléophile
d’ordre 1, 397-405
d’ordre 2, 390-393
sur un alcool, 452
du clivage du méthoxyméthane, 497
Médicaments, 55, 56, 381
Mège-Mouriès, Hippolyte, 301
Mélange racémique, 138-140, 149, 150
Menthol, 146
Mercaptan, 50
Mésomère, effet, 202-217
Méta, voir Groupes orienteurs
Métaux, en tant que réactifs, 192
Méthacrylate de méthyle, 311
Méthanal, 51
Méthane, 59
carte de potentiel du, 13
chloration du, 262
combustion du, 259
formule du, 60
halogénation du, 264
liaisons chimiques du, 23
point de fusion du, 33
propriétés physiques du, 256, 385
structure chimique du, 254
Méthanol, 439, 440, 491, 497
acidité du, 447
en tant que solvant polaire protique, 397
propriétés physiques du, 445
solubilité du, 34
Méthionine, 47
Méthode de détermination des isomères de
constitution, 103
Méthode de nomenclature chimique, 55
Méthoxy, 78
Méthoxyéthane, 99
Méthoxyurane, 488
Méthoxyméthane, 41, 495, 497
2-méthoxy-2-méthylpropane, voir MTBE
2-méthylaniline, 75
2-méthylbutadiène, 311
2-méthylbutane, 257
2-méthylbutan-1-ol, 295, 445
2-méthylbut-1-ène, 407
2-méthylbut-2-ène, 407, 408
3-méthylbut-1-ène, 407, 408
3-méthylbut-2-ène-1-thiol, 444
Méthyle, groupement, 114
(R)-3-méthylhexan-3-ol, 399
(S)-3-méthylhexan-3-ol, 399
3-méthylhex-2-ène, 289
Méthylidènecyclobutane, 319
2-méthylpentane, 62, 257
3-méthylpentane, 257
(E)-3-méthylpent-2-ène, 409
p-méthylphénol, 447
3-méthyl-3-phénylglucidate d’éthyle, 484
2-méthylpropane, 257, 269
2-méthylpropan-2-ol, 398, 453, 457, 495, 498
acidité du, 447
propriétés physiques du, 445
2-méthylpropène, 293, 305, 411, 457, 491
2-méthylpropénoate de méthyle, 311
Métolachlore, 151
Métoprolol, 442
Midgley, Thomas, 381
Milieu acide
hydratation en, 290-292
hydrolyse en, 473
ouverture des oxiranes en, 502
oxydation en, 316
préparation d’éthers asymétrique en,
490, 491
Milieu basique
ouverture des oxiranes en, 504, 505
Mode
d’élongation, 234
de déformation angulaire, 234
Modèle
à boules et bâtonnets, 45
compact, 45
de Gillespie, 19
Molécule(s)
achirales, 118-120
acidité des, 200
aromaticité des, 344
chirales
caractéristiques des, 120
effets biologiques de, 151
sans carbone stéréogénique, 123
cycliques, 124-126, 158, 159, 344
d’éthène, 26
d’éthyne, 28
degré d’insaturation d’une, 100, 101, 103
diatomiques non polaires, 192
énantiomères, 118, 121
et recherche pharmaceutique, 54
noms triviaux des, 57, 58
polarité des, 29
représentations des, 40-45
tridimensionnelles, 118
structure de Lewis des, 11, 12
Molozonide, 317
Monensine, 509
Monobromation, 269
Monochloration, 263, 268
Monohalogénation, 262, 264
Monomère, 307
Montréal, protocole de, 382, 383
Morton, William, 487
Morveau, Louis Bernard Guyton de, 55
MTBE, 484, 491
Muscarine, 506
Myristicine, 343
N
Nanotubes, 371, 372
Naproxène, 151
Nature
dualiste de la matière, 4
isotopes dans la, 3
Néomenthol, 146
Neutron, 2
Newman, projections de, 105, 106
Newman, Spencer, 107
Nexen, 54
Nickel de Raney, 347
Nicol, prisme de, 135
Nicol, William, 135
Nicotine, 103
Nitration, réaction de
du benzène, 348, 352, 353
du phénol, 467
vitesse relative de la, 357
Nitriles, 52
en tant que désactivants moyens, 362
et réactifs de Grignard, 423
nombres d’onde et liaisons chimiques, 235
substitution nucléophile, 388, 389
Nitro, 52, 235, 362
Nitrobenzène, 353, 358
Nitroglycérine, 464, 465
Nitrométhane, 52
Nitrophénol, acidité du, 447
2-nitrophénol, 467
4-nitrophénol, 467
N,N-diméthylformamide, 397
Nobel, Alfred Bernhard, 465
Nombre
d’insaturations, voir Degré d’insaturation
d’isomères, 99
d’onde, 230, 235, 237-239
de masse, 3
quantique, 5
Nomenclature, 54-87
classique, 56
des alcanes, 58-66
des alcènes, 68-71
des alcools, 80-83
des alcynes, 71-73
des aldéhydes, 83-85
des cétones, 85, 86
des CFC, 382
des chaînes latérales rami?ées, 65
des composés halogénés, 67, 68
des éthers-oxydes, 78-80