Dans la ?gure 2.5, une variante dans l’écriture des formules semi-développées est
présentée. Un groupe d’atomes entre parenthèses permet de désigner une séquence
d’atomes unie à un même atome précédent.
Figure 2.5
Formule développée et formules
semi-développées du
propan-2-ol
Les crochets indiquent la répétition d’un groupe d’atomes au sein d’une molécule.
Ainsi, la formule semi-développée du pentane peut s’écrire de deux manières : la formule semi-développée et la formule semi-développée condensée (avec les crochets).
Dans la ?gure 2.6, le groupement méthylène OCH 2 O du pentane se répète à trois
reprises, et la chaîne comprend au total cinq carbones.
Figure 2.6
Formule développée, formule semidéveloppée et formule
semi-développée condensée
du pentane
Exercice 2.1 Écrivez une formule développée et une formule semi-développée
possibles pour les formules moléculaires suivantes.
a) C 3 H 7 Br
b) C 2 H 6 O 2
c) C 6 H 14 (l’hexane, six carbones consécutifs)
2.2.2 Formules simpli?ées, ou stylisées
La formule d’une molécule peut être encore plus succincte. Dans les formules simpli?ées, ou stylisées, les hydrogènes liés aux atomes de carbone sont omis. De plus,
la lettre « C » représentant l’atome de carbone est supprimée. Les liaisons COC sont
toutefois conservées. Dans ces formules, chaque extrémité d’une ligne et chaque intersection entre deux segments comportent un atome de carbone. Les hétéroatomes sont
toujours inscrits, ainsi que les atomes d’hydrogène directement attachés à ceux-ci
(p. ex. : OH, NH, SH, etc.).
Dans ce type d’écriture, les liaisons multiples sont représentées par des segments
de ligne multiples. De plus, le squelette carboné de ces formules est dessiné de façon
à montrer les angles approximatifs des structures en trois dimensions. Ainsi, un
arrangement spatial en zigzag est employé pour les chaînes carbonées de géométrie
tétraédrique (angle de 109,5° et carbone hybridé sp
3 ) et de géométrie triangulaire plane
(angle de 120° et carbone hybridé sp
2
). Cette représentation sera expliquée en détail
dans le chapitre 3. Seules les liaisons triples seront représentées en ligne droite, avec un
angle de 180°, en raison de la géométrie linéaire et de l’hybridation sp des carbones. Il
sera important de se familiariser avec ce mode d’écriture, puisqu’il est le plus répandu
en chimie organique.
La ?gure 2.7 illustre la transposition de la formule simpli?ée d’un composé à sa
formule développée. Le nombre d’atomes d’hydrogène est déduit en gardant à l’esprit
que les carbones forment quatre liaisons.
En anglais, les parenthèses,
plutôt que les crochets, sont
utilisées pour désigner la répétition d’un groupe d’atomes.
REMARQUE
42
Chapitre 2 Écriture spéci?que en chimie organique
présentée. Un groupe d’atomes entre parenthèses permet de désigner une séquence
d’atomes unie à un même atome précédent.
Figure 2.5
Formule développée et formules
semi-développées du
propan-2-ol
Les crochets indiquent la répétition d’un groupe d’atomes au sein d’une molécule.
Ainsi, la formule semi-développée du pentane peut s’écrire de deux manières : la formule semi-développée et la formule semi-développée condensée (avec les crochets).
Dans la ?gure 2.6, le groupement méthylène OCH 2 O du pentane se répète à trois
reprises, et la chaîne comprend au total cinq carbones.
Figure 2.6
Formule développée, formule semidéveloppée et formule
semi-développée condensée
du pentane
Exercice 2.1 Écrivez une formule développée et une formule semi-développée
possibles pour les formules moléculaires suivantes.
a) C 3 H 7 Br
b) C 2 H 6 O 2
c) C 6 H 14 (l’hexane, six carbones consécutifs)
2.2.2 Formules simpli?ées, ou stylisées
La formule d’une molécule peut être encore plus succincte. Dans les formules simpli?ées, ou stylisées, les hydrogènes liés aux atomes de carbone sont omis. De plus,
la lettre « C » représentant l’atome de carbone est supprimée. Les liaisons COC sont
toutefois conservées. Dans ces formules, chaque extrémité d’une ligne et chaque intersection entre deux segments comportent un atome de carbone. Les hétéroatomes sont
toujours inscrits, ainsi que les atomes d’hydrogène directement attachés à ceux-ci
(p. ex. : OH, NH, SH, etc.).
Dans ce type d’écriture, les liaisons multiples sont représentées par des segments
de ligne multiples. De plus, le squelette carboné de ces formules est dessiné de façon
à montrer les angles approximatifs des structures en trois dimensions. Ainsi, un
arrangement spatial en zigzag est employé pour les chaînes carbonées de géométrie
tétraédrique (angle de 109,5° et carbone hybridé sp
3 ) et de géométrie triangulaire plane
(angle de 120° et carbone hybridé sp
2
). Cette représentation sera expliquée en détail
dans le chapitre 3. Seules les liaisons triples seront représentées en ligne droite, avec un
angle de 180°, en raison de la géométrie linéaire et de l’hybridation sp des carbones. Il
sera important de se familiariser avec ce mode d’écriture, puisqu’il est le plus répandu
en chimie organique.
La ?gure 2.7 illustre la transposition de la formule simpli?ée d’un composé à sa
formule développée. Le nombre d’atomes d’hydrogène est déduit en gardant à l’esprit
que les carbones forment quatre liaisons.
En anglais, les parenthèses,
plutôt que les crochets, sont
utilisées pour désigner la répétition d’un groupe d’atomes.
REMARQUE
42
Chapitre 2 Écriture spéci?que en chimie organique